Области знаний
Партнёрские проектыМатериалы БРЭСпецпроектыСтать автором
Настроить видСменить языкИнформация
О РУВИКИ
Найти статью

Пальмитиновая кислота

Pause
ИИ-обзор статьи
Пальмитиновая кислота (гексадекановая кислота) — наиболее распространённая в природе высшая насыщенная жирная кислота, входящая в состав большинства животных жиров и растительных масел.
Концентрация в жирах и маслах
Пальмитиновая кислота входит в состав глицеридов большинства животных жиров и растительных масел: масло из косточек пекуи содержит 48,4 %, пальмовое масло — 40–50 %, молочный жир — 22–39 %, свиное сало — 30 %, масло баобаба — 25,4 %. Также она есть в масле чёрного кофе (34,5 %) и абрикосовой косточки (3–7 %).
Конечный продукт синтеза у животных
В животных организмах пальмитиновая кислота — конечный продукт синтеза жирных кислот из ацетил-КоА.
Промышленные методы выделения пальмитиновой кислоты
Промышленное получение основано на ректификации или дробной кристаллизации смеси жирных кислот, образующихся при омылении жиров либо окислении парафинов. Этот способ позволяет выделять кислоту из природных жиров и масел.
Лабораторные способы синтеза пальмитиновой кислоты
К лабораторным способам относятся нагревание цетилового спирта с натровой известью до 270°C, плавление олеиновой кислоты с гидроксидом калия, окисление 2-октодеканона азотной кислотой и синтез через цианиды из йодистого пентадецилового спирта. При этих реакциях, кроме целевой кислоты, образуется уксусная кислота.
Промышленное применение пальмитиновой кислоты
Пальмитиновую кислоту используют в производстве стеарина (в смеси со стеариновой кислотой), напалма, моющих и косметических средств, смазочных масел и пластификаторов.

Экспертиза РАН

Logo-ran-black.png
Проведена экспертиза
Российской академией наук
Подробнее
Aprove.svg

Экспертиза РАН

Arrow-Right.png
Logo-ran.png
Проведена экспертиза
Российской академией наук
Подробнее

Пальмити́новая кислота́ (гексадека́новая кислота́, химическая формула — C16H32O2 или C15H31COOH) — cлабая химическая органическая кислота, относящаяся к классу высших предельных карбоновых кислот.

При стандартных условиях пальмитиновая кислота — это бесцветное кристаллическое вещество. Наиболее распространённая в природе жирная кислота.

Соли и эфиры пальмитиновой кислоты называются пальмита́тами.

Общие сведения
Что важно знать
Пальмитиновая кислота
Общие
Систематическое
наименование		 Гексадекановая кислота
Традиционные названия Пальмитиновая кислота
Хим. формула C16H32O2
Рац. формула CH3(CH2)14COOH
Физические свойства
Состояние Твёрдое
Молярная масса 256,43 г/моль
Плотность 0,8414 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 62,9 °C
 • кипения 351—352 °C, 105 (0,01 мм рт. ст.) °С
167 (1 мм рт. ст.) °C
 • вспышки 192 °C
Мол. теплоёмк. 460,7 Дж/(моль·К)
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 0,0007 (20 °C)
 • в этаноле 2600 (7,2 °C)
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4219
Классификация
Рег. номер CAS 57-10-3
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem 985
UNII 2V16EO95H1
CompTox Dashboard EPA DTXSID2021602
Рег. номер EINECS 200-312-9
SMILES
InChI
ChEBI 15756
ChemSpider 960
ECHA InfoCard 100.000.284
Безопасность
ЛД50 1,3 г/кг (крысы, перорально),
2,5 г/кг (кролики, накожно)
Краткие характер. опасности (H)
H319
Меры предостор. (P)
P305+P351+P338
Сигнальное слово осторожно
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Восклицательный знак» системы СГС
NFPA 704
Огнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
1
1
0

Нахождение в природе

Пальмитиновая кислота входит в состав глицеридов большинства животных жиров и растительных масел, например: масло из косточек пекуи (48,4 %), пальмовое масло (40—50 %), молочный жир (22—39 %), масло из мякоти плодов пекуи (41,2 %), масло чёрного кофе (34,5 %), свиное сало — 30 %, масло баобаба (25,4 %), масло абрикосовой косточки (3—7 %). В животных организмах пальмитиновая кислота — конечный продукт синтеза жирных кислот из ацетил-КоА.

Получение

Методы получения пальмитиновой кислоты:

С16H33ОH + О2 = C15H31COOH + H2О

СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН + Н2О + О = C15H31COOH + СН3COOH (уксусная кислота)

CH3(CH2)15-CO-CH3 + 3О = C15H31COOH + СН3COOH (уксусная кислота)

C15H31J + KCN = KJ + C15H31-CN; C15H31-CN + 2Н2О = C15H31COOH + NН3

Применение

Пальмитиновую кислоту используют в производстве стеарина (смесь со стеариновой кислотой), напалма, моющих и косметических средств, смазочных масел и пластификаторов.

См. также

Дополнительно по теме

Категории

Pause