Тетрахлорметан

Тяжёлая бесцветная жидкость, имеющая резкий сладковатый запах. Молярная масса составляет 153,83 г/моль, плавится при −22,96 °C, кипит при 76,7 °C. Образует азеотроп с водой, в котором его содержится 95,9 %, имеющий температуру кипения 66 °C^[3].

Тетрахлорметан химически инертен и не реагирует с воздухом, устойчив к воздействию света. При нагревании с водой до 250 °C происходит гидролиз: при недостатке воды образуется фосген, при избытке — хлор. В условиях нагрева до 500 °C превращается в смесь тетрахлорэтилена и гексахлорэтана с выделением свободного хлора^[3].

Не реагирует с концентрированной серной кислотой, но взаимодействует с олеумом с образованием фосгена. Может быть восстановлен до хлороформа цинком и до метана металлами восьмой группы^[3].

Гидролизуется водой при комнатной температуре в присутствии катализатора (Fe):

${\displaystyle {{\ce {CCl4 + 2H2O ->[Fe] 4HCl\, ^ + CO2 ^}}}}$.

В промышленности тетрахлорметан производят хлорированием, например, метана или хлорметана, нагревая их смесь с хлором до температуры 400—500 °C. При этой температуре происходит серия химических реакций, постепенно превращающих метан или метилхлорид в соединения с большим содержанием хлора:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{4}+Cl_{2}\rightarrow CH_{3}Cl+HCl}}}$

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}Cl+Cl_{2}\rightarrow CH_{2}Cl_{2}+HCl}}}$

${\displaystyle {\mathsf {CH_{2}Cl_{2}+Cl_{2}\rightarrow CHCl_{3}+HCl}}}$

${\displaystyle {\mathsf {CHCl_{3}+Cl_{2}\rightarrow CCl_{4}+HCl}}}$

Общая реакция:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{4}+4Cl_{2}\rightarrow CCl_{4}+4HCl}}}$

Результатом процесса является смесь, состоящая из метилхлорида, дихлорметана, хлороформа и тетрахлорметана. Разделение веществ осуществляется ректификацией.

Применяется как растворитель (жиров, смол, каучука и др.), для получения фреонов. С переменным успехом применялся как экстрагент, а также в медицинской практике.

Тетрахлорметан квалификации «эвс» используется для анализа водных сред на нефтепродукты методом инфракрасной спектроскопии.

Тетрахлорметан с 1930-х годов широко использовался в качестве наполнителя ручных и стационарных огнетушителей для военной, авиационной и другой техники (так называемый «тетрахлорный огнетушитель», в том числе с ручным приводом насоса), особенно до широкого распространения углекислотных, фреоновых и порошковых систем. Пары́ и продукты разложения тетрахлоруглерода не поддерживают горения, как тушащий агент он имеет много достоинств: жидкий при нормальных условиях, легко испаряется, при этом значительно охлаждая зону горения, неэлектропроводен, не требует для хранения сосудов высокого давления, не вызывает коррозии медных и лужёных сосудов, относительно инертен к обрабатываемым поверхностям (для использования в холодное время требуется добавка низкозамерзающих растворителей). Однако из-за токсичности продуктов разложения в гражданских системах применения не получил. Ручное тушение пожара в машине требовалось выполнять в противогазах — при попадании тетрахлоруглерода на горячие поверхности происходила химическая реакция частичного замещения хлора атмосферным кислородом с образованием фосгена — сильнодействующего ядовитого вещества удушающего действия.

Ранее применялся в качестве хладагента, но был запрещён к использованию для этой цели Монреальским протоколом 1987 года из-за разрушающего воздействия на озоновый слой^[3].

При высоких температурах на воздухе он разлагается или горит, образуя ядовитый фосген. Это было распространённой проблемой, когда четырёххлористый углерод использовался в качестве огнетушителя^[4] и сообщалось о смертях, вызванных его превращением в фосген.^[5]

Четырёххлористый углерод предположительно является канцерогеном для человека, но достаточных доказательств его канцерогенности для человека нет.^[6] Всемирная организация здравоохранения сообщает, что четыреххлористый углерод может вызывать гепатоцеллюлярную карциному (гепатомы) у мышей и крыс. Дозы, вызывающие опухоли печени у мышей и крыс, выше, чем дозы, вызывающие клеточную токсичность.^[7] Международное агентство по изучению рака (МАИР) отнесло это соединение к группе 2B, «возможно канцерогенное для человека».^[8]

Тетрахлорметан является одним из самых сильнодействующих гепатотоксинов (ядов для печени), настолько сильнодействующих, что он широко используется в научных исследованиях для оценки гепатопротекторных средств.^[9] Воздействие высоких концентраций тетрахлорметана (в том числе паров) может повлиять на центральную нервную систему и привести к дегенерации печени и почек,^[10] а длительное воздействие может привести к коме или смерти.^[11] Хроническое воздействие тетрахлорметана может вызвать поражение печени^[12][13] и почек, а также привести к раку.^[14][15]

Употребление алкоголя усиливает токсическое действие тетрахлорметана и может вызвать более серьёзные повреждения органов, такие как острая почечная недостаточность, у людей, злоупотребляющих алкоголем. Дозы, которые могут вызвать лёгкое отравление у тех, кто не употребляет алкоголь, могут быть смертельными для тех, кто злоупотребляет алкоголем.^[16]

Воздействие тетрахлорметана на здоровье человека и окружающую среду было оценено в рамках REACH в 2012 году в контексте оценки этого вещества во Франции.^[17]

В 2008 году исследование распространённых чистящих средств выявило наличие тетрахлорметана в «очень высоких концентрациях» (до 101 мг/м³) в результате смешивания производителями поверхностно-активных веществ или мыла с гипохлоритом натрия (отбеливателем).^[18]

Тетрахлорметан также является озоноразрушающим веществом^[19] и парниковым газом.^[20] Однако с 1992 года^[21] его концентрация в атмосфере снижается по причинам, описанным выше (см. графики концентрации в атмосфере в галерее). CCl₄ имеет время жизни в атмосфере 85 лет.^[22]