Метилкобаламин
Метилкобаламин это кобаламин, используемый при лечении периферической нейропатии, диабетической нейропатии, и для предварительного лечения бокового амиотрофического склероза. Это одна из форм Витамина B12, которая отличается от цианкобаламина тем, что цианогруппа в нём замещена метильным радикалом.[1] При нормальных условиях представляет собой водорастворимые кристаллы ярко-красного цвета.[2]
С точки зрения координационной химии, метилкобаламин — это редкий пример фермента, в котором металл непосредственно связан с алкильным радикалом. Никель-содержащие метаболиты этого вещества участвуют в финальной стадии метаногенеза.
Общие сведения
| Метилкобаламин | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C63H91N13O14PCo |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 1344.40 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 13422-55-4 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 6436232 |
| UNII | BR1SN1JS2W |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID5048631 |
| Рег. номер EINECS | 236-535-3 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 28115 |
| ECHA InfoCard | 100.033.200 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
Синтез
Метилкобаламин можно синтезировать в лаборатории, восстанавливая цианкобаламин борогидридом натрия в щелочном растворе с последующим добавлением иодметана.[2]
Функции
Этот витамин — один из двух кофакторов, используемых витамин B12-зависимыми ферментами. Помимо этого он является особой формой витамина B12 используемой 5-метилтетрагидрофолат-гомоцистеинметилтрансферазой, также известной как метионинсинтаза. С точки зрения физиологии, он эквивалентен витамину B12, например в плане лечения патологий, связанных с недостатком витамина B12, таких как пернициозная анемия.
Метилкобаламин участвует в пути Вуда — Льюнгдала, при помощи которого некоторые организмы осуществляют фиксацию углекислого газа. В этом пути, метилкобаламин отдаёт метильную группу, которая соединяется с монооксидом углерода (образуется из CO2) в результате чего синтезируется ацетил-КоА, который затем превращается в более сложные молекулы, необходимые организму.[3]
Метилкобаламин синтезируется некоторыми бактериями. Он играет важную роль для окружающей среды, так как участвует в метилировании тяжёлых металлов. Например, в результате его действия образуется высокотоксичная метилртуть.[4] В этой реакции, метилкобаламин является донором «CH3-».