Генэйкозановая кислота

Генэйкозановая кислота
Генэйкозановая кислота
Общие
Систематическое; наименование	Генэйкозановая кислота
Хим. формула	С20Н41COOH
Рац. формула	С21Н42O2
Физические свойства
Состояние	твердое
Молярная масса	326,56 г/моль
Термические свойства
	Температура
• плавления	75,2 °C
Классификация
Рег. номер CAS	2363-71-5
3D model (JSmol)	Интерактивная схема
PubChem	16898
CompTox Dashboard EPA	DTXSID0021595
Рег. номер EINECS	219-113-3
SMILES	CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O
InChI	InChI=1S/C21H42O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21(22)23/h2-20H2,1H3,(H,22,23) CKDDRHZIAZRDBW-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	39248
ChemSpider	16012
ECHA InfoCard	100.017.377

Генэйкозановая кислота
Генэйкозановая кислота
Общие
Систематическое; наименование	Генэйкозановая кислота
Хим. формула	С20Н41COOH
Рац. формула	С21Н42O2
Физические свойства
Состояние	твердое
Молярная масса	326,56 г/моль
Термические свойства
	Температура
• плавления	75,2 °C
Классификация
Рег. номер CAS	2363-71-5
3D model (JSmol)	Интерактивная схема
PubChem	16898
CompTox Dashboard EPA	DTXSID0021595
Рег. номер EINECS	219-113-3
SMILES	CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O
InChI	InChI=1S/C21H42O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21(22)23/h2-20H2,1H3,(H,22,23) CKDDRHZIAZRDBW-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	39248
ChemSpider	16012
ECHA InfoCard	100.017.377

Генэйкозановая кислота (хенэйкозановая кислота) С₂₀Н₄₁COOH — одноосновная карбоновая кислота алифатического ряда с нечётным числом атомов углерода в цепи. Соли — генэйкозаноаты.

Название: от греч. ένα είκοσι (ena eikosi) — «двадцать один».

Синонимы: Henicosanoic acid, n-Heneicosanoic acid, CHEBI:39248, 2363-71-5, heneicosylic acid, n-heneicosylic acid, n-henicosanoic acid, AC1L28WX, H5149_FLUKA, H5149_SIGMA, CHEMBL1172909, MolPort-003-935-581, CID16898, EINECS 219-113-3, LMFA01010021, SBB061356, C21:0, H0010, BA927389-7F05-42E2-ADA5-59C0A171ABB2^[2].

Белый порошок.

Химические свойства аналогичны свойствам других предельных жирных кислот.

Генэйкозановая кислота может быть получена при окислении докозана C₂₂H₄₆ перманганатом калия^[3].

Образуется как один из продуктов в процессе производства таллового масла.

Генэйкозановая кислота, как и большинство жирных кислот с длинной цепью и с нечетным числом атомов углерода, в природе встречается крайне редко и в низких концентрациях.

В некоторых растениях:
- до 0,72 % жирных кислот в масле из семян Azadirachta excelsa, родственника индийского дерева Ним^[4];
- до 2,26 % жирных кислот в семенах Mucuna flagellipes семейства бобовых;
- обнаруживается в составе арахисового масла и японского воска.
Эта кислота составляет до 0,24 % жирных кислот человеческого молока^[5].
В грибах рода опят составляет до 4-5 % жирных кислот^[6].
В некоторых микроорганизмах семейства риккетсий (Rickettsia typhi и Rickettsia prowazekii) генэйкозановая кислота химически связана с липополисахаридом^[7].

В химии

Из-за своей редкости и низкого уровня содержания в биологическом материале генэйкозановая кислота часто используется в качестве внутреннего стандарта в газохроматографическом анализе жирных кислот^[8].

В медицине

Входит в состав некоторых БАДов^[9]

↑ Импортные химические реактивы
↑ Henicosanoic acid. Depositor-Supplied Synonyms (англ.)
↑ Donald G. Lee, Shannon E. Lamb, and Victor S. Chang: Carboxylic acids from the oxidation of terminal alkenes by permanganate: Nonadecanoic acid, Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, p.397 (1990); Vol. 60, p.11 (1981) (неопр.). Дата обращения: 20 мая 2011. Архивировано из оригинала 6 июня 2011 года.
↑ P. Denrungruang; W. Subansenee; T. Ohira: The Composition of Fatty Acids from Azadirachta excelsa Seed, IUFRO XX World Congress, Tampoere, Finland, 1995 Архивная копия от 10 июня 2015 на Wayback Machine (англ.)
↑ Maurı́cio H.L. Silva; Marco Tulio C. Silva; Sebastião C.C. Brandão; José C. Gomes; Luiz A. Peternelli; Sylvia do C.C. Franceschini: Fatty acid composition of mature breast milk in Brazilian women, Food Chemistry 93, 297–303, 2005 (исп.)
↑ K.D. Cox; H. Scherm; M.B. Riley: Characterization of Armillaria spp. from peach orchards in the southeastern United States using fatty acid methyl ester profiling, Mycological Research 110, 414–422, 2006 (исп.)
↑ Ken-ichi Amano; Jim C. Williams; Gregory A. Dasch: Structural Properties of Lipopolysaccharides from Rickettsia typhi and Rickettsia prowazekii and Their Chemical Similarity to the Lipopolysaccharide from Proteus vulgaris OX19 Used in the Weil-Felix Test, Infect Immun. 66, 923–926, 1998 (англ.)
↑ Stephen A. Buckley; Richard P. Evershed: Organic chemistry of embalming agents in Pharaonic and Graeco-Roman mummies, Nature 413, 837–841, 2001
↑ БАД "Стимувит" (недоступная ссылка)

Свойства генэйкозановой кислоты (англ.)
K.R. Sridhar; Rajeev Bhat: Agrobotanical, nutritional and bioactive potential of unconventional legume – Mucuna, Livestock Research for Rural Development 19 (9), 2007 (англ.)

[1] Импортные химические реактивы

[2] Henicosanoic acid. Depositor-Supplied Synonyms (англ.)

[3] Donald G. Lee, Shannon E. Lamb, and Victor S. Chang: Carboxylic acids from the oxidation of terminal alkenes by permanganate: Nonadecanoic acid, Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, p.397 (1990); Vol. 60, p.11 (1981) (неопр.). Дата обращения: 20 мая 2011. Архивировано из оригинала 6 июня 2011 года.

[4] P. Denrungruang; W. Subansenee; T. Ohira: The Composition of Fatty Acids from Azadirachta excelsa Seed, IUFRO XX World Congress, Tampoere, Finland, 1995 Архивная копия от 10 июня 2015 на Wayback Machine (англ.)

[5] Maurı́cio H.L. Silva; Marco Tulio C. Silva; Sebastião C.C. Brandão; José C. Gomes; Luiz A. Peternelli; Sylvia do C.C. Franceschini: Fatty acid composition of mature breast milk in Brazilian women, Food Chemistry 93, 297–303, 2005 (исп.)

[6] K.D. Cox; H. Scherm; M.B. Riley: Characterization of Armillaria spp. from peach orchards in the southeastern United States using fatty acid methyl ester profiling, Mycological Research 110, 414–422, 2006 (исп.)

[7] Ken-ichi Amano; Jim C. Williams; Gregory A. Dasch: Structural Properties of Lipopolysaccharides from Rickettsia typhi and Rickettsia prowazekii and Their Chemical Similarity to the Lipopolysaccharide from Proteus vulgaris OX19 Used in the Weil-Felix Test, Infect Immun. 66, 923–926, 1998 (англ.)

[8] Stephen A. Buckley; Richard P. Evershed: Organic chemistry of embalming agents in Pharaonic and Graeco-Roman mummies, Nature 413, 837–841, 2001

[9] БАД "Стимувит" (недоступная ссылка)

[2]

[1]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

Одноосновные предельные карбоновые кислоты
С1 — С6	Муравьиная (С1) Уксусная (С2) Пропионовая (С3) Масляная (С4) Валериановая (С5) Капроновая (С6)
С7 — С12	Энантовая (С7) Каприловая (С8) Пеларгоновая (С9) Каприновая (С10) Ундециловая (С11) Лауриновая (С12)
С13 — С18	Тридекановая (С13) Миристиновая (С14) Пентадекановая (С15) Пальмитиновая (С16) Маргариновая (С17) Стеариновая (С18)
С19 — С24	Нонадекановая (С19) Арахиновая (С20) Генэйкозановая (С21) Бегеновая (С22) Трикозановая (С23) Лигноцериновая (С24)
С25 — С30	Пентакозановая (С25) Церотиновая (С26) Гептакозановая (С27) Монтановая (С28) Нонакозановая (С29) Мелиссовая (С30)
С31 — С36	Гентриаконтановая (С31) Лацериновая (С32) Псилластеариновая (С33) Геддовая (С34) Церопластовая (С35) Гексатриаконтановая (С36)

Генэйкозановая кислота

Физические свойства

Химические свойства

Синтез

Нахождение в природе

Использование

В химии

В медицине

Примечания

Ссылки

Категории

Генэйкозановая кислота
Общие
Систематическое наименование	Генэйкозановая кислота
Хим. формула	С₂₀Н₄₁COOH
Рац. формула	С₂₁Н₄₂O₂
Физические свойства
Состояние	твердое
Молярная масса	326,56 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	75,2 °C
Классификация
Рег. номер CAS	2363-71-5^[1]
3D model (JSmol)	Интерактивная схема
PubChem	16898
CompTox Dashboard EPA	DTXSID0021595
Рег. номер EINECS	219-113-3
SMILES	CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O
InChI	InChI=1S/C21H42O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21(22)23/h2-20H2,1H3,(H,22,23) CKDDRHZIAZRDBW-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	39248
ChemSpider	16012
ECHA InfoCard	100.017.377