Пропанол-1

Pause
ИИ-обзор статьи
Пропиловый спирт (пропан-1-ол, C₃H₇OH) — органическое вещество, первичный одноатомный спирт, применяемый в качестве растворителя и сырья для органического синтеза.
Физические свойства пропанола-1
Бесцветная жидкость со спиртовым запахом, смешивается с водой, образуя азеотропную смесь (т. кип. 87,5—88,0 °C, 71,8 % пропанола по массе). Растворим в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле и других органических растворителях.
Галогенирование и ацилирование пропанола
При взаимодействии с йодом и красным фосфором образуется 1-йодпропан, а с хлоридом фосфора(III) или тионилхлоридом — 1-хлорпропан. С уксусной кислотой в присутствии серной кислоты образуется пропилацетат, с муравьиной — пропилформиат.
Окисление до альдегида и кислоты
Бихромат калия в серной кислоте при отгонке продукта окисляет пропанол до пропаналя, а хромовый ангидрид — до пропионовой кислоты. Со щелочными металлами спирт образует пропиолаты, реагируя менее интенсивно, чем этанол.
Промышленный синтез гидроформилированием
В промышленности пропанол-1 получают гидроформилированием этилена с последующим гидрированием образовавшегося пропаналя. Пропанол-1 также образуется как побочный продукт при сбраживании зерна на этанол, однако этот способ не имеет промышленного значения.
Растворитель и обезжириватель
Пропанол-1 применяется как растворитель восков, полиамидных чернил, природных и синтетических смол, полиакрилонитрила, а также как обезжириватель металлов и компонент поливинилхлоридных адгезивов.
Сырьё для промышленного синтеза
Служит исходным соединением для получения пропионовой кислоты, пропилацетата, пропиламина, поверхностно-активных веществ, пестицидов и некоторых фармацевтических препаратов.
Сравнение с этанолом
Пропанол окисляется до более едкой пропионовой кислоты, поэтому токсичнее этанола: ЛД50 1870 мг/кг против 7060 мг/кг.
ПДК и порог запаха
ПДК в воздухе рабочей зоны — 10–30 мг/м³, порог запаха в работе — 660 мг/м³ (в 22–66 раз выше ПДК). К 2011 году зафиксирован один смертельный случай.

Пропи́ловый спирт (пропан-1-ол, 1-пропано́л, химическая формула — C3H7OH) — органический одноатомный спирт. Встречается в природе в небольших количествах как продукт ферментации, а также, является компонентом сивушного масла. Существует изомер 1-пропанола — изопропиловый спирт (пропан-2-ол, 2-пропанол).

undefined
Общие сведения
Пропанол-​1
Общие
Систематическое
наименование
пропан-​1-​ол
Традиционные названия пропиловый спирт, 1-пропанол, этилкарбинол
Хим. формула C3H7OH
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 60,0952 г/моль
Плотность 0,80 г/см³
Динамическая вязкость 2,256*10-3 Па·с
Энергия ионизации 10,15[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления −127 °C
 • кипения 97,4 °C
 • вспышки 22 °C
Пределы взрываемости 2,2[1]
Мол. теплоёмк. 147,2 (25°C) Дж/(моль·К)
Теплопроводность 0,16 Вт/(м·K)
Энтальпия
 • образования -302 кДж/моль
 • плавления 89,43 кДж/моль
 • кипения 749,01 кДж/моль
Коэфф. тепл. расширения 0,956 *10-3 K-1
Давление пара 1,928 (20°C), 6,986 (40°C), 20,292 (60°C), 50,750 (80°C) кПа
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 16
Растворимость
 • в воде смешивается
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3850
Структура
Дипольный момент 1,68 D
Классификация
Рег. номер CAS 71-23-8
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem
UNII
CompTox Dashboard EPA
Рег. номер EINECS 200-746-9
SMILES
InChI
RTECS UH8225000
ChEBI
Номер ООН 1274
ChemSpider
ECHA InfoCard
Безопасность
ЛД50 1870 мг/кг
NFPA 704
Огнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
3
1
0

Физические свойства

Бесцветная жидкость со спиртовым запахом, смешивается с водой и образует с ней азеотропную смесь (т. кип. 87,5—88,0°С, 71,8 % по массе 1-пропанола). Растворим в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле и других органических растворителях.

Химические свойства

Пропиловый спирт обладает всеми химическими свойствами первичных одноатомных спиртов. Так он может быть превращён в галогеналканы: взаимодействие с йодом и красным фосфором даёт 1-йодпропан с 80 % выходом[2], тогда как взаимодействие хлорида фосфора (III) при катализе хлоридом цинка либо хлористого тионила при катализе ДМФА даёт 1-хлорпропан[3].

Получение 1-галогенпропанов из 1-пропанола

Взаимодействие 1-пропанола с уксусной кислотой в присутствии серной кислоты приводит к образованию пропилацетата[4]. Кипячение только с муравьиной кислотой в течение суток даёт пропилформиат с выходом 65 %.

Ацилирование 1-пропанола

.

Окисление бихроматом калия серной кислотой в условиях отгонки образующего пропаналя позволяет получать его с 50 % выходом[5]. Более глубокое окисление хромовым ангидридом даёт пропионовую кислоту.

Окисление 1-пропанола

Взаимодействие с щелочными металлами даёт соответствующие пропиолаты металлов. Причём реакция протекает менее интенсивно чем с этиловым спиртом и намного менее интенсивно, чем с водой.

Получение

Метод получения в промышленности — гидроформилирование этилена с последующим гидрированием образовавшегося пропаналя:

1-Пропанол получается в качестве побочного продукта при сбраживании зерна на этанол, однако данный способ получения не имеет особого промышленного значения.

Применение

1-Пропанол применяют в качестве растворителя для восков, полиамидных чернил, природных и синтетических смол, полиакрилонитрила; в производстве полиэтилена низкого давления; для получения карбометоксицеллюлозы; как обезжириватель металлов; сорастворитель поливинилхлоридных адгезивов; желатинирующий и пластифицирующий агент целлюлозноацетатных плёнок; алкилирующий агент. Его используют также для синтеза пропионовой кислоты, пропионового альдегида, пропилацетата, пропиламина, ПАВ, пестицидов, некоторых фармацевтических препаратов.

Топливо

1-Пропанол имеет высокое октановое число (118)[6]. Однако производство его слишком дорого для того, чтобы он стал широко применяемым топливом.

Токсикология

Употребление пропилового спирта, также как и этилового спирта, вызывает алкогольное опьянение. В организме человека пропиловый спирт окисляется до пропионовой кислоты, более едкой, чем уксусная кислота, в связи с чем токсичность пропилового спирта значительно выше, чем у этилового (ЛД50 для пропилового спирта 1870 мг/кг, для этилового спирта 7060 мг/кг). У метилового спирта, ЛД50 составляет 1500 мг/кг.

ПДК пропилового спирта в воздухе рабочей зоны 10 мг/м3 (среднесменная за 8 часов) и 30 мг/м3 (максимально-разовая)[7], в атмосферном воздухе населённых пунктов — не более 0,3 мг/м3.

По данным[8] порог восприятия запаха мог достигать (среднее значение в группе) 540[9] и даже 25000 мг/м3; в работе[10] — 660 мг/м3 (то есть в 66 (22) раза выше ПДКрз).

На 2011 год был зафиксирован один смертельный случай отравления пропиловым спиртом[11].

Примечания

  1. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0533.html
  2. ↑ Органикум. Том 1. Москва, Мир, 1992, стр. 274
  3. ↑ Методы получения химических реактивов и препаратов. Москва, ИРЕА, Выпуск 2, 1961, стр. 45 (см. стр. 46)
  4. ↑ Органикум. Том 2. Москва, Мир, 1992, стр. 84 (см. табл. на стр. 85)
  5. ↑ Синтезы органических препаратов. Сборник 2.Москва, Иностранная Литература, 1949, стр. 424
  6. ↑ Bioalcohols. Biofuel.org.uk. Дата обращения: 16 апреля 2014. Архивировано 16 апреля 2014 года.
  7. ↑ (Роспотребнадзор). № 1794. Пропан-1-ол (пропиловый спирт) // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 123. — 170 с. — (Санитарные правила). Архивная копия от 12 июня 2020 на Wayback Machine
  8. ↑ Pliska V. and G. Janicek. Die Veranderungen der Wahrnehmungsschwellen - Konzentration der Riechstoffe in Einiger Homologischen Serien (нем.) // Heymans Institute of Pharmacology Archives internationales de pharmacodynamie. — 1965. — Vol. 156. — P. 211–216. — ISSN 0003-9780.
  9. ↑ Janicek G., V. Pliska, and J. Kubátová. Olfactometric Estimation of the Threshold of Perception of Odorous Substances by a Flow Olfactometer (чешск.) // Československá hygiena. — Praha, 1960. — Vol. 5. — P. 441–447. — ISSN 0009-0573.
  10. ↑ William S. Cain. Odor Intensity: Differences in the Exponent of the Psychophysical Function (англ.) // Perception & Psychophysics. — Springer-Verlag, 1969. — November (vol. 6 (iss. 6). — P. 349–354. — ISSN 1943-3921. — doi:10.3758/BF03212789. Архивировано 30 октября 2015 года.
  11. ↑ N-PROPANOL Health-Base Assessment and Recommendation for HEAC (недоступная ссылка — история). Дата обращения: 31 июля 2012. Архивировано 7 августа 2012 года.

Литература

  1. Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1995. — Т. 4 (Пол-Три). — 639 с. — ISBN 5-82270-092-4.
Pause