Масляная кислота

Ма́сляная кислота́ (бута́новая кислота́, химическая формулаC4H8O2 или C3H7COOH) — cлабая химическая органическая кислота, относящаяся к классу предельных карбоновых кислот.

При стандартных условиях, масляная кислота — это одноосновная карбоновая кислота, представляющая собой бесцветную едкую жидкость с резким запахом прогорклого масла.

Соли и сложные эфиры масляной кислоты называются бутира́тами.

Что важно знать
Масляная кислота
Общие
Систематическое
наименование
Бутановая кислота
Традиционные названия Масляная кислота
Хим. формула C4H8O2
Рац. формула СH3(CH2)2СООН
Физические свойства
Состояние Жидкость
Молярная масса 88,1051 г/моль
Плотность 0,9563 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления −5 °C
 • кипения 163 °C
Давление пара 0,9 hPa
Классификация
Рег. номер CAS 107-92-6
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem
UNII
CompTox Dashboard EPA
Рег. номер EINECS 203-532-3
SMILES
InChI
RTECS ES5425000
ChEBI
Номер ООН 2820
ChemSpider
ECHA InfoCard
Безопасность
Токсичность Является главным ингибирующим нейромедиатором в центральной нервной системе, действующей на три типа молекулярных рецепторов - ионотропные ГАМК(А) и ГАМК(С) и метаботропные ГАМК(В).
NFPA 704
Огнеопасность 2: Для воспламенения необходим некоторый нагрев или относительно высокая температура воздуха (например, дизельное топливо). Температура вспышки между 38 °C (100 °F) и 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
2
3
0

Физические свойства

Масляная кислота — это бесцветная жидкость с резким запахом прогорклого масла, которая имеет в своей структуре одну карбоксильную группу и относится к одноосновным короткоцепочечным насыщенным жирным кислотам (англ. SCFA).

Не является основным компонентом сливочного масла, которое получают взбиванием сливок.[уточнить]

Получение

Масляная кислота и её эфиры в небольших количествах содержатся в сливочном масле и нефти. Масляная кислота используется в производстве ацетобутиратов целлюлозы, пищевых и кормовых добавок. В последнее время её соли широко применяются в качестве эффективных кормовых добавок в животноводстве и птицеводстве (сама кислота для этих целей нестабильна). Бутанальальдегид бутанола и масляной кислоты.

Масляная кислота — одна из самых важных низкомолекулярных кислот, которые синтезируются природным образом в кишечнике. Она является основным энергетическим материалом для эпителиоцитов и поддерживает кишечный гомеостаз. Также доказана корреляционная связь между дефицитом низкомолекулярных кислот и частотой развития и обострения заболеваний толстого кишечника (язвенный колит, злокачественные новообразования и др.). Масляная кислота проявляет противораковое и противовоспалительное действие, влияет на аппетит, предупреждает развитие окислительного стресса [1]

Применение в животноводстве

Положительные биологические факторы применения в животноводстве солей масляной кислоты:

  1. Улучшает общее состояние и рост ворсинок кишечника[2][3][4][уточнить][5][уточнить][6][уточнить]
  2. Содействует перевариванию пищи и всасыванию питательных веществ.[7][8][уточнить][9][уточнить][10][уточнить][5][уточнить]
  3. Стабилизирует и увеличивает иммунологическую функцию.[11][12][уточнить][13][уточнить][14][уточнить]
  4. Поддерживает микроэкологический баланс.[15][уточнить][16][уточнить]
  5. Безопасная альтернатива антибиотикам[17]
  6. Контролирует и снижает негативное воздействие вирусов и болезнетворных бактерий (E. coli, Salmonella spp., Clostridium perfringens spp. и др.)[17]

Экономическая эффективность применения бутирата кальция или натрия производителями свинины и птицы:

  1. Здоровые свиноматки и несушки. Увеличение продуктивного срока жизни.[источник не указан 3592 дня]
  2. Здоровое потомство. Малый процент диареи. Малый процент смертности.[источник не указан 3592 дня]
  3. Увеличение ежедневного привеса потомства.[источник не указан 3592 дня]
  4. Снижение коэффициента конверсии (расход корма на кг привеса).[источник не указан 3592 дня]

Рекомендации по использованию в животноводстве и птицеводстве:

  1. В связи с летучестью, масляная кислота не используется в чистом виде. Зачастую используется, как готовый премикс в жировой или масляной оболочке при кормлении птицы, свиней, КРС, рыб и водоплавающих животных; покрытие такого продукта-премикса, по сути, является тоже действующим питательным веществом для животного;[источник не указан 3592 дня]
  2. Использование качественного бутирата кальция или натрия (обязательное наличие международных сертификатов (GMP+, FAMI-QS, ISO9001);
  3. Использование бутирата кальция или натрия в специальных микрокапсулах или гранулах, содержащих жиры (пальмовое или другое растительное масло), увеличивает эффективность применения, экономит средства, используемые на корм и кормовые добавки. Цель по использованию бутирата кальция или натрия — доставить как можно большее применяемое количество масляной кислоты в кишечник, минуя активную среду ротовой полости и желудка, а также снабжение организма животных дополнительными жирами. Покрытие (иногда — двойное) микрокапсул не должно растворяться в желудке; оптимально, если и покрытие и сама масляная кислота растворяются и всасываются непосредственно в кишечнике.[источник не указан 3592 дня]

Биологическая роль

При попадании бутирата кальция или натрия в кишечник масляная кислота высвобождается и попадает во внутриклеточное пространство кишечных клеток — энтероцитов, затем происходит процесс её окисления и генерирование кетона, CO2 и АТФ. Выделяющийся диоксид углерода уменьшает величину pH в желудочно-кишечном тракте. За счёт создания кислой среды обеспечиваются неблагоприятные условия для существования и развития условно-патогенной микрофлоры. При поступлении в нижнюю часть пищеварительного тракта бутират ограничивает колонизацию кишечника такими бактериями как E.coli, Salmonella spp., Clostridium perfringens spp. и другими путём ингибирования гена, ответственного за инокуляцию бактерий в эпителиальные клетки. После этого клетка стимулирует насос для вывода и ликвидации ионов H+ и Na+.

Примечания