Кобамамид
Кобаламид (англ. Adenosylcobalamin (AdoCbl)) — витамин, также известный как аденозилкобаламин и дибенкозид. Вместе с метилкобаламином (MeCbl) является одной из активных форм витамина B12.[1] В качестве пищевой добавки доступен в форме таблеток, но (в отличие от цианкобаламина, метилкобаламина и гидроксокобаламина) его невозможно вводить в кровь напрямую.
Отличается от цианокобаламина тем, что атом кобальта в последнем присоединен к цианогруппе.
Общие сведения
| Аденозилкобаламин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Coα-[α-(5,6-диметилбензимидазолl)] -Coβ-(5'-деокси-5'-аденозил)кобамид |
| Традиционные названия | Кобамамид, дибенкозид |
| Хим. формула | C72H100N18O17P1Co |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 1579.58 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 13870-90-1 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | CID 5459907 |
| UNII | F0R1QK73KB |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID1046009 |
| Рег. номер EINECS | 237-627-6 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 18408 |
| ChemSpider | 16736117 |
| ECHA InfoCard | 100.034.192 |
| Безопасность | |
| Токсичность | Исследования показали, что витамины группы В12 практически нетоксичны для человека даже при приёме в больших количествах в течение длительного времени |
| NFPA 704 | |
Функции
Аденозилкобаламин участвует в качестве кофактора в опосредованных радикалами перестройках 1,2-углеродного скелета. Эти процессы требуют образования дезоксиаденозильного радикала путем гомолитической диссоциации углерод-кобальтовой связи. Эта связь исключительно слабая, с энергией диссоциации связи 31 ккал / моль, которая дополнительно снижается в химическом окружении активного центра фермента[2]. Ферментом, который использует аденозилкобаламин в качестве кофактора, является метилмалонил-КоА мутаза (MCM).
Дальнейшие эксперименты также определили роль аденозилкобаламина в регуляции экспрессии некоторых бактериальных генов. Связываясь с CarH, AdoCbl может модулировать гены каротиноидов, которые придают теплую окраску различным растениям. Транскрипция каротиноидов активируется солнечным светом из-за реакции AdoCbl[3]. Существуют и другие фоторецепторы в различных бактериальных сообществах, помимо CarH, которые также обладают реактивной способностью при связывании с AdoCbl. Например, AerR является ещё одним фактором, который использует AdoCbl для выделения фиолетовой пигментации. Дополнительное изучение ферментов, связанных с аденозилкобаламином, и развитие этого кофактора с течением времени может доказать, что он выполняет регуляторную функцию ДНК и РНК[4].