Древнейшими обитателями Орловского края были вятичи; первые города, оплот от нападений печенегов и половцев, возникают с начала XI в. В это же время начинает проникать сюда и христианство, распространившееся, однако, не ранее XII в., во время проповедничества святого Кукши, одного из первых просветителей края. С начала XII до половины XIII в. в крае были княжества Вщижское, Елецкое, Трубчевское и Карачевское.
Со времени монголо-татарского нашествия выступает на первый план княжество Брянское, сохранившее своё преобладающее значение до второй половины XIV в., когда весь край подпал владычеству литовцев, продолжавшемуся до начала XVI в. За это время, вследствие частых столкновений Москвы с Литвой и Польшей, край подвергался нападениям и разорениям, которые значительно уменьшились с переходом его во власть московских государей. Из последних наиболее заботились об его устроении цари Иоанн IV и Федор Иоаннович.
28 февраля (11 марта) 1778 года Екатерина II издала Именной Указ «Об учреждении Орловской губернии». В нём императрица поручает генерал-губернатору Белгородской губернии Репнину:
«…Повелеваем нашему генералу князю Репнину оную губернию, не упуская времени объехать и по данному от нас примерному расписанию оной на 12 уездов на месте удобность их освидетельствовать, и как о сем, так и какие вновь города для приписания к ним уездов назначить нужно будет, нам самолично представить»
В соответствии с указом Екатерины II «Об учреждении Орловского наместничества» от 5 (16) сентября 1778 года было образовано Орловское наместничество на 13 уездов. Губерния получила наименование «наместничество» и управлялась генерал-губернаторами. 10 января 1779 в Орле прошли торжества по случаю открытия наместничества (губернии). Город Орёл не являлся самой экономически развитой частью губернии[источник не указан 2020 дней], но при этом оставался на протяжении почти 140 лет её политическим, религиозным и культурным центром. Он был главным среди городов, имевших историю в несколько раз более длинную и не менее бурную. К примеру, того же Карачева, основанного в 1146 году, Мценска (1146 г.) Трубчевска (975 г.), Брянска (985 г.), Кром (1147 г.), Севска (1146 г.), Ельца (1146 г.). Территория губернии резко разделялась на две неравные части, из которых одна — большая, обнимающая собой центральные и восточные уезды губернии, возвышенная, тогда как другая, меньшая, заключающая в себе западные уезды губернии — низменная.
В 1782 году в Орле открывается губернская земская больница, и поныне остающаяся самым крупным медицинским учреждением современного региона — областной клинической больницей.
16-19 (27-30) июня 1787 года Екатерина II, возвращаясь из Крыма, проезжала через Орловщину по маршруту: деревня Очки, село Борисоглебское, село Хотетово (Орловский уезд), город Орёл, деревня Ивановское (Орловский уезд), деревня Железница (Мценский уезд), город Мценск. В Орле и Мценске императрица останавливалась на ночлег.
12 (23) декабря 1796 года в результате реформы Павла I были ликвидированы генерал-губернаторства и принято разделение страны на губернии. Вместо Орловского наместничества принято наименование Орловская губерния.[3]
Орловская губерния в 1797—1802 гг.
В 1812 году в Орловской губернии формируются народные ополчения для борьбы с наполеоновскими войсками. По приказу М. И. Кутузова в губернском центре создается «Главный временный госпиталь» на 1500 человек, содержавшийся на средства мещан и купцов.
Орловская губерния была в числе 17 регионов, признанных серьёзно пострадавшими во время голода 1891—1892 годов.
О. Трохина, Л. Корчева, А. Воробьёв. Орловские губернаторы / Под общей редакцией И. Мосякина. — Орёл: Вешние воды, 1998. — С. 8—9. — 230 с. — ISBN 5-87295-085-3.
Владимир Матвеев. Орловская губерния. Летопись Орловского края на старинных открытках. Под общей редакцией заслуженного работника культуры Российской федерации А. П. Олейниковой. Орёл. 2007.
.
Примечания: Курсивом выделены исторические, переименованные или упразднённые на 1 января 1914 года территориальные единицы. 1 Образованы или переименованы после 1 января 1914 года; 2 Временная губерния Галицийского генерал-губернаторства во время Первой мировой войны; 3 По 1796 год.