Эстрадиол

Эстрадио́л — основной и наиболее активный гормон из группы эстрогенов, важен как для женщин, так и для мужчин. По химическому строению является стероидным гормоном.

Что важно знать
Эстрадиол
Общие
Систематическое
наименование
​(8R,9S,13S,14S,17S)​-​13-​метил-​6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-​декагидроциклопента[а]фенантрен-​3,17-​диол
Сокращения E2
Традиционные названия 17β-эстрадиол; эстра-1,3,5(10)-триен-3,17β-диол
Хим. формула C18H24O2
Физические свойства
Молярная масса 272,4 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 177[1], 178[1], 173[2] и 200[3]
 • кипения 445,9 ± 45[2]
 • вспышки 209,6 ± 23,3[2]
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 10,46 ± 0,03[4]
Классификация
Рег. номер CAS 50-28-2
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem
UNII
CompTox Dashboard EPA
Рег. номер EINECS 200-023-8
SMILES
InChI
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard

Место выработки

Вне беременности, в фолликулярную фазу менструального цикла, эстрадиол секретируется фолликулярными клетками растущего фолликула. Причем синтезируется он из андрогенов, поступающих в фолликулярные клетки из клеток теки. В фолликулярных же клетках под действием ароматазы андрогены становятся эстрадиолом. В лютеральную фазу эстрадиол секретируется клетками жёлтого тела[5]. При беременности— жёлтым телом и плацентой (трофобластом)[5].

Небольшие количества эстрадиола вырабатываются также корой надпочечников у всех полов и яичками у мужчин. Помимо прочего, эстрогены секретируются в головном мозге[5].

У мужчин основным источником эстрадиола является не синтез в яичках, а конверсия (ароматизация) андрогенов (таких, как тестостерон и андростендион) в эстрогены в периферических тканях, происходящая при участии железо-зависимого фермента P450-ароматазы.

Биологические свойства

Изменение уровня эстрадиола

Различные патологии влияют на уровень эстрадиола в плазме. Повышение уровня наблюдается при врождённой гиперплазии коры надпочечников, гипотиреозе, эстрогенпродуцирующих опухолях, у курящих мужчин, при приёме алкоголя, а также при циррозе печени[5]. Понижение — при диете с уменьшением жиров и увеличением углеводов, первичном и вторичном гипогонадизме[5], дефиците железа, поскольку ароматаза — железо-зависимый фермент.

Примечания