Бензойный альдегид

Бензойный альдегид входит в состав эфирных масел. Его гликозид (амигдалин) содержится в косточках горького миндаля и некоторых других косточковых плодов^[1][2], в листьях черёмухи, в мякоти гриба вёшенки обыкновенной. Впервые был исследован в 1840-х годах русским химиком Николаем Зининым.

Бесцветная жидкость с характерным запахом горького миндаля или яблочных косточек, желтеющая при хранении. Растворяется в этаноле, эфире и других органических растворителях. Растворимость в воде при н.у. равна 0,3 %. Образует азеотропные смеси с орто-крезолом, бензилхлоридом, фенолом и другими органическими веществами.

Для бензальдегида характерны реакции с участием карбонильной группы. Так, например, бензальдегид взаимодействует с NaHSO₃, HCN, образуя соответствующие продукты.

• C₆H₅CHO + HCN = C₆H₅CH(OH)CN

Помимо этого бензальдегид реагирует с другими нуклеофильными реагентами, вступая в реакции конденсации. С реактивами Гриньяра бензальдегид даёт соответствующие вторичные спирты.

Под действием щёлочи бензальдегид вступает в реакцию Канниццаро образуя бензиловый спирт и бензойную кислоту.

Бензальдегид быстро окисляется на воздухе до бензойной кислоты.

Нагревание в присутствии KCN приводит к бензоину:

• 2C₆H₅CHO = C₆H₅CH(OH)COC₆H₅.

С фенолами и третичными ароматическими аминами бензальдегид конденсируется с образованием производных трифенилметана, с уксусным ангидридом — с образованием коричной кислоты (реакция Перкина).

Бензальдегид способен вступать в реакции электрофильного замещения, причём реагирует он селективно, образуя мета-замещённые продукты.

Температура самовоспламенения 205 °С; КПВ 1-3 %; температурные пределы взрываемости 58-80°С. Бензальдегид раздражает глаза и верхние дыхательные пути. ПДК 5 мг/м³; ЛД₅₀ 1,3 г/кг (крысы, перорально).

• прекурсор для других органических реагентов, например, для синтеза миндальной кислоты

• для синтеза красителей, душистых веществ
• в парфюмерно-косметических композициях
• как пищевой ароматизатор
• как растворитель

Бензойный альдегид вошёл в Перечень прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации ограничен и в отношении которых устанавливаются меры контроля в соответствии с законодательством Российской Федерации (список IV)^[3][4].