Генэйкозановая кислота
Генэйкозановая кислота (хенэйкозановая кислота) С20Н41COOH — одноосновная карбоновая кислота алифатического ряда с нечётным числом атомов углерода в цепи. Соли — генэйкозаноаты.
Название: от греч. ένα είκοσι (ena eikosi) — «двадцать один».
Синонимы: Henicosanoic acid, n-Heneicosanoic acid, CHEBI:39248, 2363-71-5, heneicosylic acid, n-heneicosylic acid, n-henicosanoic acid, AC1L28WX, H5149_FLUKA, H5149_SIGMA, CHEMBL1172909, MolPort-003-935-581, CID16898, EINECS 219-113-3, LMFA01010021, SBB061356, C21:0, H0010, BA927389-7F05-42E2-ADA5-59C0A171ABB2[2].
Общие сведения
| Генэйкозановая кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Генэйкозановая кислота |
| Хим. формула | С20Н41COOH |
| Рац. формула | С21Н42O2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твердое |
| Молярная масса | 326,56 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 75,2 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 2363-71-5[1] |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 16898 |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID0021595 |
| Рег. номер EINECS | 219-113-3 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 39248 |
| ChemSpider | 16012 |
| ECHA InfoCard | 100.017.377 |
Физические свойства
Белый порошок.
Химические свойства
Химические свойства аналогичны свойствам других предельных жирных кислот.
Синтез
Генэйкозановая кислота может быть получена при окислении докозана C22H46 перманганатом калия[3].
Образуется как один из продуктов в процессе производства таллового масла.
Нахождение в природе
Генэйкозановая кислота, как и большинство жирных кислот с длинной цепью и с нечетным числом атомов углерода, в природе встречается крайне редко и в низких концентрациях.
- В некоторых растениях:
- до 0,72 % жирных кислот в масле из семян Azadirachta excelsa, родственника индийского дерева Ним[4];
- до 2,26 % жирных кислот в семенах Mucuna flagellipes семейства бобовых;
- обнаруживается в составе арахисового масла и японского воска.
- Эта кислота составляет до 0,24 % жирных кислот человеческого молока[5].
- В грибах рода опят составляет до 4-5 % жирных кислот[6].
- В некоторых микроорганизмах семейства риккетсий (Rickettsia typhi и Rickettsia prowazekii) генэйкозановая кислота химически связана с липополисахаридом[7].
Использование
Из-за своей редкости и низкого уровня содержания в биологическом материале генэйкозановая кислота часто используется в качестве внутреннего стандарта в газохроматографическом анализе жирных кислот[8].
Входит в состав некоторых БАДов[9]