Метансульфонилхлорид

Метансульфонилхлорид получают действием тионилхлорида на метансульфокислоту^[1]. Чистое соединение может быть получено при вакуумной перегонке над пятиокисью фосфора^[2].

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}SO_{3}H+SOCl_{2}\rightarrow CH_{3}SO_{2}Cl+SO_{2}+HCl}}}$

Метансульфонилхлорид используют для синтеза эфиров метансульфокислоты в присутствии основания, например, пиридина. Часто данная реакция применяется для активации гидроксильной группы спиртов к реакциям нуклеофильного замещения. При этом первичные гидроксильные группы реагируют быстрее, чем вторичные^[1].

Иногда мезилаты используют как защитные группы для спиртов, устойчивые в кислой среде и удаляемые под действием амальгамы натрия^[3].