Тетрагидрофуран
| Тетрагидрофуран | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Тетрагидрофуран |
| Сокращения | ТГФ, THF |
| Традиционные названия | Тетрагидрофуран, фуранидин, тетраметиленоксид; оксолан |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветная жидкость |
| Молярная масса | 72,11 г/моль |
| Плотность | 0,8892 г/см³ |
| Динамическая вязкость | 0,00048 Па·с |
| Энергия ионизации | 9,45 ± 0,01[2] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | −108,4 °C |
| • кипения | +66 °C |
| • вспышки | −14,5 °C |
| Пределы взрываемости | 2 ± 1[2] |
| Давление пара | 132 ± 1[2] |
| Структура | |
| Дипольный момент | 1,63 Д |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 109-99-9 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 8028 |
| UNII | 3N8FZZ6PY4 |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID1021328 |
| Рег. номер EINECS | 203-726-8 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | LU5950000 |
| ChEBI | 26911 |
| ChemSpider | 7737 |
| ECHA InfoCard | 100.003.389 |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация | 100 мг/м³[1] |
| ЛД50 | 5670 мг/кг |
| Токсичность | Зарегистрированные препараты тетрагидрофурана относятся к 4-му классу опасности для человека. |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на РУВИКИ.Медиа | |
Тетрагидрофура́н (тетраметиле́на окси́д, фураниди́н, оксола́н, 1-оксациклопента́н) — органическое химическое вещество, циклический простой эфир.
Бесцветная легколетучая жидкость с характерным «эфирным» запахом. Важный апротонный растворитель. Широко применяется в органическом синтезе.
Получение
Тетрагидрофуран производится промышленностью в количестве порядка десятков тысяч тонн в год несколькими способами[3].
Применение
Используют как растворитель, например для поливинилхлорида, в лабораторной практике — вместо этилового эфира при получении магнийорганических соединений (в частности, винилмагнийбромида). Продукты гомо- и сополимеризации тетрагидрофурана — сырьё для получения уретановых каучуков. Кроме того, он используется как противокристаллизационная присадка к авиационным и ракетным топливам.
Безопасность
Тетрагидрофуран проявляет общетоксическое действие, относится к 4-му классу опасности. В высоких концентрациях в воздушной среде тетрагидрофуран раздражает слизистые оболочки глаз, поражает органы дыхания в результате многократного воздействия при вдыхании аэрозоля и паров.
Рекомендуемая ПДК в воздухе рабочей зоны составляет 100 мг/м³, LD50 на мышах — 5670 мг/кг.
Правовой статус
Является прекурсором некоторых наркотических веществ, поэтому его оборот контролируется во многих странах мира. К примеру, в России, в концентрации более 45% тетрагидрофуран входит в Таблицу III прекурсоров[4], оборот которых в Российской Федерации ограничен и в отношении которых допускается исключение некоторых мер контроля[5].
Примечания
- ↑ name=https://docs.cntd.ru_Tetrahydrofuran
- ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0602.html
- ↑ Ethers, by Lawrence Karas and W. J. Piel, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, Inc, 2004.
- ↑ Постановление Правительства РФ №681 от 30 июня 1998 г. minzdrav.gov.ru. Дата обращения: 21 ноября 2025.
- ↑ Постановление Правительства РФ от 30.06.1998 N 681 "Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации" (с изменениями и дополнениями) | ГАРАНТ. base.garant.ru. Дата обращения: 21 ноября 2025.
Литература
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1995. — Т. 4 (Пол-Три). — 639 с. — ISBN 5-82270-092-4.