Дегидроаскорбиновая кислота

Хотя существует натрий-зависимый переносчик витамина С, он присутствует в основном в специализированных клетках, в то время как переносчики глюкозы, наиболее заметным из которых является GLUT1, транспортируют витамин С (в его окисленной форме, ДГК)^[3] в большинстве клеток, где происходит рециркуляция. обратно к аскорбату генерирует необходимый кофактор фермента и внутриклеточный антиоксидант (см. Транспорт в митохондрии).

Структура, показанная здесь для DHA, является обычно показанной структурой учебника. Однако этот 1,2,3-трикарбонил слишком электрофилен, чтобы выжить в водном растворе более нескольких миллисекунд. Фактическая структура, показанная спектроскопическими исследованиями, является результатом быстрого образования полукеталя между 6-ОН и 3-карбонильными группами. Также наблюдается гидратация 2-карбонила^[4]. Обычно считается, что время жизни стабилизированных видов составляет около 6 минут в биологических условиях^[5]. Разрушение происходит в результате необратимого гидролиза сложноэфирной связи с последующими дополнительными реакциями разложения^[6]. Кристаллизация растворов ДГК дает структуру пентациклического димера неопределенной стабильности. Повторное использование аскорбата путем активного транспорта ДГК в клетки с последующим восстановлением и повторным использованием снижает неспособность людей синтезировать его из глюкозы^[7].

Равновесия гидратации DHA — преобладает полукетальная структура (в центре). 

Витамин С накапливается в митохондриях, где вырабатывается большая часть свободных радикалов, поступая в виде ДГК через переносчик глюкозы GLUT10. Аскорбиновая кислота защищает митохондриальный геном и мембрану^[8].

Витамин С не попадает из кровотока в головной мозг, хотя мозг является одним из органов, в которых содержится наибольшая концентрация витамина С. Вместо этого ДГК транспортируется через гематоэнцефалический барьер с помощью транспортеров GLUT1, а затем снова превращается в аскорбат^[9].

Дегидроаскорбиновая кислота используется в качестве пищевой добавки с витамином С^[10].

В качестве косметического ингредиента дегидроаскорбиновая кислота используется для улучшения внешнего вида кожи^[11]. Его можно использовать в процессе перманентной завивки волос^[12] и в процессе автозагара кожи^[13].

В среде для выращивания клеточных культур дегидроаскорбиновая кислота использовалась для обеспечения поглощения витамина С типами клеток, которые не содержат переносчиков аскорбиновой кислоты^[14].

Некоторые исследования показали, что введение дегидроаскорбиновой кислоты в качестве фармацевтического агента может обеспечить защиту от повреждения нейронов после ишемического инсульта^[15]. В литературе содержится много сообщений о противовирусных эффектах витамина С^[16], и одно исследование предполагает, что дегидроаскорбиновая кислота обладает более сильным противовирусным действием и другим механизмом действия, чем аскорбиновая кислота^[17]. Было показано, что растворы в воде, содержащие аскорбиновую кислоту и ионы меди и/или пероксид, что приводит к быстрому окислению аскорбиновой кислоты в дегидроаскорбиновую кислоту, обладают сильными, но кратковременными антимикробными, противогрибковыми и противовирусными свойствами и используются для лечения гингивита., пародонтоз и зубной налет^[18][19]. Фармацевтический продукт под названием Аскоксал является примером такого раствора, используемого для полоскания рта в качестве перорального муколитического и профилактического средства против гингивита^[19][20]. Раствор аскоксала также был испытан с положительными результатами в качестве средства для лечения рецидивирующего слизисто-кожного герпеса^[20] и в качестве муколитического средства при острых и хронических легочных заболеваниях, таких как эмфизема, бронхит и астма, при вдыхании аэрозолей^[21].

• “Recycling of vitamin C by a bystander effect”. J Biol Chem. 278 (12): 10128—33. 2003. DOI:10.1074/jbc.M210686200. PMID 12435736.