Токоферолы

Витамин E открыли в 1922 году Герберт Эванс и Кэтрин Скотт Бишоп. В своих экспериментах они показали, что крысы, которые питались лишь смесью казеина, сала, молочного жира, соли и дрожжей, были бесплодными. Репродуктивную функцию можно было восстановить, добавив листья салата или масло из зародышей пшеницы. Был сделан вывод, что компонент, содержащийся в определённых растительных маслах, — очень важная составляющая пищи.

Впервые α-токоферол был выделен Гербертом Эвансом и Глэдис Эмерсон из масла зародышей пшеничных зёрен в Калифорнийском университете в Беркли в 1935 году^[1]. Слово «токоферол» было предложено Джорджем Калхауном, профессором греческого языка Калифорнийского университета^[2][3]. Название, опирающееся на греческие слова «потомство» и «вынашивать», было связано с тем, что активность витамина Е была выявлена на основе изучения питания крыс и показателя их фертильности.

В 1938 году была описана химическая структура α-токоферола, а Пауль Каррер смог его синтезировать^[3].

Токоферолы хорошо растворимы в растительных маслах, спирте, серном и петролейном эфирах, хлороформе, гексане.

Токоферолы распространены в основном в растительных продуктах. Наиболее богаты ими растительные масла: кукурузное (40—80 мг/100 г), подсолнечное (40—70 мг/100 г), хлопковое (50—100 мг/100 г).

При этом токоферолы содержатся практически во всех продуктах питания: в хлебе в зависимости от сорта — 2—4 мг/100 г, крупах — 2—9 мг/100 г.^[4]

Токоферолы зарегистрированы в качестве пищевых добавок E306 (смесь токоферолов), E307 (α-токоферол), E308 (γ-токоферол) и E309 (δ-токоферол).

В основе всех токоферолов лежит хроманольное кольцо, к которому присоединены:

• гидроксильная группа, легко отдающая атом водорода в реакциях со свободными радикалами и этим восстанавливающая их, защищая другие органические вещества от окисления;
• гидрофобная углеводородная цепь, облегчающая проникновение сквозь биологические мембраны (в токотриенолах, в отличие от токоферолов, эта цепочка содержит двойную связь);
• ноль, две или три метильные группы, место присоединения которых сильно влияет на биологическую активность.

Форма	Структура
α-токоферол
β-токоферол
γ-токоферол
δ-токоферол

В соответствии с количеством и местом присоединения метильных групп различают α-токоферол, β-токоферол, γ-токоферол и δ-токоферол (см. таблицу).

Было документально подтверждено, что производное токоферола с укороченной боковой цепью индуцирует апоптоз опухолевых клеток, изменяет потенциал митохондриальной мембраны, а также регулирует определённые апоптотические белки, относящиеся к факторам роста^[5].

Стереоизомерия углеводородной цепи также сильно влияет на биологическую активность токоферолов. Наиболее активной является природная форма — (RRR)-α-токоферол.

α-токоферол — основной исходный материал пищевых добавок с витамином E и европейской диеты, где основными компонентами диеты являются оливковое и подсолнечное масла^[6].

γ-токоферол является наиболее распространённой формой витамина в американской диете, в которой — более высокое потребление соевого и кукурузного масел^[6][7].