Хлорацетальдегид

Бесцветная жидкость с резким запахом.

Хлорацетальдегид был впервые получен из винилхлорида и хлорноватистой кислоты в присутствии закиси ртути^[2]. Позднее для получения хлорацетальдегида было применено разложение хлорированных ацеталей щавелевой кислотой, а впоследствии осуществлён синтез из винилхлорида и хлорной воды (получается гидратированный хлорацетальдегид):

${\displaystyle {\mathsf {ClCH{\text{=}}CH_{2}+Cl_{2}+H_{2}O\rightarrow ClCH_{2}CHO+2HCl}}}$

Но из-за склонности хлорацетальдегида к быстрой полимеризации данные методы оказались неподходящими для его ни лабораторного, ни промышленного получения.

Затем были разработаны методы синтеза хлорацетальдегида из винилацетата^[3] и хлорированием ацетальдегида^[4].

Безводный хлорацетальдегид получают из гидрата азеотропной перегонкой с хлороформом, толуолом или тетрахлорметаном.

Хлорацетальдегид используется в синтезе 2-аминотиазола^[en]. Также применяется для облегчения удаления коры с деревьев.

При введении в желудок у мышей ЛД₅₀ = 50 мг/кг, у кроликов — 1,4 г/кг. Однократное введение в желудок белым крысам и собакам дозы 10 г/кг не приводило к гибели^[5].