2-Фенилфенол
2-Фени́лфено́л — органическое соединение, производное дифенила с химической формулой C12H10O, используется как консервант. Как пищевая добавка входит в Кодекс Алиментариус под кодом E231.
Синонимы: 2-оксидифенил, ортогидроксидифенил, ортофенилфенол.
Что важно знать
| 2-Фенилфенол | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C12H10O |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 170.207 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 56[1] |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | не растворим |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 90-43-7 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 7017 |
| UNII | D343Z75HT8 |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID2021151 |
| Рег. номер EINECS | 201-993-5 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Кодекс Алиментариус | E231 |
| ChEBI | 17043 |
| ChemSpider | 13839012 |
| ECHA InfoCard | 100.001.812 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Физические и химические свойства
Температура плавления 59—60 °C, кипения — 287 °C. Растворим в спирте, эфире, бензоле, ацетоне, хлороформе, петролейном эфире. Не растворим в воде[2][3].
Получение
Получают[2]:
- при производстве фенола как побочный продукт;
- каталитической изомеризацией дифенилового эфира.
Применение
Используется как антисептик при изготовлении натуральной кожи, как дополнительный реагент при крашении дисперсными красителями, консервант для наружной обработки фруктов[2][4].
Разработчики фотоплёнки Kodachrome Л. Маннес и Л. Годовский-младший вместе с Л. С. Вайлдером в 1937 году в патенте US2252718, где описывается исходная рецептура обрабатывающих растворов Kodachrome, предложили использовать 2-фенилфенол в качестве голубой диффундирующей цветообразующей компоненты.
Токсичность и безопасность
Вещество малотоксично, но является доказанным канцерогеном[источник не указан 1164 дня]. LD50 составляет 2980 мг/кг (крысы, перорально), >5000 мг/кг (мыши, наружно)[5].
2-Фенилфенол был одобрен в Европейском союзе в качестве пищевой добавки E231 (или натриевой соли как E232) для консервации цитрусовых с ограничением в 12 мг/кг веса продукта[6]. Объединённый экспертный комитет ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам (JECFA), исследуя 2-Фенилфенол не смог установить допустимое суточное потребление в 1962 году[7].
Европейским союзом были зафиксированы случаи превышения безопасного порога 2-Фенилфенола в 50 раз во фруктах и овощах[8]. В соответствии с Директивой 2003/114/ЕС, 2-Фенилфенол больше не может являться безопасной пищевой добавкой и является запрещённым веществом в продуктах питания в ЕС[9].
Научный комитет по безопасности потребителей (SCCS) рекомендует максимальную концентрацию 0,2 % 2-Фенилфенола в косметике и считает это количество безопасным для здоровья[10].
Примечания
Литература
- Артамонова Н. Н. Фенилфенолы // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. Н. С. Зефиров. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5: Триптофан — Ятрохимия. — С. 68. — 783 с. — 10 000 экз. — ISBN 5-85270-310-9.
- 2-Оксидифенил : статья // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Сов. энциклопедия, 1983. — 792 с.
Ссылки
- СанПиН 2.3.2.1293-03 «Гигиенические требования по применению пищевых добавок» (с изменениями на 23 декабря 2010 года). Министерство здравоохранения Российской Федерации. Дата обращения: 4 августа 2019.
- 2-Phenylphenol MSDS (англ.). Acros Organics. (недоступная ссылка)


