Традиционно считается, что в монашестве Ослябя принял имя Андрей. Другое имя в крещении, часто приписываемое Ослябе, — Родион. По мнению Русской православной церкви, это возникло вследствие различных недоразумений[4].
Возможно, у Андрея был сын Якова (Иакова, Иакинфа), также участник Куликовской битвы[5].
Перед походом Сергий Радонежский в 1380 году возложил на Пересвета и Осляби схиму, то есть посвятил их в высшую степень монашеского отречения от мира. Одежда схимника является символическим духовным доспехом[7].
По наиболее распространённой версии, Андрей Ослябя, как и Александр Пересвет, погиб в Куликовской битве, однако о гибели Осляби нет упоминания в Сказании о Мамаевом побоище. Некоторые источники позволяют предположить, что не позднее 1389 года Ослябя ездил в Царьград в составе посольства московского Дмитрия Донского для оказания помощи Византии, пережившей опустошительные набеги турок[5][8]. Кроме того, в летописных списках убиенных на Куликовом поле и в синодиках обыкновенно приводится имя лишь одного Александра Пересвета. Все это косвенно свидетельствует о том, что Ослябя остался жив после Куликовской битвы и служил у митрополитов Московских. Впрочем, другое объяснение упоминаний Осляби в документах после 1380 года может заключаться в том, что его род, вероятно, традиционно нёс службу у митрополитов Московских, в связи с чем в документах на протяжении нескольких десятилетий встречаются имена различных представителей рода — Андрей (Адриан?), Родион, Иакинф (Иаков?)[5].
Похоронен вместе с Пересветом в Подмосковье рядом с деревянным храмом Рождества Пресвятой Богородицы в Старом Симонове монастыре в «каменной палатке»[5]. В конце XVIII века её разобрали, надгробия сняли, чтобы установить новые[7]. В 1849—1855 годах трапезная и колокольня были перестроены, усыпальница оказалась внутри трапезной. Тогда же был достроен в ней Сергиев придел, в котором в 1870 году было установлено чугунное надгробие с сенью, просуществовавшее до 1928—1932 годов. В 1928 году Богородице-Рождественский храм был закрыт и оказался на территории завода «Динамо». Надгробия были вновь уничтожены и снова восстановлены только после возрождения храма в 1989 году. В храме была устроена сень над двумя надгробиями, но сами останки во время восстановительных работ не нашли, так как это место было на много метров забетонировано[9].
Ослабя / Кузьмин А. В. // Океанариум — Оясио [Электронный ресурс]. — 2014. — С. 541. — (Большая российская энциклопедия : [в 35 т.] / гл. ред. Ю. С. Осипов ; 2004—2017, т. 24). — ISBN 978-5-85270-361-3.
Лошиц Ю. М. Дмитрий Донской., М., 1996
Марков С. Н. Земной круг. М., 1971
Розанов Н. П. История церкви Рождества Пресвятые Богородицы на Старом Симонове в Москве. К её пятисотолетию (1370—1870). М., 1870
Титов А. А. Предание о ростовских князьях. М., 1885