Области знаний
Партнёрские проектыМатериалы БРЭСпецпроектыСтать автором
Настроить видСменить языкИнформация
О РУВИКИ
Найти статью

Валериановая кислота

Pause
ИИ-обзор статьи
Валериановая кислота (пентановая кислота) — одноосновная предельная карбоновая кислота состава C₅H₁₀O₂, представляющая собой бесцветную жидкость с неприятным запахом, содержащуюся в корневище валерианы.
Структурные и межклассовые изомеры
Для валериановой кислоты характерны четыре структурных изомера: н-пентановая, 3-метилбутановая, 2-метилбутановая и 2,2-диметилпропановая кислоты. Кроме того, существуют восемь межклассовых изомеров — сложных эфиров муравьиной, уксусной, пропионовой, масляной и изомасляной кислот.
Практическое значение изовалериановой кислоты
Важнейший изомер — 3-метилбутановая (изовалериановая) кислота, получаемая из валерианового корня или синтетически. Она применяется для синтеза валидола и бромурала, а её изоамиловый эфир используется как яблочная эссенция; также применяются этиловый и пентиловый эфиры.
Окисление валерианового альдегида
В лабораторных условиях валериановую кислоту получают окислением валерианового альдегида гидроксидом меди(II). При этом образуются пентановая кислота, оксид меди(I) и вода: C4H9CHO + 2Cu(OH)2 → C4H9COOH + Cu2O + 2H2O.
Показания к медицинскому применению
Валериановая кислота входит в состав седативных препаратов. Средства на её основе применяются при повышенной нервной возбудимости, бессоннице, сердечных неврозах, сосудистых спазмах, гипертонии, мигрени, истерии, спазмах ЖКТ, почечной и печёночной коликах.
Ожоги и опасность для водной среды
Кислота вызывает рвотный рефлекс, а при попадании на кожу и слизистые — ожоги. Из-за низкого давления пара она не угрожает дыхательным путям, но опасна для водной флоры и фауны, поэтому при сливе требует сильного разбавления.

Валериа́новая кислота́ (пента́новая кислота́, химическая формула — С5Н10О2 или С4Н9СООН) — cлабая химическая органическая кислота, относящаяся к классу предельных карбоновых кислот.

При стандартных условиях, валериановая кислота — это одноосновная карбоновая кислота, представляющая собой бесцветную жидкость с неприятным запахом.

Соли и сложные эфиры валериановой кислоты называют валера́тами.

Общие сведения
Что важно знать
Валериановая кислота
Общие
Систематическое
наименование		 Пентановая кислота
Традиционные названия Валериановая кислота
Хим. формула С5Н10О2
Рац. формула СH3(CH2)3СООН
Физические свойства
Состояние Жидкость
Молярная масса 102,13 г/моль
Плотность 0,94 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления −32 °C
 • кипения 184—187 °C
 • вспышки 86 °C
Давление пара 0,25 hPa
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 4,82
Растворимость
 • в воде 4,97 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 109-52-4
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem 7991
UNII GZK92PJM7B
CompTox Dashboard EPA DTXSID7021655
Рег. номер EINECS 203-677-2
SMILES
InChI
RTECS YV6100000
ChEBI 17418
ChemSpider 7701
ECHA InfoCard 100.003.344
Безопасность
ЛД50 600 мг/кг

Нахождение в природе

Валериановая кислота содержится в корневище и корнях валерианы.

Изомерия

Валериановая кислота имеет 4 изомера:

  • н-пентановая кислота: СН3-СН2-СН2-СН2-COOH
  • 3-метилбутановая кислота: СН3-CH(СН3)-СН2-СООН
  • 2-метилбутановая кислота: СН3-СН2-CH(СН3)-СООН
  • 2,2-диметилпропановая кислота: СН3-С(СН3)2-СООН

и 8 изомеров межклассовой изомерии:

  • метиловый эфир масляной кислоты: CH3-CH2-CH2-COO-CH3
  • метиловый эфир изомасляной кислоты: CH3-CH(CH3)-COO-CH3
  • этиловый эфир пропионовой кислоты: CH3-CH2-COO-CH2-CH3
  • пропиловый эфир уксусной кислоты: CH3-COO-CH2-CH2-CH3
  • изопропиловый эфир уксусной кислоты: CH3-COO-CH(CH3)-CH3
  • бутиловый эфир муравьиной кислоты: HCOO-CH2-CH2-CH2-CH3
  • 2-метилпропиловый эфир муравьиной кислоты: HCOO-CH2-CH(CH3)-CH3
  • 1-метилпропиловый эфир муравьиной кислоты: HCOO-CH(CH3)-CH2-CH3

Среди изомеров валериановой кислоты наибольшее значение имеет 3-метилбутановая кислота (изовалериановая кислота) СН3-CH(СН3)-СН2-СООН, которую получают из валерианового корня или синтетически. Она применяется для синтеза лекарственных веществ: валидола, бромурала и др., а также для химического синтеза рацематов аминокислоты валина.

В пищевой промышленности используют изоамиловый эфир изовалериановой кислоты (яблочная эссенция), также используется этиловый и пентиловый эфир валерьяновой кислоты.

Физические свойства

Валериановая кислота — это бесцветная жидкость с неприятным запахом.

Получение

CН3-СН2-СН2-СН2-СОН + 2Сu(OH)2 → С4Н9COOH + Cu2O + 2H2O (пентановая кислота (валериановая)+оксид меди (I)

Применение

  • Содержится в седативных лекарственных препаратах при повышенной нервной возбудимости, бессоннице, сердечных неврозах, спазмах кровеносных сосудов, гипертонии, мигрени, истерии, спазмах органов ЖКТ, почечной и печёночной коликах.

Безопасность

Обладает запахом и вызывает рвотный рефлекс у человека. При попадании на кожу или слизистые оболочки может вызвать ожоги. Валериановая кислота имеет низкое давление пара при нормальных условиях и не угрожает дыхательным путям. Она может быть опасна водной фауне и флоре, поэтому при сливании должна быть сильно разбавлена.

См. также

Дополнительно по теме

Категории

Pause