2-Метилпиридин
2-Метилпириди́н (2-пиколи́н, áльфа-пиколи́н) — органическое вещество, гетероциклическое соединение с общей формулой C6H7N. Бесцветная жидкость с неприятным запахом, схожим с запахом пиридина. 2-Метилпиридин используется для производства 2-винилпиридина и нитропирина.
Что важно знать
| 2-Метилпиридин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-метилпиридин, 2-метилазин |
| Традиционные названия | Альфа-пиколин, альфа-метилпиридин |
| Хим. формула | C6H7N |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 93.127 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | −70[1] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 109-06-8 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 7975 |
| UNII | 3716Q16Q6A |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID9021899 |
| Рег. номер EINECS | 203-643-7 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 50415 |
| ChemSpider | 13839199 |
| ECHA InfoCard | 100.003.313 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 230 мг/кг[2] |
| Токсичность | 5 мг/м³[3] |
Получение
2-Метилпиридин был первым производным пиридина, полученным в чистой форме. Т. Андерсон[4] в 1846 году выделил 2-пиколин из угля. В настоящее время 2-метилпиридин получают двумя основными способами: конденсацией уксусного альдегида или формальдегида с аммиаком и образование цикла из нитрилов и ацетилена.
Химические свойства
Большая часть реакций 2-метилпиридина идет по метильной группе. Например, из 2-метилпиридина получают 2-винилпиридин. Реакция идет при взаимодействии 2-метилпиридина с формальдегидом.
Полимер 2-винилпиридина, бутадиена и стирола используется при производстве автомобильных шин. 2-Метилпиридин также используется для производства нитропиридина, который предотвращает потерю аммиака из удобрений. Окисление перманганатом калия позволяет получить пиколиновую кислоту[5].
Примечания
Ссылки
| Трехчленные | |
|---|---|
| Четырехчленные | |
| Пятичленные | |
| Шестичленные | |
| Семичленные | |
| Высшие | |
