АссистентНовый вопросИсторияОбласти знаний
Партнёрские проектыСпецпроектыСтать автором
Сменить язык
О РУВИКИ

Амиловый спирт

Ами́ловый спирт C5H11OH и его изомеры — предельные одноатомные спирты[1].

Известны 8 изомеров амилового спирта.

Амиловые спирты используются в качестве растворителей для различных масел, жиров, смол и восков. Они применяются также как экстрагенты солей урана и ниобия.

Что важно знать
Амиловый спирт
Общие
Хим. формула C5H11OH
Физические свойства
Молярная масса 88,150 г/моль

История

Впервые получен из продуктов брожения сырого картофельного крахмала (лат. amilum — крахмал) по которому и получил название[2].

Изомеры

Изомеры амилового спирта
Тривиальное название Структура тип Название по IUPAC Температура
кипения
(°C)[3]
1-Пентанол
или нормальный амиловый спирт 		Pentan-1-ol-2D-skeletal.png первичный 1-Пентанол 138,5
2-Метил-1-бутанол
 2-Methyl-1-butanol.svg первичный 2-Метилбутан-1-ол 128,7
3-Метил-1-бутанол
или изоамиловый спирт
или изопентиловый спирт 		Isoamyl alcohol.svg первичный Изоамиловый спирт 131,2
2,2-Диметил-1-пропанол
или неопентиловый спирт 		Neopentyl-alcohol-2D-skeletal.png первичный 2,2-Диметилпропанол 113,1
2-Пентанол
или сек-амиловый спирт
или метил н-пропил карбинол 		Pentan-2-ol-2D-skeletal.png вторичный Пентан-2-ол 118,8
3-Метил-2-бутанол
или сек-изоамиловый спирт
или метил изопропил карбинол 		3-methylbutan-2-ol-2D-skeletal.png вторичный 3-Метилбутан-2-ол 113,6
3-Пентанол Pentan-3-ol-2D-skeletal.png вторичный Пентан-3-ол 115,3
2-Метил-2-бутанол
или трет-амиловый спирт 		Tert-pentyl-alcohol-2D-skeletal.png третичный 2-Метилбутан-2-ол 102

Свойства

Физические свойства

Амиловые спирты являются бесцветными жидкостями с неприятным запахом.

В воде хорошо растворяются 1-пентанол, 3-метил-1-бутанол, 2-пентанол и 2-метил-2-бутанол. Другие изомеры амилового спирта в воде растворяются гораздо хуже.

Химические свойства

Амиловые спирты обладают всеми свойствами, присущими спиртам:

  • образование алкоголятов с щелочными металлами
  • образование сложных эфиров с неорганическими и органическими кислотами
  • 1-пентанол окисляется до пентаналя и далее до валериановой кислоты, вторичные амиловые спирты — до соответствующих кетонов, третичные — с разрывом C-C связи
  • с серной кислотой дегидратируются до алкенов или простых эфиров

и др.

Получение

Получают разгонкой сивушных масел и синтетически — из газов крекинга нефти.

Изоамиловый спирт

Наибольшее значение имеет изоамиловый спирт (CH3)2CHCH2CH2OH — основной компонент сивушного масла, из которого его и получают. Изоамиловый спирт — бесцветная неприятно пахнущая жидкость, с температурой кипения 132,1 °C, плотность 814 кг/м3, в воде мало растворима, ядовита; её пары раздражают слизистые оболочки дыхательных путей и вызывают удушье и кашель.

Применение

Амиловые спирты используются в качестве растворителей для различных масел, жиров, смол и восков. Они применяются также как экстрагенты солей урана и ниобия.

Сложные эфиры амиловых спиртов являются растворителями, пластификаторами поливинилхлорида и ацетилцеллюлозы, в парфюмерии — душистыми веществами, в кулинарии — как фруктовые эссенции.

Охрана труда

Амиловый спирт токсичен[4], взрыво- и пожароопасен[5]. Его ПДК в воздухе рабочей зоны[6] составляет 10 мг/м3 (амиловый спирт, максимальная разовая) и 5 мг/м3 (изоамиловый спирт, максимальная разовая). А значение порога восприятия запаха может превышать 300 мг/м3[7]. Причём у отдельных людей он может быть значительно больше среднего значения. По этой причине можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» приведёт к чрезмерному воздействию паров вредных веществ на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Поэтому для защиты от амиловых спиртов следует использовать более эффективные средства коллективной защиты.

Примечания

Литература

  • Химическая энциклопедия в пяти томах. Абл - Дар. — М.: «Советская энциклопедия», 1988. — Т. 1. — 623 с.