АссистентНовый вопросИсторияОбласти знаний
Партнёрские проектыСпецпроектыСтать автором
Сменить язык
О РУВИКИ

Метилэтилкетон

Метилэтилкето́н (систематическое наименование: бутано́н) — химическое соединение класса кетонов, второй член гомологического ряда алифатических кетонов. Используется как растворитель и сырьё в органическом синтезе[2].

Общие сведения
Метилэтилкетон
Общие
Систематическое
наименование		 Бутан-​2-​он
Физические свойства
Молярная масса 72,12 г/моль
Плотность 0,805 г/см³
Энергия ионизации 9,54 ± 0,01[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления -86,3 °C
 • кипения 79,6 °C
 • вспышки 16 ± 1[1]
Пределы взрываемости 1,4 ± 0,1[1]
Давление пара 78 ± 1[1]
Классификация
Рег. номер CAS 78-93-3
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem 6569
UNII 6PT9KLV9IO
CompTox Dashboard EPA DTXSID3021516
Рег. номер EINECS 201-159-0
SMILES
InChI
RTECS EL6475000
ChEBI 28398
ChemSpider 6321
ECHA InfoCard 100.001.054
Безопасность
NFPA 704
Огнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
3
1
0

Физические и химические свойства

При обычных условиях — бесцветная, подвижная, легколетучая жидкость с запахом напоминающим запах ацетона. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для алифатических кетонов. С водой смешивается ограниченно, в любых пропорциях смешивается с большинством органических растворителей. Образует азеотропную смесь с водой (температура кипения 73,41 °С; 88,7 % по массе метилэтилкетона). Температура вспышки 2,2 °C, концентрационные пределы взрываемости — 1,97—10,2 %. В диапазоне этих концентраций взрывоопасен в смеси с воздухом.

Получение

В промышленности метилэтилкетон получают из бутенов, содержащихся в бутан-бутиленовой фракции газов переработки нефти.

Применение

Применяется как растворитель поливинилхлоридных, нитроцеллюлозных, полиакриловых лакокрасочных материалов и клеев, типографских красок, а совместно с толуолом ещё и для разделения смесей минеральных масел и низкоплавких парафинов (депарафинизации рафинатов и обезмасливания петролатумов).

Кроме того, применяется для производства чернил и как разбавитель в каплеструйной технологии печати при использовании каплеструйных принтеров для маркировки продукции (сведения о дате производства, срока годности, партии и т. д.).

Служит промежуточным продуктом в производстве пероксида метилэтилкетона (отвердитель полиэфирных смол), втор-бутиламина

Токсичность

Метилэтилкетон — токсичное вещество[3]. По данным ПДК в воздухе рабочей зоны равна 200 мг/м3 (среднесменная за 8 часов) и 400 мг/м3 (максимально-разовая). Порог восприятия запаха может достигать, например, 1000 мг/м3 [4] и 250 мг/м3[5].

Может попадать в организм и через кожу; поражаются глаза, центральная нервная система, кожа, органы дыхания[6].

Легко воспламеняется, смесь с воздухом взрывоопасна при концентрации от 1,4 до 11,4 %[6]. Мгновенно-опасная концентрация 8 850 мг/м³[7].

Правовой статус

Является прекурсором некоторых наркотических веществ, поэтому его оборот контролируется во многих странах мира. К примеру, в России, в концентрации более 80% метилэтилкетон входит в Таблицу III прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации ограничен и в отношении которых допускается исключение некоторых мер контроля[8].

Примечания

  1. ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0069.html
  2. ↑ Чернышкова, 1992.
  3. ↑ МКХБ Международная организация труда. МКХБ № 0179. Метилэтилкетон. www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Дата обращения: 12 ноября 2019.
  4. ↑ Artho. A. and R. Koch. Charactérisation Olfactive des Composés de la Fumee de Cigarettes (фр.) // Annales du tabac. Section 1. — Paris, 1973. — Vol. 2. — P. 37–43. — ISSN 0399-0206.
  5. ↑ Andrew Dravnieks. A building-block model for the characterization of odorant molecules and their odors (англ.) // The New York Academy of Sciences Annals of the New York Academy of Sciences. — New York: John Wiley & Sons, 1974. — September (vol. 237 (iss. 0). — P. 144—163. — ISSN 1749-6632. — doi:10.1111/j.1749-6632.1974.tb49851.x. — PMID 4529228. Архивировано 5 ноября 2019 года.
  6. ↑ 1 2 Vern Anderson, Guss Hasbani, Heinz Ahlers, Barb Dames, Charles Geraci, Richard Niemeier, David Votaw, Alan Weinrich, and Ralph Zumwalde et al. 2-Butanone // NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards (англ.) / Michael E. Barsan (Technical Editor). — 3ed edition. — The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH), 2007 (2010). — P. 36. — 454 p. — (DHHS (NIOSH) Publication No. 2005-149). Архивная копия от 17 декабря 2017 на Wayback Machine
  7. ↑ NIOSH. Methyl ethyl ketone. Immediately Dangerous To Life or Health (IDLH) Values - Table of IDLH Values (англ.). www.cdc.gov/niosh/. The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH) (2014). Дата обращения: 23 января 2020. Архивировано 1 августа 2020 года.
  8. ↑ Постановление Правительства РФ от 30.06.1998 N 681 "Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации" (с изменениями и дополнениями) | ГАРАНТ. base.garant.ru. Дата обращения: 21 ноября 2025.

Литература

  • Юкельсон И. И. Технология основного органического синтеза. Стр. 354, 423, 445, 530, 539 сл., 581.
  • Физер Л., Физер М. Органическая химия. Углубленный курс. (Том 1) Стр. 280, 461, 478.
  • ГОСТ 12.1.005-88 Система стандартов безопасности труда. Общие санитарно-гигиенические требования к воздуху рабочей зоны.
  • Чернышкова Ф. А. Метилэтилкетон // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3: Меди — Полимерные. — С. 68. — 639 с. — 48 000 экз. — ISBN 5-85270-039-8.

Категории