Одноосновные предельные карбоновые кислоты

Одноосно́вные преде́льные карбо́новые кисло́ты — класс органических соединений, являющихся производными углеводородов, в молекулах которых один атом водорода замещён на карбоксильную группу -COOH, связанную с насыщенным углеводородным радикалом.

Молекула состоит из углеводородного радикала и функциональной карбоксильной группы. По систематической номенклатуре ИЮПАК названия образуются добавлением суффикса -овая кислота к корню, соответствующему числу атомов углерода в цепи (например: метановая, этановая, пропановая кислота). Тривиальные названия (муравьиная, уксусная, пропионовая, масляная и др.) широко используются в литературе и промышленности^[1].

С увеличением молекулярной массы растворимость в воде падает, температуры плавления и кипения закономерно возрастают.

Метановая кислота (муравьиная) HCOOH.
Этановая кислота (уксусная) CH₃COOH.
Пропановая кислота (пропионовая) C₂H₅COOH.
Бутановая кислота (масляная) C₃H₇COOH.
Пентановая кислота (валериановая) C₄H₉COOH^[2].

Низшие кислоты (C₁-C₃) — жидкости с резким запахом, хорошо смешиваются с водой. Кислоты, содержащие от четырёх до девяти атомов углерода в составе (C₄-C₉) — маслянистые жидкости с неприятным запахом, ограниченно растворимые в воде. Высшие кислоты (C₁₀ и более) — твёрдые воскообразные вещества, практически не растворимые в воде.

Взаимодействие с активными металлами:

${{\ce {2R-COOH + 2Na -> 2R-COONa + H2 ^}}}$ .

Взаимодействие с осно́вными оксидами:

${{\ce {2R-COOH + CaO -> (R-COO)2Ca + H2O}}}$ .

Реакция нейтрализации со щелочами:

${{\ce {R-COOH + NaOH -> R-COONa + H2O}}}$ .

Взаимодействие с солями более слабых кислот:

${{\ce {2R-COOH + Na2CO3 -> 2R-COONa + CO2 ^ + H2O}}}$ .

Реакция этерификации (обратимая реакция образования сложных эфиров):

${{\ce {R-COOH + R'-OH <=> R-COOR' + H2O}}}$ .

Образование галогенангидридов:

${{\ce {R-COOH + PCl5 -> R-COCl + POCl3 + HCl}}}$ .

Галогенирование (на свету или при нагревании):

${{\ce {CH3COOH + Cl2 ->[hv] ClCH2-COOH + HCl}}}$ .

Восстановление до первичных спиртов:

${{\ce {R-COOH ->[LiAlH4] R-CH2-OH}}}$ ^[3].

Широко используются в химической, пищевой, фармацевтической и лёгкой промышленности. Например, муравьиная кислота — протрава при крашении, консервант кормов, в медицине. Уксусная кислота применяется в качестве пищевой добавки, растворителя, в производстве эфиров и полимеров. Масляная кислота — компонент ароматизаторов. Высшие карбоновые кислоты являются сырьём для производства мыла, косметики и др.

↑ Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. «Химия. Основы общей химии. 11 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень» — 14-е изд., М.: Просвещение, 2012
↑ Аксёнова М., Леенсон И. Химия. Энциклопедия для детей. — Аванта+, 2007. — P. 357—359. — ISBN 978-5-98986-036-4.
↑ Химическая энциклопедия. В 5 т. Т. 2. Даф – Мед / гл. ред. И. Л. Кнунянц. – Москва : Советская энциклопедия, 1990.

Правообладателем данного материала является АНО «Интернет-энциклопедия «РУВИКИ».
Использование данного материала на других сайтах возможно только с согласия АНО «Интернет-энциклопедия «РУВИКИ».

[1] Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. «Химия. Основы общей химии. 11 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень» — 14-е изд., М.: Просвещение, 2012

[Аксёнова-2] Аксёнова М., Леенсон И. Химия. Энциклопедия для детей. — Аванта+, 2007. — P. 357—359. — ISBN 978-5-98986-036-4.

[3] Химическая энциклопедия. В 5 т. Т. 2. Даф – Мед / гл. ред. И. Л. Кнунянц. – Москва : Советская энциклопедия, 1990.

[1]

[2]

[3]

Одноосновные предельные карбоновые кислоты

Строение и номенклатура

Гомологический ряд

Физические свойства

Химические свойства

Применение

Примечания