Адреногломерулотропин

6-MeO-THH (6-метокси-1,2,3,4-тетрагидрогарман; адреногломерулотропи́н) — производное триптолина[en] и структурный изомер тетрагидрогармина (7-MeO-THH).

Что важно знать
Адреногломерулотропин
Общие
Систематическое
наименование
9H-​пиридо​(3,4-​b)​индол, 1,2,3,4-​тетрагидро-​6-​метокси-​1-​метил-​, 6-​метокси-​1-​метил-​1,2,3,4-​тетрагидро-​бета-​карболин.
Сокращения ASH, 6-MEO-THH
Хим. формула C13H16N2O
Рац. формула CC1C2=C(CCN1)C3=C(N2)C=C(C=C3)OC
Физические свойства
Состояние кристаллическое вещество
Молярная масса 216,28 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 150-151 °C
Классификация
Рег. номер CAS 1210-56-6
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem
UNII
CompTox Dashboard EPA
SMILES
InChI
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 56 (внутривенно для мышей)[1]

Этимология названия

Адреногломерулотропин (лат. «ad-» («ak-», «at-») — приставка, означающая близость, дополнительность; лат. «ren-» почка; таким образом лат. adrenalis — надпочечный; glomerulus — клубочек (анат. клубочковая зона коры надпочечников — клетки «мишени»); греч. «τρόπος» — направление; впервые название предложено в 1959 г. Гордоном Фареллом с сотр.

Биологическое значение

Адреногломерулотропин — гормон шишковидного тела (эпифиза), является продуктом биотрансформации мелатонина. Основными клетками-мишенями являются секреторные клетки альдостерона в клубочковой зоне коры надпочечников. Препарат синтезирован Мак-Исааком (англ. W. M. McIsaac) в Техасе, в физиологических условиях, из ацетальдегида и 5-метокситриптамина[en]. Природное соединение является чистым (1-R) изомером.

Примечания

Использованная литература

  • Annual Review of Pharmacology, April 1964, Vol. 4, Pages 317—340
  • 5-23-12-00070 (Beilstein Handbook Reference)