Хлорпропан

Пропилхлорид или 1-хлорпропан (C3H7Cl) — органическое соединение, представитель галогеналканов. Изомер 2-хлорпропана.

Что важно знать
Пропилхлорид
Общие
Систематическое
наименование
1-​хлорпропан
Хим. формула С3H7Cl
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 78,541 г/моль
Плотность 0,89 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления -123 °C
 • кипения 47 °C
 • вспышки -18 °C
Энтальпия
 • образования −160,5 кДж/моль
Давление пара 373 гПа (20°C)
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 0,27 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,388
Классификация
Рег. номер CAS 540-54-5
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem
UNII
CompTox Dashboard EPA
Рег. номер EINECS 208-749-7
SMILES
InChI
ChemSpider
ECHA InfoCard
Безопасность
NFPA 704
Огнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
3
2
0

Физические свойства

Бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость с запахом напоминающим хлороформ. Легколетуч, давление пара при 20°C - 373 гПа. В отличие от многих хлоралканов, легче воды, плотность 0.89 г/мл[1]. Плохо растворим в воде. Растворяется в этиловом спирте, диэтиловом эфире, ацетоне.

Получение

Получается вместе с 2-хлорпропаном при хлорировании пропана. Соотношение продуктов зависит от температуры[2].

Действием хлористого тионила на пропанол-1 при катализе ДМФА[3]:

Propyl chloride prepare.png

Действием хлорида фосфора (III) или хлорида фосфора(V) на пропанол-1 при катализе хлоридом цинка.

Химические свойства

1-хлорпропан может выступать как алкилирующий агент. Вступает в реакцию Фриделя-Крафтса. При взаимодействии с магнием образует реактив Гриньяра. При действии на 1-хлорпропан хлорида алюминия он изомеризуется в 2-хлорпропан[4]:

Безопасность

Опасен при проглатывании и вдыхании, проникает сквозь кожу. Поражает центральную нервную систему. При попадании в глаза и на кожу вызывает проходящее раздражение. Взрывоопасен в смеси с воздухом. КПВ в 2,6-11,1%[5].

См. также

Примечания