2-Хлорпропан
Изопропилхлорид или 2-хлорпропан (CH3)2CHCl — органическое соединение, представитель галогеналканов. Бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость, со сладковатым запахом, малорастворимая в воде (до 0,45%), растворим в хлороформе, тетрахлорметане и бензоле, хуже растворим в диэтиловом эфире, тетрагидрофуране и ацетоне. Представляет собой изомер 1-хлорпропана.[1] В промышленности используется в органическом синтезе как растворитель.
Общие сведения
| Изопропилхлорид | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | (CH3)2CHCl |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 78,541 г/моль |
| Плотность | 0.862 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | −117.18 °C |
| • кипения | 35.74 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 75-29-6 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 6361 |
| UNII | VU39J8AJ2N |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID6047739 |
| Рег. номер EINECS | 200-858-8 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | TX4410000 |
| ChemSpider | 6121 |
| ECHA InfoCard | 100.000.781 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
Получение
2-Хлорпропан получают гидрогалогенированием пропена[1]:
В лаборатории 2-xлорпропан может быть получен действием избытка концентрированной соляной кислоты на 2-пропанол в присутствии хлорида цинка с последующей отгонкой из реакционной смеси[2]:
Жидкофазное фото-хлорирование пропана даёт фракцию моно хлорпропана содержащую 1-хлорпропан и 2-хлорпропан в соотношениях зависящих от температуры реакции( 52:48 при 30°С и 27:73 при 60°С). [1] При воздействии кислоты Льюиса происходит изомеризация 1-хлорпропана в 2-хлорпропан[3]:
Химические свойства
2-хорпропан может выступать алкилирующим агентом в реакции Фриделя-Крафтса. Так в присутствии хлорида алюминия он реагирует с бензолом. [4]
Для реакций O-изопропилирования[5] и N-изопропилирования[6] в лаборатории используют более дорогие, но более реакционноспособные 2-бром и 2-йодпропан.