АссистентНовый вопросИсторияОбласти знаний
Партнёрские проектыСпецпроектыСтать автором
Сменить язык
О РУВИКИ

Арахидоновая кислота

Арахидоновая кислота — органическое соединение, омега-6-ненасыщенная жирная кислота. Для некоторых животных является незаменимой, например для кошек. Человеческий организм может самостоятельно синтезировать её из незаменимой омега-6-ненасыщенной линолевой кислоты[1][2].

Что важно знать
Арахидоновая кислота
Общие
Систематическое
наименование		 цис-​5,8,11,14-​эйкозатетраеновая кислота
Хим. формула C20H32O2
Рац. формула CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH
Физические свойства
Молярная масса 304,4669 ± 0,0188 г/моль
Плотность 0,922 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления -49,5 °C
 • кипения 169-171 °C
 • вспышки 113 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 4,752
Классификация
Рег. номер CAS 506-32-1
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem 444899
UNII 27YG812J1I
CompTox Dashboard EPA DTXSID4040420
Рег. номер EINECS 208-033-4
SMILES
InChI
RTECS CE6675000
ChEBI 15843
ChemSpider 392692
ECHA InfoCard 100.007.304
Безопасность
NFPA 704
Огнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
1
1
0

Свойства

Арахидоновая кислота — бесцветная маслянистая жидкость, легко окисляется кислородом воздуха.

Биохимическое значение

В составе липидов арахидоновая кислота присутствует в мозге, печени и молочном жире млекопитающих. В фосфолипидах надпочечников арахидоновая кислота составляет около 20 % от суммы жирных кислот. В плазматической (внешней) мембране гепатоцитов (клеток печени) арахидоновой кислоты содержится 11 %, в наружной и внутренней мембранах митохондрий гепатоцитов — 15,7 % и 18,5 % от суммы жирных кислот соответственно[3]. При гидрировании арахидоновая кислота образует арахиновую кислоту, встречающуюся в маслах бобовых растений, в частности — арахиса.[4] Метаболиты арахидоновой кислоты являются эндогенными лигандами каннабиноидных рецепторов. Наиболее важные из них — продукты неокислительного метаболизма арахидоновой кислоты, арахидонилэтаноламид (анандамид) и 2-арахидоноилглицерин (2-AG) Оба соединения выполняют функции нейромодулятора и нейромедиатора и являются эндогенными каннабиноидами.

Источники

Арахидоновая кислота в натуральном виде содержится преимущественно в продуктах животного происхождения. В растительных маслах арахидоновая кислота практически отсутствует.

Некоторые продукты, содержащие арахидоновую кислоту, приведены ниже (% от веса сырого продукта):

  • Постная говядина — 0,046 %
  • Говяжий жир — 0,5 %
  • Свиная корейка — 0,053 %
  • Свиной жир — 0,5 %
  • Бараний жир — 0,5 %
  • Почки — 0,3-0,5 %
  • Печень — 0,23-0,36 %
  • Сырое яйцо — 0,2-0,5 %
  • Куриная грудка — 0,064 %
  • Куриное бедро — 0,1 %
  • Индюшиная грудка — 0,059 %
  • Утка — 0,1 %
  • Тунец — 0,033 %
  • Лосось — 0,01-0,2 %
  • Тресковый жир (мышцы) — 1-4 %
  • Лососёвый жир — 0,5-1 %
  • Жир сельди — 0,3-1 %
  • Молочный жир — 0,1-1,7 %
  • Масло коровье топлёное — 0,09 %

Применение в сельском хозяйстве

Предложена и испытана как эффективная добавка к средствам химической защиты растений от сельскохозяйственных вредителей и сорных растений. При добавлении арахидоновой кислоты к известным гербицидам в количестве 0,1-20,0 мг/га посадки или 0,5-10000,0 мг/т посевного материала, установлено достоверное снижение угнетающего действия различных гербицидных композиций на развитие сельскохозяйственных растений, повышение урожайности овощных и зерновых культур на 25 %, снижение накопления токсичных веществ в растениях и в почве, их миграции. Скорость разложения токсичных веществ в растениях увеличивалась в 2,2 раза, а на почве — в 1,9 раз, в сравнении с аналогичным препаратом, не содержащим арахидоновой кислоты[5].

См. также

Примечания