Монастырь основан в 1479 году преподобным Иосифом во имя Успения Божией Матери. Принадлежал Новгородскойепархии.
Средства на постройку монастыря дал князь Борис Васильевич Волоцкий (1449—1494). После смерти Бориса Васильевича князем стал его сын Фёдор Борисович, с которым у Иосифа возникли разногласия. В феврале 1507 года Иосиф, лично знакомый с Великим князем Василием III, обратился к нему и к митрополиту Московскому Симону с просьбой о переходе монастыря в Московскую епархию. Это вылилось в конфликт с архиепископом Новгородским и Псковским Серапионом.
В год основания монастыря в нём появилась первая деревянная церковь, которую уже в 1486 году сменил каменный собор. Его расписывал живописец Дионисий. В 1490 году рядом с собором была сооружена восьмигранная колокольня — прообраз колокольни Ивана Великого в Московском Кремле. В её нижнем ярусе находился храм Смоленской Одигитрии (1495 год).
Колокольня и Успенский собор монастыря. Фотография ок. 1900 г.
Основные сохранившиеся постройки относятся к XVI—XVII векам. Из других сооружений: Трапезная палата с церковью Богоявления (1504 год), надвратная церковь Святых Апостолов Петра и Павла (1679 год), скит с храмом Всех Святых (1856—1860 годы). Над созданием изразцовых украшений работал Степан Полубес, известный по работам в Новоиерусалимском и Солотчинском монастырях.
В 1543 году игуменом обители стал Гурий. Он управлял братией в течение девяти лет, при нём в монастыре принял постриг святитель Герман. После покорения Казани в 1552 году и учреждения там архиерейской кафедры, Гурий по жребию был избран на неё архиепископом.
В Смутное время Иосифо-Волоцкий монастырь поддерживал правительство Василия Шуйского. В 1606 году монастырь был осаждён войсками Болотникова.
Монастырь на иконе нач. XVIII в.
В 1609—1610 годах монастырь был осаждён польскими отрядами. В 1610 году монастырь занял отряд полковника Рожинского, сподвижника Лжедмитрия II — «тушинского вора». В марте 1610 года в монастыре случилась небольшая стычка поляков с монастырскими служками и крестьянами. Отбиваясь от них, Рожинский неудачно упал на простреленный под Москвой бок. Раны открылись, и спустя несколько дней Рожинский умер. Его отряд, оставшийся под началом ротмистра Руцкого, выбили из монастыря русско-шведские войска во главе с воеводой Валуевым и генералом Горном. В память об этом событии монастырю были оставлены пушки, отбитые у поляков, из которых в праздничные дни производился салют.
Поражение войск Дмитрия Шуйского под Клушином от армии Сигизмунда 24 июня (4 июля) 1610 и восстание в Москве привели к падению Василия Шуйского. 17 (27) июля1610 частью боярства, столичного и провинциального дворянства (см. Семибоярщина) Василий IV Иоаннович был свергнут с престола и насильственно пострижен в монахи, причём отказался сам произносить монашеские обеты. Бояре отправили бывшего царя в Иосифо-Волоцкий монастырь, где он какое-то время содержался под стражей в Германовой башне, а его братьев — в крепость Белую, откуда удобнее было переправить их в Польшу.
В сентябре 1610 Василий Шуйский был выдан (не как монах, а в мирской одежде) польскому гетману Жолкевскому, который вывез его и его братьев Дмитрия и Ивана в октябре под Смоленск, а позднее в Польшу.
В монастыре имелась большая библиотека, содержавшая книги, рукописи, жалованные грамоты, акты и другие документы с XV века. В ризнице хранились древние предметы.
В феврале-марте 1858 года в центральных губерниях в связи со слухами о «воле» начались крестьянские волнения. Весной 1859 года начались трезвенные волнения — массовый протест в 1858—1859 годах податного населения России против откупной системы в связи с повышением косвенного налога на водку. Так, 31 мая 1859 года в Волоколамском уезде Московской губернии трёхтысячная толпа разгромила питейные заведения на ярмарке близ Иосифо-Волоколамского монастыря.
1895 год — настоятель архимандрит Сергий.
1903 год — настоятель архимандрит Геронтий, казначей и эконом — иеромонах Ираклий.
1907 год — настоятель архимандрит Нифонт, казначей — иеромонах Ираклий, исполняющий должность эконома — иеродиакон Мелетий, благочинный монастыря — иеромонах Павел. Число братии — 65 монахов.
1908 год — те же, но казначей — иеромонах Пафнутий.
До 1917 года монастырь был местом проведения ярмарок Калеевской волости Волоколамского уезда.
После Октябрьской революции 1917 года монастырь был преобразован в «Иосифовскую сельскохозяйственную трудовую коммуну». Председателем коммуны монахи единогласно избрали своего казначея иеромонаха Пафнутия.
В 1922 году коммуна была ликвидирована, монастырь был закрыт. Старинные рукописи, документы и книги монастыря большей частью перевезены в Москву и в настоящее время находятся в РГАДА, ГИМ, РГБ, а также в Санкт-Петербурге — в архиве Санкт-Петербургского отделения Института российской истории РАН.
Иосифо-Волоцкий монастырь (внутренний вид)
До 1929 года монастырь территориально находился в Буйгородской волостиВолоколамского уезда Московской губернии. После 1929 года монастырь находится на территории Волоколамского района Московской области. Ныне — территория Волоколамского городского округа.
После закрытия монастыря на его территории расположился детский дом, в братском корпусе разместилась Детгородковская средняя школа. Успенский собор был приспособлен под кинозал. Иконостас с древними иконами был загорожен киноэкраном.
При отступлении Красной армии была взорвана колокольня с находящимся в её нижнем ярусе храмом Смоленской Одигитрии (1495 год), с которой в ясную погоду можно было увидеть Москву. Исполнителем взрыва был Михаил Коряков, журналист и впоследствии писатель, который описал этот взрыв в своих книгах.
В конце октября части вермахта заняли и Теряево, и монастырь, и все окрестные деревни.
Памятная монета Банка России номиналом 25 рублей (2013)
Возвращён Русской православной церкви 15 мая 1989 года; с 1999 года имеет статус ставропигиального. До ноября 2003 года настоятелем обители был митрополит Питирим (Нечаев).
12 июня 2003 года в Иосифо-Волоцком монастыре открыты мощи преподобного Иосифа Волоцкого и положены в раку в нижнем храме Успенского собора. Погребение вскрыто археологами Ю. А. Смирновым, М. В. Фроловым и П. Е. Русаковым на глубине 225 см — где, по преданию, похоронен преподобный Иосиф Волоцкий. Детальное медико-криминалистическое исследование мощей по благословению митрополита Волоколамского и Юрьевского Питирима провели заслуженный врач РФ, доктор медицинских наук, профессор В. Н. Звягин; судмедэксперты М. Е. Березовский, Н. В. Нарина, С. А. Аунапу; антрополог М. А. Григорьева и другие научные сотрудники.
12 июня 2004 года в Иосифо-Волоцкий монастырь переданы вериги преподобного Иосифа Волоцкого, которые до того хранились сначала в историко-архитектурном и художественном музее «Новый Иерусалим» в Истре, а затем — в музейно-выставочном комплексе «Волоколамский кремль». В настоящее время вериги находятся в Успенском соборе монастыря, у южной стены и доступны для поклонения.
14 июня 2004 года монастырь, отмечавший 525-летие со дня основания, посетил патриарх Алексий II и совершил Божественную литургию в Успенском соборе[3].
14 июня 2009 года около монастыря (с южной стороны) открыт памятник преподобному Иосифу — бронзовая скульптура в полный рост трёхметровой высоты на двухметровом каменном постаменте. Скульптор — Сергей Исаков.
13 октября 2009 монастырь посетил патриарх Кирилл и совершил Божественную литургию в Успенском соборе.
C декабря 2004 года наместник монастыря — архимандрит Сергий (Воронков).
Баранкова Г. С. Сочинения Кирилла Туровского в собрании Иосифо-Волоколамского монастыря // Древняя Русь. Вопросы медиевистики. — 2011. — № 1 (43). — С. 61—75.
Пигин А. В. О литературных контактах Иосифо-Волоколамского и Павлова-Обнорского монастырей в 1-й половине XVI века // Вестник церковной истории. — 2006. — № 1. — С. 99—107.
Усачев А. С. Когда закончилась «волоколамская гегемония» в Русской церкви XVI в.? / А. С. Усачев // Исторические записки. — М. : Наука, 2014. — Вып. 15 (133). — С. 151—169.