К началу Крестьянской войны Каскын был уже опытным военачальником. Он являлся походным старшиной Тамьянской волости. В 1771—1773 гг. в числе 11 старшин возглавлял одну из команд башкирского войска, которые участвовали в боевых действиях против Барской конфедерации в Польше. Командиром войска был Кулый Болтачев, а его заместителем — Каип Зиямбетов.
Вернувшись на родину, в самом начале восстания Каскын переходит на сторону повстанцев. Прибыв в Берду, он явился к старшине Кинзе Арсланову, а тот уверил его в истинности царя и представил его Пугачёву. В конце аудиенции Пугачёв назначил Каскына старшиной и «велел ему служить верою себе».
12 октября 1773 года он со своим отрядом взял Воскресенский медеплавильный завод и присоединил к своему отряду заводских крестьян[1].
18 октября 1773 года Каскын Самаров получает чин полковника от Пугачёва. Был одним из предводителей бунта в районе Чесноковки, которые под общим командованием Чика Зарубина взяли в осаду Уфу.
«Уфу осаждали две группы бунтовщиков — башкиры, возглавлявшиеся своим прославленным предводителем — Каскыном Самаровым, который считал что честь взятия города (для чего, однако, у него не было достаточно сил) должна принадлежать только ему, и небольшой отряд русских бунтовщиков. Общее руководство осадой осуществлял Зарубин»
— П. Паскаль. Пугачёвский бунт. Уфа, 2010. С.92
С апреля 1774 года, отряд под предводительством Самарова в течение полугода вел активные действия против карателей в юго-западных, южных и центральных волостях Уфимской провинции.
В марте 1774 года он полностью отходит от повстанческой деятельности, но уже в мае того же года вновь примыкает к восставшим и по октябрь ведет борьбу с карательными отрядами правительственных войск[2].
В ноябре 1774 года Каскын Самаров явился с повинной к подполковнику И. Л. Тимашеву. В феврале 1775 года отправлен в Следственную комиссию в Казань и был помилован.
В 1777 года был старшиной Тамьянской волости. Его дальнейшая судьба неизвестна.