Атропин

Атропи́н (лат. Atropinum) — антихолинергический (м-холинолитик), растительный алкалоид. Химически представляет собой рацемическую смесь тропинового эфира D- и L-троповой кислоты. L-стереоизомер атропина — гиосциамин.

Синоним: Atropinum sulfuricum.

Алкалоид, содержащийся в различных растениях семейства паслёновых: например, в красавке (Atropa belladonna)[1], белене (Hyoscyamus niger), разных видах дурмана (Datura stramonium) и др.

Общие сведения
Атропин
Химическое соединение
ИЮПАК (8-метил-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ила) 3-гидрокси-2-фенилпропаноат
Брутто-формула C17H23NO3
Молярная масса 289,369
CAS
PubChem
DrugBank
Состав
Классификация
АТХ
Фармакокинетика
Биодоступн. 25%
Метаболизм 50% гидролизируется до тропина и троповой кислоты
Период полувывед. 2 ч
Экскреция 50% с мочой

Физико-химические свойства

Белый кристаллический или зернистый порошок без запаха. Легко растворим в воде и спирте. Растворы имеют нейтральную реакцию; для стабилизации инъекционных растворов добавляют соляную кислоту с рН 3,0—4,5, стерилизуют при +100 °C в течение 30 мин.

Атропин оптически неактивен: смесь физиологически активного левовращающего и физиологически малоактивного правовращающего изомеров. Левовращающий изомер носит название гиосциамина и примерно в 2 раза активнее атропина. Естественным алкалоидом, содержащимся в растениях, является гиосциамин; при химическом выделении алкалоида он, в основном, превращается в рацемическую форму — атропин.

Медицинское применение

В медицинской практике применяют атропина сульфат (Atropini sulfas).

Отравление и атропиновый делирий

При отравлении атропином возникает делирий, длящийся примерно 2—3 дня[2]. Кроме обычных для делирия признаков, наблюдаются тремор всего тела, тикообразные подёргивания, атаксия, дизартрия, мидриаз, паралич аккомодации, учащение пульса, дыхания, сухость слизистых оболочек[2]. В тяжёлых случаях — кома[2].

Летальная доза для человека (ЛД50) 453 мг[3].

Примечания

  1. Тарханов И. Р.,. Яды сердечные // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
  2. 1 2 3 В. С. Гуськов. Терминологический словарь психиатра. — М., 1965. — С. 60—61.
  3. Goodman E., Ketchum J., Kirby R.: Historical Contributions to the Human Toxicology of Atropine. In: Eximdyne, 2010, ISBN 978-0-9677264-3-4, S. 120.

Ссылки