Бутилхлорид

Бутилхлорид или 1-хлорбутан — органическое соединение с химической формулой CH3(CH2)3Cl, представитель галогеналканов.

Общие сведения
Бутилхлорид
Общие
Систематическое
наименование
1-​хлорбутан
Хим. формула С4H9Cl
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 92,57 г/моль
Плотность 0,89 г/см³
Динамическая вязкость 4,469 Па·с
Термические свойства
Температура
 • плавления -123,1 °C
 • кипения 78 °C
 • вспышки 6,6 °C
 • самовоспламенения 460 °C
Давление пара 133 гПа (24°C)
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4021
Классификация
Рег. номер CAS 109-69-3
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem
UNII
CompTox Dashboard EPA
Рег. номер EINECS 203-696-6
SMILES
InChI
RTECS EJ6300000
ChemSpider
ECHA InfoCard
Безопасность
NFPA 704
Огнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 1: Обычно стабильное, но может стать неустойчивым при повышенных температуре и давлении (например, пероксид водорода, гидрокарбонат натрия)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
3
1
1

Физические свойства

Бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость со сладковатым запахом. Легче воды. Образует азеотропные смеси с метанолом, этанолом, изопропанолом, изобутанолом, этилацетатом.

Получение

1-Хлорбутан может быть получен обработкой бутанола-1 соляной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты, как водоотнимающего агента:

1Chlorobutane prepare.png

Либо нагреванием с концентрированной соляной кислотой в присутствии хлорида цинка[1]:

Хлорированием хлором н-бутана в газовой фазе при 400-500°С.

Взаимодействием н-бутанола с сухим хлористым водородом, трёххлористым фосфором или хлористым сульфурилом в пиридине[2].

Химические свойства

Взаимодействует с литием с образованием н-бутиллития[3]:

При нагревании 1-хлорбутана до 400°C он отщепляет хлороводород с образованием бутена-1

а при пропускании над хлоридом кальция образуется бутен-2[2]:

Может выступать как алкилирующий агент. Так он реагирует с бензолом в присутствии хлорида алюминия с изомеризацией[2].

Изобутилирование бензола по Фриделю-Крафтсу




Изомеры

1-Хлорбутан имеет три изомера: 2-хлорбутан, 2-метил-1-хлорпропан (изобутилхлорид) и 2-метил-2-хлорпропан (трет-бутилхлорид).

Безопасность

С воздухом образует взрывоопасные смеси. КПВ 1,85-10,10% (об.).

Примечания


Категории