Лейб Мильштейн родился в Кишинёве и был третьим из шестерых детей в состоятельной еврейской семье. Его отец, Менахем-Мендл Монисович (Мендель Манусович) Мильштейн (1864—1939)[4], занимался текстильной мануфактурой; мать, Ципа Иосифовна Талал (1872—?), была домохозяйкой.[5][6][7] Дед, Монис Лейбович Мильштейн (?—1904), был купцом 2-й гильдии.
Учился в еврейской школе и в кишинёвском реальном училище, с 1912 года — в университете города Гент в Бельгии и в инженерной школе в городе Митвайда в Германии, а в 1913 году эмигрировал в США, где работал ассистентом фотографа. В 1917 году добровольцем записался в американскую армию и нёс службу во Франции до окончания Первой мировой войны. Во время военной службы впервые участвовал в съёмках документальной хроники боевых действий и учебных лент (в составе фотографического отделения сигнальной службы североамериканских военных сил — U.S. Army Signal Corps photography section), и заинтересовался кино.
В 1919 году получил американское гражданство, американизировал[8][9] фамилию на Майлстоун и поселился в Голливуде, где работал помощником режиссёров Генри Кинга и Уильяма Сайтера, затем монтажёром в различных студиях (Ince, Sennett, Fox, Warner Brothers). Впервые выступил в роли режиссёра-постановщика полнометражной ленты в 1925 году в комедии «Семь грешников». Через два года поставил картину «Два аравийских рыцаря» на военном материале. Фильм имел большой успех как у зрителей, так и у кинокритики, и принёс Майлстоуну первый «Оскар» за лучшую комедийную режиссуру на первой церемонии вручения наград в 1929 году. В 1930 году вторая работа Майлстоуна на военную тему «На Западном фронте без перемен» по одноимённому роману Э. М. Ремарка имела колоссальный успех и принесла «Оскар» за лучшую картину. Таким образом Майлстоун стал первым обладателем двух премий «Оскар». Кроме того он был автором сценария и продюсером большинства своих фильмов и номинировался на «Оскар» ещё дважды (1931 и 1940 годы).
Последующие работы, в первую очередь «Первая полоса» (1931) и «Прогулка под солнцем» (1945) были отмечены рядом стилевых и технологических новшеств, особенно в области звуковых эффектов, которые в значительной мере повлияли на дальнейшее развитие звукового кинематографа. Так, например, в «Прогулке под солнцем» закадровая наррация сопровождается повторяющимся музыкальным лейтмотивом, который перемежается мыслями и монологами отдельных солдат и играет роль, аналогичную хору в греческой трагедии. Ощущение боевых действий передаётся зрителю в основном посредством звука, подобно ощущениям непосредственных участников, которые в современных условиях также в визуальный контакт с неприятелем могут не входить. Таким образом, вместо батального военного полотна, зрителю предлагается множество разрозненных восприятий отдельных участников действия. В целом, самые значительные достижения Майлстоуна — в области комедийного кино, военной тематики и фильмов-нуар.
В 1946 году Майлстоун дал показания перед сенатской Комиссией по расследованию антиамериканской деятельности и вплоть до 1954 года работал во Франции и в Италии. В конце 1950-х начале 1960-х годов до выхода на пенсию в 1964 году снимал в основном эпизоды телесериалов (за исключением двух последних крупных работ: «Одиннадцать друзей Оушена» и «Мятеж на „Баунти“»).
Скончался в Лос-Анджелесе за пять дней до своего 85-летия в сентябре 1980 года.
1927 — Two Arabian Knights (Два аравийских рыцаря) — получил премию «Оскар» за лучшую комедийную режиссёрскую работу 1927—1928 года на первой церемонии вручения наград «Оскар» американской академии киноискусств (1929), после чего подкатегории лучшей комедийной и драматической режиссёрской работы были упразднены; в ролях Борис Карлофф (1887—1969), Михаил Вавич (1885—1930), Михаил Визаров (1892—1951), Николай Дунаев (1884 — ca. 1927) и другие
Монтажёр в Scarface (Чучело, 1932) и Where the North Begins (Где начинается север, 1923); ассистент режиссёра в The Foolish Age (Время глупости, 1921); помощник монтажёра в Main Street (Главная улица, 1923); режиссёр отдельных сцен в The Westerner (Человек с Запада, 1940)
О совместной работе Майлстоуна с Ильёй Эренбургом и Натаном Альтманом над так и не увидевшей свет картиной по роману Эренбурга «Жизнь и гибель Николая Курбова» в 1933—1934 годах подробно указывается в воспоминаниях И. Г. Эренбурга «Люди, годы, жизнь» (Четвёртая книга, глава первая; транскрипция имени в книге: Люис Майльстоун)[13].
↑Менахем-Мендл Мильштейн на RootsWeb’sConnect ProjectАрхивная копия от 6 марта 2016 на Wayback Machine: По данным кишинёвского раввината (jewishgen.org), Менахем-Мендл Монисович (в ревизских списках Мендель Манусович) Мильштейн родился в Кишинёве 23 октября 1864 года и умер там же 28 марта 1939 года. Сочетался браком с Ципой Иосифовной Талал 21 февраля 1889 года.