Флеминг родился на ранчо Банбери недалеко от того места, где сейчас находится Ла-Каньяда-Флинтридж, Калифорния, в семье Евы (урожденной Хартман) и Уильяма Ричарда Лонзо Флеминга[2]. В 1910 году, работая автомехаником в салоне, он познакомился с режиссёром Алланом Двоном, который нанял его в качестве помощника оператора. С 1915 года он работал кинооператором на студии «Triangle», часто работал под начальством Дэвида Гриффита.
С 1932 года он работал на студии «MGM», сняв там такие популярные фильмы как «Красная пыль» (1932), «Сногсшибательная блондинка» (1933), «Остров сокровищ» (1934), «Безрассудные» (1935) и «Отважные капитаны» (1937). В 1939 году на экраны вышли два его самых популярных фильма — «Волшебник страны Оз» и «Унесённые ветром», за который он получил «Оскар». Под его руководством премию Киноакадемии также получили Вивьен Ли и Хэтти Макдэниел. Последней режиссёрской работой Флеминга стал фильм «Жанна д’Арк» с Ингрид Бергман в главной роли. Картина стала одним из самых громких хитов 1948 года[5], но из-за огромного бюджета на съёмки, так и не смогла окупиться в прокате[6].
С 1933 года Флеминг была женат на Люсиль Россон, ставшей матерью его двоих детей. Семья проживала в поместье Морага в Бель-Эйр, Калифорния, где часто гостили Кларк Гейбл, Вивьен Ли, Ингрид Бергман и Спенсер Трейси[7][8][9]. Флеминг умер по пути в больницу в Коттонвуде, штат Аризона, после сердечного приступа 6 января 1949 года[10]. Похоронен в закрытом колумбарии кладбища «Hollywood Forever».