Порфин

Формула порфина была предложена Ф. Кюстером в 1913 г. (по другим источникам — в 1912 г.), который предположил, что порфин состоит из четырёх пиррольных колец, соединённых метиновыми мостиками в макроцикл. Ханс Фишер подверг данную формулу критике, и предложил свой собственный вариант. Кюстер признал критику и в 1921 году отказался от своей формулы, однако в дальнейшем экспериментальные опыты самого Фишера подтвердили правильность первоначального варианта Кюстера. Синтез ряда важнейших порфиринов, в частности — гемина, был осуществлён во второй половине 1920-х годов Хансом Фишером, а синтез самого порфина — в 1935 году им же^[1][2].

Тёмно-красные кристаллы. Разлагается при 360° С. Плохо растворим в органических растворителях, растворим в кислотах, нерастворим в щелочах^[3].

Резонансные структуры порфина могут быть изображены следующим образом:

Основная статья — «Порфирины».

Ядро порфина содержится в большом количестве природных и синтетических соединений, называемых порфинами. Если порфины содержат углеводородные заместители в пиррольных или пирролениновых циклах, то их называют порфиринами.

Синтез осуществляют из α-пирролальдегида и муравьиной кислоты при нагреве^[2]. Выход реакции около 1 %.

Также порфин может быть получен из метало-замещенных порфинов путём восстановления их в соляной кислоте.

Синтез порфина в природе происходит в незрелых красных кровяных тельцах и этиолированных листьях растений при воздействии на них света. В процессе участвуют уксусная кислота и глицин, из которых образуются пиррольные кольца^[4].

Может быть использован для получения некоторых порфиринов, однако в большинстве случаев синтез проще вести другими способами, без стадии выделения порфина.