1-Нафтол

Белые или желтоватые кристаллы со слабым запахом фенола. Молярная масса — 144,16 г/моль. Температура плавления = 96,1 °C, кипения = 288 °C (с возгоранием), вспышки = 148 °C. Относительная плотность ${\displaystyle d_{4}^{20}}$ = 1,224. Растворим в спирте, хлороформе, ацетоне, растворах щелочей. Плохо растворим в воде^[1][2].

Проявляет свойства фенолов. Образует водорастворимые соли в растворах щелочей, ацетильные производные с ангидридами и хлорангидридами, эфиры со спиртами в присутствии сильных кислот (например, соляной или серной)^[2].

Вступает в реакцию Бухерера-Лепти: при нагревании с бисульфитом натрия и аммиаком образуется бисульфитное производное, которое, реагируя с избытком аммиака, превращается в 1-нафтиламин^[2].

Легко вступает в реакции электрофильного замещения^[2].

При галогенировании^[2]:

• гипохлоритом натрия образует 2-хлор-1-нафтол;
• сульфурилхлоридом образует 4-хлор-1-нафтол.

При сульфировании^[2]:

• концентрированной серной кислотой даёт 1-гидроксинафталин-2-сульфокислоту с примесями 4-гидроксинафталин-1-сульфокислоты;
• двойным эквивалентом концентрированной серной кислотой даёт 4-гидроксинафталин-1,3-дисульфокислоту.

При нитровании концентрированной азотной кислотой^[2]:

• в среде уксусной кислоты нитрогруппа входит в положение 2;
• в среде хлороформа нитрогруппа входит в положение 2 и 4.

1-Нафтол сочетается с диазосоединениями сначала по положению 4, затем — по положению 2^[2].

При гидрировании 1-нафтола^[2]:

• в кислой среде при температуре 70 °C и давлении 0,3 МПа с использованием платинового катализатора даёт 5-гидрокситетралин;
• в щелочной среде с использованием никелевого или палладиево-угольного катализатора при температуре 60—70 °C и давлении 1,2—1,4 МПа даёт 1-гидрокситетралин.

В процессе цветного фотографического проявления может использоваться как цветообразующая компонента, образуя индофеноловые красители. В частности, в случае использования в качестве цветного проявляющего вещества N,N-диметил-п-фенилендиамина образуется индофеноловый синий^[3]:

+ 4 AgBr + ${\displaystyle {{\ce {->}}}}$ + 4 Ag + 4 HBr

Несмотря на то, что 1-нафтол не является проявляющим веществом классической структуры, про него известно, что он может проявлять хлоросеребряные фотобумаги, а в сильнощелочных растворах он окисляется до активных проявляющих веществ, таких как нафтогидрохинон и димерный 4,4’-дигидроксибинафтил^[4].

В небольших количествах содержится в каменноугольной смоле^[5].

Получают^[1]:

• гидролизом 1-нафтиламина;
• окислением тетралина, затем получившийся тетралон дегидрируют.

Используется в органическом синтезе для получения нафтолсульфокислот, галогенных и нитро- производных нафтолов. Также используется в производстве азокрасителей^[1].

Применялся в фотографии как голубая диффундирующая цветообразующая компонента^[6].

От 1-Нафтола получают реактив в микроскопии 2,4-Дихлор-1-нафтол.