Метилэтилкетон
Метилэтилкето́н (систематическое наименование: бутано́н) — химическое соединение класса кетонов, второй член гомологического ряда алифатических кетонов. Используется как растворитель и сырьё в органическом синтезе[2].
Что важно знать
| Метилэтилкетон | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Бутан-2-он |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 72,12 г/моль |
| Плотность | 0,805 г/см³ |
| Энергия ионизации | 9,54 ± 0,01[1] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -86,3 °C |
| • кипения | 79,6 °C |
| • вспышки | 16 ± 1[1] |
| Пределы взрываемости | 1,4 ± 0,1[1] |
| Давление пара | 78 ± 1[1] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 78-93-3 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 6569 |
| UNII | 6PT9KLV9IO |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID3021516 |
| Рег. номер EINECS | 201-159-0 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | EL6475000 |
| ChEBI | 28398 |
| ChemSpider | 6321 |
| ECHA InfoCard | 100.001.054 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
Физические и химические свойства
При обычных условиях — бесцветная, подвижная, легколетучая жидкость с запахом напоминающим запах ацетона. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для алифатических кетонов. С водой смешивается ограниченно, в любых пропорциях смешивается с большинством органических растворителей. Образует азеотропную смесь с водой (температура кипения 73,41 °С; 88,7 % по массе метилэтилкетона). Температура вспышки 2,2 °C, концентрационные пределы взрываемости — 1,97—10,2 %. В диапазоне этих концентраций взрывоопасен в смеси с воздухом.
Получение
В промышленности метилэтилкетон получают из бутенов, содержащихся в бутан-бутиленовой фракции газов переработки нефти.
Применение
Применяется как растворитель поливинилхлоридных, нитроцеллюлозных, полиакриловых лакокрасочных материалов и клеев, типографских красок, а совместно с толуолом ещё и для разделения смесей минеральных масел и низкоплавких парафинов (депарафинизации рафинатов и обезмасливания петролатумов).
Кроме того, применяется для производства чернил и как разбавитель в каплеструйной технологии печати при использовании каплеструйных принтеров для маркировки продукции (сведения о дате производства, срока годности, партии и т. д.).
Служит промежуточным продуктом в производстве пероксида метилэтилкетона (отвердитель полиэфирных смол), втор-бутиламина
Токсичность
Метилэтилкетон — токсичное вещество[3]. По данным ПДК в воздухе рабочей зоны равна 200 мг/м3 (среднесменная за 8 часов) и 400 мг/м3 (максимально-разовая). Порог восприятия запаха может достигать, например, 1000 мг/м3 [4] и 250 мг/м3[5].
Может попадать в организм и через кожу; поражаются глаза, центральная нервная система, кожа, органы дыхания[6].
Легко воспламеняется, смесь с воздухом взрывоопасна при концентрации от 1,4 до 11,4 %[6]. Мгновенно-опасная концентрация 8 850 мг/м³[7].
Правовой статус
Является прекурсором некоторых наркотических веществ, поэтому его оборот контролируется во многих странах мира. К примеру, в России, в концентрации более 80% метилэтилкетон входит в Таблицу III прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации ограничен и в отношении которых допускается исключение некоторых мер контроля[8].
Примечания
Литература
- Юкельсон И. И. Технология основного органического синтеза. Стр. 354, 423, 445, 530, 539 сл., 581.
- Физер Л., Физер М. Органическая химия. Углубленный курс. (Том 1) Стр. 280, 461, 478.
- ГОСТ 12.1.005-88 Система стандартов безопасности труда. Общие санитарно-гигиенические требования к воздуху рабочей зоны.
- Чернышкова Ф. А. Метилэтилкетон // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3: Меди — Полимерные. — С. 68. — 639 с. — 48 000 экз. — ISBN 5-85270-039-8.
