Пропанол-1
Пропи́ловый спирт (пропан-1-ол, 1-пропано́л, химическая формула — C3H7OH) — органический одноатомный спирт. Встречается в природе в небольших количествах как продукт ферментации, а также, является компонентом сивушного масла. Существует изомер 1-пропанола — изопропиловый спирт (пропан-2-ол, 2-пропанол).
Общие сведения
| Пропанол-1 | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
пропан-1-ол |
| Традиционные названия | пропиловый спирт, 1-пропанол, этилкарбинол |
| Хим. формула | C3H7OH |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 60,0952 г/моль |
| Плотность | 0,80 г/см³ |
| Динамическая вязкость | 2,256*10-3 Па·с |
| Энергия ионизации | 10,15[1] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | −127 °C |
| • кипения | 97,4 °C |
| • вспышки | 22 °C |
| Пределы взрываемости | 2,2[1] |
| Мол. теплоёмк. | 147,2 (25°C) Дж/(моль·К) |
| Теплопроводность | 0,16 Вт/(м·K) |
| Энтальпия | |
| • образования | -302 кДж/моль |
| • плавления | 89,43 кДж/моль |
| • кипения | 749,01 кДж/моль |
| Коэфф. тепл. расширения | 0,956 *10-3 K-1 |
| Давление пара | 1,928 (20°C), 6,986 (40°C), 20,292 (60°C), 50,750 (80°C) кПа |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 16 |
| Растворимость | |
| • в воде | смешивается |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,3850 |
| Структура | |
| Дипольный момент | 1,68 D |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 71-23-8 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 1031 |
| UNII | 96F264O9SV |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID2021739 |
| Рег. номер EINECS | 200-746-9 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | UH8225000 |
| ChEBI | 28831 |
| Номер ООН | 1274 |
| ChemSpider | 1004 |
| ECHA InfoCard | 100.000.679 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 1870 мг/кг |
| NFPA 704 | |
Физические свойства
Бесцветная жидкость со спиртовым запахом, смешивается с водой и образует с ней азеотропную смесь (т. кип. 87,5—88,0°С, 71,8 % по массе 1-пропанола). Растворим в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле и других органических растворителях.
Химические свойства
Пропиловый спирт обладает всеми химическими свойствами первичных одноатомных спиртов. Так он может быть превращён в галогеналканы: взаимодействие с йодом и красным фосфором даёт 1-йодпропан с 80 % выходом[2], тогда как взаимодействие хлорида фосфора (III) при катализе хлоридом цинка либо хлористого тионила при катализе ДМФА даёт 1-хлорпропан[3].
Взаимодействие 1-пропанола с уксусной кислотой в присутствии серной кислоты приводит к образованию пропилацетата[4]. Кипячение только с муравьиной кислотой в течение суток даёт пропилформиат с выходом 65 %.
.
Окисление бихроматом калия серной кислотой в условиях отгонки образующего пропаналя позволяет получать его с 50 % выходом[5]. Более глубокое окисление хромовым ангидридом даёт пропионовую кислоту.
Взаимодействие с щелочными металлами даёт соответствующие пропиолаты металлов. Причём реакция протекает менее интенсивно чем с этиловым спиртом и намного менее интенсивно, чем с водой.
Получение
Метод получения в промышленности — гидроформилирование этилена с последующим гидрированием образовавшегося пропаналя:
1-Пропанол получается в качестве побочного продукта при сбраживании зерна на этанол, однако данный способ получения не имеет особого промышленного значения.
Применение
1-Пропанол применяют в качестве растворителя для восков, полиамидных чернил, природных и синтетических смол, полиакрилонитрила; в производстве полиэтилена низкого давления; для получения карбометоксицеллюлозы; как обезжириватель металлов; сорастворитель поливинилхлоридных адгезивов; желатинирующий и пластифицирующий агент целлюлозноацетатных плёнок; алкилирующий агент. Его используют также для синтеза пропионовой кислоты, пропионового альдегида, пропилацетата, пропиламина, ПАВ, пестицидов, некоторых фармацевтических препаратов.
1-Пропанол имеет высокое октановое число (118)[6]. Однако производство его слишком дорого для того, чтобы он стал широко применяемым топливом.
Токсикология
Употребление пропилового спирта, также как и этилового спирта, вызывает алкогольное опьянение. В организме человека пропиловый спирт окисляется до пропионовой кислоты, более едкой, чем уксусная кислота, в связи с чем токсичность пропилового спирта значительно выше, чем у этилового (ЛД50 для пропилового спирта 1870 мг/кг, для этилового спирта 7060 мг/кг). У метилового спирта, ЛД50 составляет 1500 мг/кг.
ПДК пропилового спирта в воздухе рабочей зоны 10 мг/м3 (среднесменная за 8 часов) и 30 мг/м3 (максимально-разовая)[7], в атмосферном воздухе населённых пунктов — не более 0,3 мг/м3.
По данным[8] порог восприятия запаха мог достигать (среднее значение в группе) 540[9] и даже 25000 мг/м3; в работе[10] — 660 мг/м3 (то есть в 66 (22) раза выше ПДКрз).
На 2011 год был зафиксирован один смертельный случай отравления пропиловым спиртом[11].
Примечания
Литература
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1995. — Т. 4 (Пол-Три). — 639 с. — ISBN 5-82270-092-4.