1,4-Нафтохинон

Химическая формула: C₁₀H₆O₂

Молярная масса: 158,15 г/моль

Плотность: 1,42 г/см³ при 20°C

Температура:

• плавления 128°C
• кипения (начинает сублимироваться при 100°C)
• вспышки 141°C^[1]

Жёлтые триклинные кристаллы с резким запахом похожим на запах бензохинона. Плохо растворим в воде, слегка растворим в петролейном эфире, хорошо растворим в полярных органических растворителях. В щелочной среде даёт красно-коричневое окрашивание. Молекула планарна^[2].

Газофазное окисление нафталина с использованием оксида ванадия в качестве катализатора^[3]. При этом основным продуктом реакции является фталевый ангидрид.

Окисление нафталина оксидом хрома (VI) в уксусной кислоте^[4].

1,4-нафтохинон ведёт себя как сильный диенофил в реакции Дильса — Альдера. Так он реагирует с 1,3-бутадиеном. Реакцию проводят либо с избытком сжиженного 1,3-бутадиена при комнатной температуре в течение 45 дней, либо в присутствии одного эквивалента хлорида олова (IV) в качестве катализатора при −50 °С^[5].

1,4-нафтохинон ведёт себя как окислитель, востанавливаясь до 1,4-гидрохинона. Даёт оксим. Ведёт себя как лиганд, благодаря наличию электрофильной связи (C=C).^[6]

В уксусной кислоте, при катализе I₂, присоединяет хлор или бром, образуя 2,3-дигалоген-1,4-нафтохинон. В щелочном растворе окисляется H₂O₂ до 2-гидрокси-1,4-нафтохинона^[7].

Используется для синтеза антрахинона, по реакции с 1,3-бутадиеном и последующим окислением, и различных красителей, в том числе через нитрование до 5-нитро-1,4-нафтохинона. Ингибитор коррозии. Используется в качестве катализатора при производстве синтетического каучука и полиакрилатов^[8][9][10].