2-Хлорпропан

Изопропилхлорид или 2-хлорпропан (CH3)2CHCl — органическое соединение, представитель галогеналканов. Бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость, со сладковатым запахом, малорастворимая в воде (до 0,45%), растворим в хлороформе, тетрахлорметане и бензоле, хуже растворим в диэтиловом эфире, тетрагидрофуране и ацетоне. Представляет собой изомер 1-хлорпропана.[1] В промышленности используется в органическом синтезе как растворитель.

Общие сведения
Изопропилхлорид
Общие
Хим. формула (CH3)2CHCl
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 78,541 г/моль
Плотность 0.862 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления −117.18 °C
 • кипения 35.74 °C
Классификация
Рег. номер CAS 75-29-6
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem
UNII
CompTox Dashboard EPA
Рег. номер EINECS 200-858-8
SMILES
InChI
RTECS TX4410000
ChemSpider
ECHA InfoCard
Безопасность
NFPA 704
Огнеопасность 4: Быстро или полностью испаряется при нормальном атмосферном давлении и температуре или легко рассеивается в воздухе и легко возгорается (например, пропан). Температура вспышки ниже 23 °C (73 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
4
2
0

Получение

2-Хлорпропан получают гидрогалогенированием пропена[1]:

В лаборатории 2-xлорпропан может быть получен действием избытка концентрированной соляной кислоты на 2-пропанол в присутствии хлорида цинка с последующей отгонкой из реакционной смеси[2]:

Жидкофазное фото-хлорирование пропана даёт фракцию моно хлорпропана содержащую 1-хлорпропан и 2-хлорпропан в соотношениях зависящих от температуры реакции( 52:48 при 30°С и 27:73 при 60°С). [1] При воздействии кислоты Льюиса происходит изомеризация 1-хлорпропана в 2-хлорпропан[3]:

Химические свойства

2-хорпропан может выступать алкилирующим агентом в реакции Фриделя-Крафтса. Так в присутствии хлорида алюминия он реагирует с бензолом. [4]

Изопропилирование бензола по Фриделю-Крафтсу

Для реакций O-изопропилирования[5] и N-изопропилирования[6] в лаборатории используют более дорогие, но более реакционноспособные 2-бром и 2-йодпропан.


Примечания

Категории