Медвежонок Винни и его друзья

Фильм начинается тем, что Рассказчик говорит спящему Медвежонку Винни, что пора вставать, так как его ждёт срочно-важное дело. Когда он встал, то оказалось, что мёда дома не осталось, и тогда он пошёл к Ушастику, чтобы попросить его у него. Но у ослика не оказалось не только мёда, а ещё и хвоста. Кристофер Робин объявил конкурс на лучший хвостозаменитель, и все стали предлагать свой вариант. Призом за победу, по предложению Винни, стал горшочек мёда. Победил Филин: он повесил ослику на гвоздь грифельную доску и написал на ней «ХВОСТ».

А Медвежонок Винни пошёл попросить мёду у Кристофера Робина, но оказалось, что его нет дома, там была только записка. Винни отнёс её Филину (который единственный умел читать) и оказалось, что текст записки следующий: «Я ушол по дилам Яскорра ка эр». Филин объявил тревогу, ведь Кристофера Робина похитило страшное чудовище по имени Яскорра! А у Кролика возник план, как его спасти: надо вырыть глубокую яму и поставить приманку для Яскорры; он свалится, а все-все-все спасут Кристофера Робина! Все занялись этим делом, кроме Тигрули, который пошёл «следопытать» Яскорру. Но вместо чудища он нашёл Ушастика, которого немедленно решил переделать в «Тигрулю-номер-два». Тигруля (№ 1) переоделся в Яскорру и стал репетировать с осликом, что он будет делать, если на него нападёт чудовище. Ушастик, не выдержав такого безумного отношения к нему со стороны тигра, спрятался в пруду. А Тигруля, переодетый в Яскорру, увидел свои следы и решил, что его преследует чудовище, а «Тигрулю № 2» оно уже съело. Тигруля испугался и в таком наряде убежал в чащу леса.

Тем временем Хрюня выкапывал глубокую яму, а Винни «руководил копанием». Когда копание было завершено,Хрюня набросил на яму ковёр для пикника и в центр поставил пустой горшочек с надписью «МИОТ». К этому моменту Винни уже совсем изголодался, и у него пошли галлюцинации: например, его тень была похожа на горшочек с мёдом, а между Кенгой и Ру произошёл следующий диалог: «Мама, можно немного помёдиться мёдом?» — «Нет. Сначала мёд, потом уж мёд». Глюки коснулись и Рассказчика — в книге целыми строчками было написано «МЁД МЁД МЁД»…

Когда медвежонок открыл глаза, то всё вокруг было из мёда. Винни ел и ел мёд, как вдруг оказалось, что он ел грязь из лужи. Тогда он пошёл искать настоящий мёд, и нашёл горшочек с надписью «МИОТ», стоявший на коврике для пикника. Горшочек оказался пустым, а Винни — в яме. В это время все-все-все везде искали мишку, и нашли в этой яме.

Неожиданно к ним пришёл Ушастик с новым хвостом (якорем на длинной огромной цепи). У Кролика возник ещё один гениальный план: надо взять якорь на цепи Ушастика, кинуть его в яму к Винни, вытащить его, потом прославиться, получить награду и стать королём крольчих… В общем, Кролик отвлёкся от мысли, а когда вернулся к ней, воплотил план в жизнь. Но пошло всё не совсем так, как он хотел. Цепь оказалась относительно всех-всех-всех очень короткой, поэтому в яму попали все, кроме Хрюни. Наверху остались только Хрюня, Тигруля да Яскорра — так думали те, кто оказался на дне ямы…

Кролик стал давать указания Хрюне, что надо сделать чтобы их вытащить. К сожалению, поросёнок оказался слишком глупым, поэтому считал, что цветок достаточно красивый, чтобы вытащить друзей, что книга достаточно толстая, а верёвка слишком длинная. Наконец Кролику удалось втолковать Хрюне, что надо пойти в дом Кристофера Робина и взять там скакалку. Филин вылетел из ямы, чтобы подбодрить поросёнка, и зачем-то залетел обратно.

Хрюня долго бродил по лесу. В ветках трухлявого дерева он нашёл воздушный шарик. Вдруг к нему подкрался силуэт Яскорры. Хрюня сел на шарик и полетел вверх… Яскоррой, конечно, оказался Тигруля. Но на крик поросёнка «Там Яскорра!!!» он среагировал таким образом, что решил, что за его спиной монстр, и поэтому побежал вслед за Хрюней. В результате этой погони оба упали в яму, в которой находились все остальные, попутно вышибив из книги все буквы.

Винни увидел на краю ямы горшочек с надписью «МИОТ» и построил буквичную лестницу. Горшочек, естественно был пустым. Кролик увидел, что появился выход, и все-все-все выбрались из ямы. В этот момент из кустов послышался шорох, и из них вышел… Кристофер Робин, целый и невредимый, с воздушным шариком. Друзья рассказали ему про Яскорру и про то, кто это такой. Но оказалось, что на записке было написано «Я ушёл по делам. Я скоро. К. Р. »

Дело шло к вечеру, а Винни всё ещё был голоден. Он пришёл к Филину, чтобы попросит у него мёда, и нашёл там хвост Ушастика в качестве ниточки для звонка. Рядом была надпись «Прозьба ни стучать званить». Винни немедленно схватил хвост и побежал к Кристоферу Робину. Тот приколотил хвост на законное место ослика. И за это Винни получил гигантский горшок с «миотом»!

В сцене после титров показано, как той же ночью из леса вышло страшилище, очень напоминающее Яскорру, и провалилось в яму.

• Джим Каммингс — Медвежонок Винни, Тигруля
• Том Кенни — Кролик
• Крейг Фергюсон — Филин
• Трэвис Оутс — Хрюник
• Бад Лакки — Ушастик
• Кристен Андерсон-Лопез — Кенга
• Уайатт Дин Холл — Маленький Ру
• Джек Болтер — Кристофер Робин
• Хьюэлл Хаузер — Яскорра
• Джон Клиз — рассказчик