Хасимото возглавлял японское правительство в период с 1996 по 1998 год. В области внешней политики в это время была отмечена активизация диалога с Россией. На переговорах с Борисом Ельциным Хасимото заявлял, что России и Японии нужен мирный договор, но в то же время мирный договор не может быть заключен без решения проблемы границ. В то же время, японский премьер сам отмечал, что ни разу не произносил слов о возвращении северных территорий[5].
В 1998 году Хасимото ушёл в отставку, которая была вызвана неудачным выступлением Либерально-демократической партии Японии на выборах в верхнюю палату парламента[6]. На посту премьер-министра его сменил Кэйдзо Обути. С 2000 по 2001 год. Хасимото занимал пост государственного министра в кабинете Ёсиро Мори, ведая вопросами административной реформы. После отставки Мори в 2001 году, он вновь баллотировался на пост лидера ЛДП, но проиграл внутрипартийные выборы Дзюнъитиро Коидзуми[7].
В 2002 году он перенёс сложную операцию на сердце, после которой окончательно оправиться ему не удалось. Хасимото скончался 1 июля 2006 года на 69-м году жизни в Токио[6].