Теория строения органических соединений: гомология и изомерия (структурная и пространственная)

Основные классы органических соединений биологического происхождения — белки, липиды, углеводы, нуклеиновые кислоты — содержат, помимо углерода, преимущественно водород, азот, кислород, серу и фосфор. Именно поэтому «классические» органические соединения содержат прежде всего водород, кислород, азот и серу — несмотря на то, что элементами, составляющими органические соединения, помимо углерода могут быть практически любые элементы.

Соединения углерода с другими элементами составляют особый класс органических соединений — элементоорганические соединения. Металлоорганические соединения содержат связь металл-углерод и составляют обширный подкласс элементоорганических соединений.

• Органические соединения обычно представляют собой газы, жидкости или легкоплавкие твёрдые вещества, в отличие от неорганических соединений, которые в большинстве своём представляют собой твёрдые вещества с высокой температурой плавления.

• Органические соединения большей частью построены ковалентно, а неорганические соединения — ионно.
• Различная топология образования связей между атомами, образующими органические соединения (прежде всего, атомами углерода), приводит к появлению изомеров — соединений, имеющих один и тот же состав и молекулярную массу, но обладающих различными физико-химическими свойствами. Данное явление носит название изомерии.
• Явление гомологии — существование рядов органических соединений, в которых формула любых двух соседей ряда (гомологов) отличается на одну и ту же группу — гомологическую разницу CH₂. Целый ряд физико-химических свойств в первом приближении изменяется симбатно (мера схожести зависимостей в математическом анализе) по ходу гомологического ряда. Это важное свойство используется в материаловедении при поиске веществ с заранее заданными свойствами.

Основные положения теории:

• Атомы в молекулах расположены не хаотично, а в определённой последовательности согласно их валентности.

Валентность углерода в органических соединениях всегда равна четырём. Химическое строение соединения отражается структурной формулой, где атомы располагаются в определённой последовательности. Последовательность соединения атомов углерода называется углеродным скелетом. Химические формулы, в которых указаны все химические связи называются развёрнутые.

• Свойства веществ зависят от вида и количества атомов, входящих в состав молекулы, а также от того, в каком порядке соединены атомы в молекулах, то есть от химического строения.

Зная химическое строение можно прогнозировать свойства соединения и, наоборот, по свойствам можно определить строение молекулы. Явление существования химических соединений одинаковых по составу, с одинаковой молекулярной массой, но отличающихся по структуре называют изомерией. Изомеры отличаются друг от друга строением, физическими и химическими свойствами.

Явление изомерии впервые было описано в 19 в. Ф. Вёлером и Ю. Либихом. Термин «изомерия» введён в 1830 году Й. Я. Берцелиусом^[1].

Существует два вида изомерии: структурная и простраственная (стереоизомерия). Структурные изомеры различаются химическим строением, а стереоизомеры различаются взаимным расположением атомов в пространстве.

• Атомы в молекулах взаимно влияют друг на друга^[2].

Явление существования веществ, отличающихся по составу, но имеющих сходное строение, функциональные группы и свойства. Последовательность таких соединений называется гомологическим рядом. Каждый член ряда (гомолог) отличается от предыдущего на гомологическую разницу (CH₂). Понятие гомологического ряда сформулировано в 1840-х годах Ш. Ф. Жераром^[3].

Различные названия и изображения одного органического соединения.

Органические молекулы в основном образованы ковалентными неполярными связями C—C, или ковалентными полярными типа C—O, C—N, C—Hal. Согласно октетной теории Льюиса и Косселя молекула является устойчивой, если внешние орбитали всех атомов полностью заполнены. Для таких элементов как C, N, O, Галогены необходимо 8 электронов, чтобы заполнить внешние валентные орбитали, для водорода необходимо только 2 электрона. Полярность объясняется смещением электронной плотности в сторону более электроотрицательного атома.

Классическая теория валентных связей не в состоянии объяснить все типы связей, существующие в органических соединениях, поэтому современная теория использует методы молекулярных орбиталей и квантово-химические методы.

Количество известных органических соединений составляет более 186 млн. Таким образом, органические соединения — самый обширный класс химических соединений. Многообразие органических соединений связано с уникальным свойством углерода образовывать цепочки из атомов, что в свою очередь обусловлено высокой стабильностью (то есть энергией) углерод-углеродной связи. Связь углерод-углерод может быть как одинарной, так и кратной — двойной, тройной. При увеличении кратности углерод-углеродной связи возрастает её энергия, то есть стабильность, а длина уменьшается. Высшая валентность углерода — 4, а также возможность образовывать кратные связи, позволяет образовывать структуры различной размерности (линейные, плоские, объёмные).