Эстрадиол
Эстрадио́л — основной и наиболее активный гормон из группы эстрогенов, важен как для женщин, так и для мужчин. По химическому строению является стероидным гормоном.
Что важно знать
| Эстрадиол | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(8R,9S,13S,14S,17S)-13-метил-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-декагидроциклопента[а]фенантрен-3,17-диол |
| Сокращения | E2 |
| Традиционные названия | 17β-эстрадиол; эстра-1,3,5(10)-триен-3,17β-диол |
| Хим. формула | C18H24O2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 272,4 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 177[1], 178[1], 173[2] и 200[3] |
| • кипения | 445,9 ± 45[2] |
| • вспышки | 209,6 ± 23,3[2] |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 10,46 ± 0,03[4] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 50-28-2 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 5757 |
| UNII | 4TI98Z838E |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID0020573 |
| Рег. номер EINECS | 200-023-8 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 16469 |
| ChemSpider | 5554 |
| ECHA InfoCard | 100.000.022 |
Место выработки
Вне беременности, в фолликулярную фазу менструального цикла, эстрадиол секретируется фолликулярными клетками растущего фолликула. Причем синтезируется он из андрогенов, поступающих в фолликулярные клетки из клеток теки. В фолликулярных же клетках под действием ароматазы андрогены становятся эстрадиолом. В лютеральную фазу эстрадиол секретируется клетками жёлтого тела[5]. При беременности— жёлтым телом и плацентой (трофобластом)[5].
Небольшие количества эстрадиола вырабатываются также корой надпочечников у всех полов и яичками у мужчин. Помимо прочего, эстрогены секретируются в головном мозге[5].
У мужчин основным источником эстрадиола является не синтез в яичках, а конверсия (ароматизация) андрогенов (таких, как тестостерон и андростендион) в эстрогены в периферических тканях, происходящая при участии железо-зависимого фермента P450-ароматазы.
Биологические свойства
Изменение уровня эстрадиола
Различные патологии влияют на уровень эстрадиола в плазме. Повышение уровня наблюдается при врождённой гиперплазии коры надпочечников, гипотиреозе, эстрогенпродуцирующих опухолях, у курящих мужчин, при приёме алкоголя, а также при циррозе печени[5]. Понижение — при диете с уменьшением жиров и увеличением углеводов, первичном и вторичном гипогонадизме[5], дефиците железа, поскольку ароматаза — железо-зависимый фермент.


