Около 1459 года в возрасте около 20 лет вместе с товарищем из того же сословия Борисом Кутузовым решили принять монашество. Санин сначала направился в Саввин монастырь в Твери, но быстро покинул его и перешёл в Боровск в обитель Пафнутия Боровского, отличавшуюся своими богатствами, где прожил 18 лет под руководством Пафнутия. В обитель пришёл и престарелый отец Санина, который жил с ним в одной келье и за которым Иосиф ухаживал 15 лет.
В 1477 году, после смерти преподобного Пафнутия, монах Иосиф был назначен игуменоммонастыря. Однако из-за конфликта с братьями он вынужден покинуть обитель. В конфликт вмешался великий князь Иван III[3], и в 1479 году Иосиф на короткое время возвратился на свой пост, но в том же году он решил основать собственный Иосифо-Волоколамский монастырь. «Иосиф охотно принимал в свой монастырь постриженников других монастырей»[4]. Сохранились свидетельства, что Иосиф принимал в монастырь голодавших, он «повелел расходовать на помощь голодающим все запасы монастыря и занимать деньги на покупку хлеба, не считаясь с ропотом братии»[5].
Иосиф с самого начала пользовался поддержкой удельного князя Бориса Волоцкого. Иосиф был крёстным отцом и духовником его сына князя Ивана Рузского[6]. 1 июня он вернулся в родное княжество, князь сразу выделил строителей, и первая деревянная церковь была заложена 6 июня, а 15 августа завершена. Каменный храм был завершён за пять-шесть лет, расписывал его иконописец Дионисий. Монастырь, руководимый Иосифом, отличался особой строгостью поведения.
Игумен Иосиф был талантливым церковным писателем. Он является автором книги «Просветитель» и нескольких посланий. Он занимал активную жизненную позицию и участвовал в обсуждении актуальных для того времени вопросов отношений церкви и государства. Во время мятежа удельных князей Бориса Волоцкого и Андрея Углицкого в 1480 году против их брата Ивана III, он выступил перед Иваном как посредник от имени своего покровителя Бориса.
Обличитель ереси жидовствующих, Иосиф Волоцкий призывал светские власти преследовать и казнить отступников от православия и тех еретиков, кто «прельщает» православных еретическими учениями:
Если неверные еретики не прельщают никого из православных, то не следует делать им зла и ненавидеть, когда же увидим, что неверные и еретики хотят прельстить православных, тогда подобает не только ненавидеть их или осуждать, но и проклинать, и наносить им раны, освящая тем свою руку...
Таким образом, совершенно ясно и понятно воистину всем людям, что и святителям, и священникам, и инокам, и простым людям — всем христианам подобает осуждать и проклинать еретиков и отступников, а царям, князьям и мирским судьям подобает посылать их в заточение и предавать лютым казням.[9]
В книге «Просветитель» и ряде посланий Иосиф Волоцкий, дискутируя с другим подвижником, духовным лидером «нестяжателей» Нилом Сорским, доказывал законность монастырского землевладения, отстаивал необходимость украшать храмы красивыми росписями, богатыми иконостасами и образами.
Авторитет Волоцкого игумена, его писания, миссия его монастыря создали особую духовную школу, из которой вышли выдающиеся миссионеры, публицисты, проповедники и в их числе многие церковные иерархи. Во второй половине XVI века представителей этой школы стали называть «иосифляне»[8].
Сочинение Иосифа Волоцкого
Требования казней еретиков и обогащения церкви встретили сильное противодействие среди ряда светских и духовных лиц. Монах и церковный писатель Вассиан Косой (князь Василий Патрикеев) в «Слове ответном» и «Слове о еретиках» критиковал иосифлян с позиции милосердия и нестяжательства, апеллируя к заповедям евангельской любви и бедности, а самого Иосифа именовал «учителем беззакония», «законопреступником» и «антихристом»[10]. Заволжские старцы, отвергавшие монастырское землевладение и не разделявшие многие идеи иосифлян, на соборе 1503 года сделали заявление о том, что церкви неприлично владеть землями, а в «Ответе кирилловских старцев» возражали Иосифу Волоцкому относительно предания еретиков смерти: «нераскаявшихся и непокорных еретиков предписано держать в заключении, а покаявшихся и проклявших своё заблуждение еретиков Божья церковь принимает в распростёртые объятия»[11]. При этом они ссылались на заповедь «Не судите, да не судимы будете» и на рассказы о прощении Иисусом грешников.
Иосиф Волоцкий был канонизирован в 1579 году. Мощи и вериги святого покоятся в Успенском соборе Иосифо-Волоцкого монастыря. 14 июня 2009 года около монастыря открыт бронзовый памятник преподобному Иосифу.
7 декабря 2009 года по благословению патриарха Кирилла Иосиф Волоцкий был объявлен покровителем православного предпринимательства и хозяйствования.[12]
О, преблаже́нне и присносла́вне о́тче наш Ио́сифе! Ве́дуще твоё́ ве́лие к Бо́гу дерзнове́ние и к твоему́ твё́рдому заступле́нию прибега́юще, в сокруше́нии се́рдца мо́лим тя: озари́ нас све́том дарова́нныя тебе́ благода́ти и моли́твами твои́ми помози́ нам бу́рное мо́ре жития́ сего́ преити́ безмяте́жно и приста́нища спасе́ния небла́зненно дости́гнути: порабоще́ни бо су́ще су́етными, и грехолюби́ви, и не́мощни е́же от обыше́дших нас зол возни́кнути, к кому́ прибе́гнем, а́ще не к тебе́, яви́вшему неоскудева́емое бога́тство ми́лости в земне́м житии́ твое́м? Ве́руем же, я́ко и по отше́ствии твое́м множа́йшее стяжа́л еси́ дарова́ние милосе́рдовати бе́дствующим. Те́мже у́бо, припа́дающе ны́не к цельбоно́сней ико́не твое́й, умиле́нно про́сим тя, свя́тче Бо́жий: сам искуше́н быв, помози́ и нам, искуша́емым; посто́м и бде́нием попра́вый си́лу де́монскую, и нас от нападе́ний вра́жиих защити́; препита́вый гла́дом погиба́ющих, и нам испроси́ у Го́спода изоби́лие плодо́в земны́х и вся я́же ко спасе́нию потре́бная; посрами́вый ерети́ческая мудрова́ния, Це́рковь Святу́ю от ересе́й и раско́лов, и смуще́ний моли́твами твои́ми огради́: да то́жде му́дрствуем вси, еди́нем се́рдцем сла́вяще Святу́ю, Единосу́щную, Животворя́щую и Неразде́льную Тро́ицу, Отца́ и Сы́на и Свята́го Ду́ха, во вся ве́ки. Ами́нь.
О, вели́кий наста́вниче, ревни́телю и учи́телю Правосла́вныя ве́ры, свя́те прему́дре Ио́сифе! Приими́ моле́ние нас, гре́шных, тебе́ приноси́мое, и те́плым предста́тельством умоли́ в Тро́ице сла́вимаго Бо́га, да ниспосле́т бога́тыя Своя́ ми́лости нам, гре́шным, да утверди́т во Свято́й Свое́й Правосла́вней Це́ркви пра́вую ве́ру и благоче́стие: па́стырем ея́ да пода́ст святу́ю ре́вность о спасе́нии слове́снаго ста́да, я́ко да ве́рующих соблюду́т, неве́рующих же и отпа́дших от и́стинныя ве́ры вразумя́т и обратя́т. Нам же всем испроси́ вся благопотре́бная во вре́меннем сем житии́ и поле́зная к ве́чному спасе́нию на́шему. Помяни́ ста́до твое́, е́же собра́л еси́, не забу́ди посеща́ти чад твои́х и, я́ко чадолюби́вый оте́ц, не пре́зри, ниже́ отри́ни моле́ния на́ша, но воздежи́ ру́це твои́ моли́твеннеи ко Го́споду Бо́гу, да отложи́т пра́ведный гнев Свой, дви́жимый на ны, и изба́вит нас от враг ви́димых и неви́димых, от гла́да, пото́па, меча́, смертоно́сныя я́звы, наше́ствия иноплеме́нных и междоусо́бныя бра́ни. Ей, премилосе́рдый засту́пниче наш, пресла́вный чудотво́рче, всех нас упра́ви в ми́ре и покая́нии сконча́ти живо́т наш и пресели́тися со упова́нием в блаже́нная селе́ния ра́йская, иде́же непреста́нно славосло́вится всепе́тое и́мя Отца́ и Сы́на и Свята́го Ду́ха. Ами́нь[8].
Смолич И. К.Иосиф Волоцкий и Нил Сорский. Спор между двумя аскетическими направлениями // Русское монашество, 988—1917 : [Возникновение, развитие и сущность]; Жизнь и учение старцев : [Путь к совершенной жизни] : Прил. к «Истории Рус. Церкви» : [Пер. с нем.]. — М. : Церков.-науч. центр «Православ. энцикл.», 1997. — 606 с. — ISBN 5-89572-001-3
Преподобные Иосиф Волоцкий и Нил Сорский / сост. иеромонах Герман (Чекунов). — М.: Рус. издат. центр, Иосифо-Волоцкий ставропигиальный муж. монастырь, 2011. — 320 с., ил. — 6000 экз. — ISBN 978-5-4249-0003-7
Ульянов О. Г. Духовная борьба за авторитет государственной власти на рубеже XV—XVI вв. (прп. Иосиф Волоцкий и Собор 1504 г.) // Духовные основы Российской государственности. Материалы XII Международных Рождественских чтений. М., 2004.
Ульянов О. Г. 500 лет собору «на еретиков» и его влияние на программу росписи 1508 г. Благовещенского храма Московского Кремля // Иерархия в Древней Руси. Материалы XII Российской научной конференции, посвящённой памяти святителя Макария. Вып. XII. Можайск, 2005. С. 153—172.
Фролов Д. Д.Духовное наследие Иосифа Волоцкого в контексте русской культуры // Социально-экономическое развитие Москвы и Московской области в условиях современных глобальных вызовов: сб. науч. ст. / Е. Н. Геворкян. — М.: МГПУ, 2016. — С. 145–149. — 152 с. — 100 экз. — ISBN 978-5-243-00493-0.
Преподобный Иосиф Волоцкий в русской духовной культуре / Я. Э. Зеленина. — М.: Фонд социально-культурных инициатив, «Лето», Иосифо-Волоцкий ставропигиальный мужской монастырь, 2019. — 512 с. — (Святые России). — ISBN 978-5-94509-088-0.