Токоферолы

Основные формы токоферола.

Токоферолы (от др.-греч. τόκος — «деторождение», и φέρειν — «приносить») — класс химических соединений, метилированные фенолы. Поскольку активность витамина была впервые выявлена в 1936 году по пищевому фактору фертильности у крыс, он был назван токоферолом, от греческого τόκος tókos «рождение» и φέρειν phérein «вынашивать или переносить», то есть «вынашивать беременность», с окончанием -ol, обозначающим его статус химического спирта.

α-токоферол является основным источником, содержащимся в пищевых добавках и в европейской диете, где основными пищевыми источниками являются оливковое и подсолнечное масла, в то время как γ-токоферол является наиболее распространенной формой в американской диете из-за более высокого потребления соевого и кукурузного масла.

Токотриенолы, которые являются родственными соединениями, также обладают активностью витамина Е. Все эти различные производные, обладающие витаминной активностью, можно правильно называть «витамином Е». Токоферолы и токотриенолы являются жирорастворимыми антиоксидантами, но также, по-видимому, выполняют множество других функций в организме.

Свойства

Токоферолы хорошо растворимы в растительных маслах, спирте, серном и петролейном эфирах, хлороформе, гексане. Токоферолы распространены в основном в растительных продуктах. Наиболее богаты ими растительные масла: кукурузное (40-80 мг/100 г), подсолнечное (40-70 мг/100 г), хлопковое (50- 100 мг/100 г). Токоферолы содержатся практически во всех продуктах питания: в хлебе в зависимости от сорта — 2-4 мг/100 г, крупах — 2-9 мг/100 г.

Токоферолы зарегистрированы в качестве пищевых добавок E306 (смесь токоферолов), E307 (α-токоферол), E308 (γ-токоферол) и E309 (δ-токоферол).

Структура

В основе всех токоферолов лежит хроманольное кольцо, к которому присоединены:

• гидроксильная группа, легко отдающая атом водорода в реакциях со свободными радикалами и этим восстанавливающая их, защищая другие органические вещества от окисления;
• гидрофобная углеводородная цепь, облегчающая проникновение сквозь биологические мембраны (в токотриенолах, в отличие от токоферолов, эта цепочка содержит двойную связь);
• ноль, две или три метильные группы, место присоединения которых сильно влияет на биологическую активность.

Форма	Структура
α-токоферол
β-токоферол
γ-токоферол
δ-токоферол

В соответствии с количеством и местом присоединения метильных групп различают α-токоферол, β-токоферол, γ-токоферол и δ-токоферол (см. таблицу).

Было документально подтверждено, что производное токоферола с укороченной боковой цепью индуцирует апоптоз опухолевых клеток, изменяет потенциал митохондриальной мембраны, а также регулирует определённые апоптотические белки, относящиеся к факторам роста.

(RRR)-α-токоферол — природная и наиболее биологически активная форма из всех токоферолов.

Стереоизомерия углеводородной цепи также сильно влияет на биологическую активность токоферолов. Наиболее активной является природная форма — (RRR)-α-токоферол.