Свою карьеру Шайер начинал в качестве помощника Гарри Маршалла и Джерри Белсона на съёмочной площадке телесериала «Странная парочка». К концу 70-х Чарльз добился места главного сценариста и помощника продюсера популярных сериалов[3]. В 1977 году он выступил сосценаристом комедийного боевика «Полицейский и бандит» c Бёртом Рейнольдсом в главной роли. Уже в следующем году он сотрудничал с Джеком Николсоном, совместно с Аланом Мэнделом написав сценарий к его фильму «Направляясь на юг» и получил номинацию на премию Гильдия сценаристов США за сценарий к «Семейному доктору» Ховарда Зиффа.
В 1980 году Чарльз Шайер был номинирован на «Оскар» за работу над сценарием комедии «Рядовой Бенджамин». Спустя четыре года он дебютировал как режиссёр полнометражного кино, сняв фильм «Непримиримые противоречия» с Райаном О’Нилом, Шелли Лонг и Дрю Бэрримор.
Чарльз Шайер был женат четырежды. С 1980 по 1999 годы состоял в браке с Нэнси Мейерс. У пары родилось две дочери — Энни и Холли[4][5][6]. Также они работали вместе над несколькими кинофильмами.