Стеариновая кислота

Pause
ИИ-обзор статьи
Стеариновая кислота (октадекановая кислота) — одноосновная насыщенная жирная кислота, одна из наиболее распространённых в природе, широко применяемая в производстве мыла, косметических средств и свечей.
Внешний вид и растворимость кислоты
Химически чистая стеариновая кислота — бесцветные кристаллы без запаха. Она нерастворима в воде, но растворима в эфире.
Реакция со щелочами и стеараты
Стеариновая кислота реагирует со щелочами, например с гидроксидом натрия, образуя стеараты и воду.
Роль в липидах и энергообмене
Стеариновая кислота входит в состав глицеридов липидов, прежде всего триглицеридов животных жиров, которые выполняют функцию энергетического депо. В живых организмах она синтезируется из пальмитиновой кислоты с участием ферментов-элонгаз.
Гидрирование олеиновой кислоты
Стеариновую кислоту получают гидрированием олеиновой кислоты, при котором водород присоединяется к двойной связи, в результате чего образуется стеариновая кислота.
Окисление насыщенных углеводородов
Стеариновую кислоту также получают синтетическим путём — окислением насыщенных углеводородов соединениями марганца.
Промышленное получение из стеарина
Основной промышленный способ — извлечение кислоты из стеарина, образующегося при гидролизе жиров в ходе мыловарения. Сырьём обычно служит животный жир, хотя возможно использование растительных жиров.
Стеараты в смазках
Стеараты натрия, калия, лития, кальция и свинца — компоненты пластичных смазок, включая литиевые смазки и солидол.
Применение в резине и фармацевтике
Стеариновая кислота — мягчитель резины; стеарат магния используется как смазывающее вещество при прессовании таблеток.

Стеариновая кислота (октадекановая кислота) — одноосновная карбоновая кислота алифатического ряда, соответствующая формуле С17Н35COOH (также можно встретить запись в виде молекулярной формулы (брутто-формулы) C18H36O2 или другие варианты рациональной формулы — CH3(CH2)16COOH или C17H35CO2H). Белые кристаллы, нерастворимые в воде и растворимые в диэтиловом эфире. Стеариновая кислота была открыта в свином сале в 1816 году французским химиком Шеврёлем.

Общие сведения
Что важно знать
Стеариновая кислота
Общие
Хим. формула C18H36O2
Рац. формула С17Н35COOH
Физические свойства
Молярная масса 284,48 г/моль
Плотность 0,94 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 69,6 °C
 • кипения 376,1 °C
Классификация
Рег. номер CAS 57-11-4
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem
UNII
CompTox Dashboard EPA
Рег. номер EINECS 200-313-4
SMILES
InChI
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard
Безопасность
NFPA 704
Огнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
1
1
0

Физические свойства

Химически чистая стеариновая кислота имеет вид бесцветных кристаллов. Стеариновая кислота нерастворима в воде, но растворима в эфире. Не имеет запаха.

Химические свойства

Реагирует со щелочами (с образованием стеаратов):

C17H35COOH + NaOH → C17H35COONa + H2O

Получение

Стеариновую кислоту получают гидрированием олеиновой кислоты:

C17H33COOH + H2 → C17H35COOH

Стеариновую кислоту также получают синтетическим путём — окислением насыщенных углеводородов соединениями марганца[1].

Биологическое значение

Стеариновая кислота — одна из наиболее распространённых в природе жирных кислот, входящая в виде глицеридов в состав липидов, прежде всего триглицеридов жиров животного происхождения, последние выполняют функцию энергетического депо. Содержание стеариновой кислоты в животных жирах максимально в бараньем жире (до ~30 %), в растительных маслах — до 10 % (пальмовое масло).

Синтезируется в организме из пальмитиновой кислоты под действием ферментов — элонгаз, отвечающих за удлинение алифатической цепи жирных кислот.

Производство

Основным промышленным способом получения стеариновой кислоты является извлечение её из стеарина — продукта гидролиза жиров при производстве мыла. Хотя стеариновую кислоту можно добывать и из растительных жиров, обычно для её производства используется жир животных.

Промышленное значение и применение

Широко используется в косметической промышленности: стеарат натрия является одним из основных компонентов мыла, сама стеариновая кислота входит в состав многих косметических средств. Применяется в производстве свечей и как мягчитель в производстве резины. Стеараты натрия, калия, лития, кальция, свинца используются как компоненты пластичных смазок (см. литиевые смазки, солидол). В фармацевтической промышленности стеарат магния применяется в качестве смазывающего вещества при прямом прессовании таблеток.

Примечания

  1. ↑ А. Е. Темирбулатова, Н. Н. Нурахметов, Р. Н. Жумадилова, С. К. Алимжанова. Перевод А.Тусупбековой. Учебник для 11 классов естественно-математического направления общеобразовательных школ. — Алматы: «Мектеп», 2011

Дополнительно по теме

Pause