Бутанол-2
Бутанол-2 (втор-бутиловый спирт, метилэтилкарбинол, бутан-2-ол, 2-бутанол, вторичный бутиловый спирт) C4H9OH — органическое соединение, вторичный одноатомный спирт алифатического ряда.
Представляет собой легковоспламеняющуюся бесцветную жидкость, ограниченно растворимую в воде и неограниченно — в большинстве органических растворителях. Производится в больших масштабах, в основном в качестве прекурсора промышленного растворителя метилэтилкетона.
Общие сведения
| Бутанол-2 | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Бутанол-2 |
| Хим. формула | C4H10O |
| Рац. формула | CH3CH2CHOHCH3 |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 74,122 г/моль |
| Плотность | 0,808 г/см³ |
| Энергия ионизации | 10,1[1] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -115 °C |
| • кипения | от 98 до 100 °C |
| • вспышки | от 22 до 27 °C |
| • самовоспламенения | 405 °C |
| Пределы взрываемости | 1,7[1] |
| Мол. теплоёмк. | 197,1 Дж/(моль·К) |
| Давление пара | 1,67кПа (при 20 °C) |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 17,6 |
| Растворимость | |
| • в воде | 22,5 г/100 мл |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,3978 (при 20 °C) |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS |
78-92-2 14898-79-4(R) 4221-99-2(S) |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem |
6568 84682(R) 444683(S) |
| UNII | 0TUL3ENK62 |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID9021762 |
| Рег. номер EINECS | 201-158-5 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | EO1750000 |
| ChEBI | 35687 |
| Номер ООН | 1120 |
| ChemSpider |
6320 76392(R) 392543(S) |
| ECHA InfoCard | 100.001.053 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 4400 мг/кг (крысы, перорально) |
| Токсичность | Малотоксичен |
| NFPA 704 | |
Свойства
Бутанол-2 является хиральным соединением с одним асимметрическим центром (атом углерода при гидроксильной группе), и, следовательно, может существовать в виде любого из двух оптических изомеров, обозначаемых как (R)-(-)-бутанол-2 и (S)-(+)-бутанол-2. Свойства отдельных оптических изомеров бутанола-2 изучены плохо, поскольку из-за таутомерии достаточно быстро происходит их взаимная равновесная изомеризация. В данной статье под бутанолом-2 подразумевается его рацемат — смесь (R)- и (S)-изомеров в равном соотношении.
 |
|
 |
|
Получение
Бутанол-2 производится в промышленных масштабах путём гидратации бутилена-2:
В качестве катализатора обычно используется серная кислота. Бутилен-1 также может быть прекурсором в данной реакции для бутанола-2, однако из-за образования бутанола-1 как побочного продукта его используют гораздо реже.
В лаборатории его можно получить по реакции Гриньяра путём взаимодействия бромида этилмагния с ацетальдегидом в абсолютном диэтиловом эфире или тетрагидрофуране:
Применение
Хотя бутанол-1 иногда используется в качестве самостоятельного растворителя, в основном его применяют как сырьё для получения метилэтилкетона (бутанон, МЭК), более востребованный промышленный растворитель, который содержится во многих бытовых чистящих средствах и средствах для удаления краски.
Летучие эфиры бутанола-2 обладают приятным ароматом и используются в небольших количествах в качестве духов или искусственных ароматизаторов.
Безопасность
Как и бутанол-1, бутанол-2 обладает низкой острой токсичностью. ЛД50 составляет 4400 мг/кг (крысы, пероральное введение).
Сообщалось о нескольких взрывах во время перегонки бутанола-2[2], которые происходили, по-видимому, из-за накопления пероксидов с температурой кипения выше, чем у чистого спирта (и, следовательно, его концентрировании в перегонном кубе). Поскольку обычно считается, что спирты, в отличие от простых эфиров, не способны образовывать пероксиды при контакте с кислородом воздуха, эта опасность может быть недооценена. Бутанол-2 относится к химическим веществам, образующим перекиси класса B[3].
Интересные факты
В течение долгого времени растворимость бутанола-2 в воде неправильно цитировалась. Ошибка впервые появилась в достаточно авторитетном справочнике Бельштейна, где правильное значение процитировали с опечаткой (12,5 г/100 мл воды вместо 22,5 г/100 мл воды)[4]. На эти данные позже стали ссылаться и другие справочники.
Примечания
| (0°) | |
|---|---|
| Первичные спирты (1°) | |
| Вторичные спирты (2°) | |
| Третичные спирты (3°) | |
