Превитамин D3
Превитамин D3 — промежуточный продукт в синтезе холекальциферола (витамина D3). Он образуется под действием ультрафиолетового излучения, в частности, ультрафиолетовых волн B с длиной волны от 295 до 300 нм, который участвует в образовании 7-дегидрохолестерола в эпидермисе кожи[1][2][3]. Структура стероидного B-кольца разрывается, образуя секостероид, также называемый превитамином D3. После образования превитамин D может либо подвергаться термически индуцированной изомеризации в витамин D, либо поглощать УФ-В-излучение, чтобы преобразоваться в фотопродукты, включая люмистерол и тахистерол. Витамин D, а также люмистерол и тахистерол, гидроксилируются ферментами цитохрома P450 с образованием биологически активных гидроксипроизводных[4]. Синтез превитамина D3 эффективно блокируется солнцезащитными кремами[5].
Общие сведения
| Превитамин D3 | |
|---|---|
| Химическое соединение | |
| Брутто-формула | C27H44O |
| CAS | 1173-13-3 |
| PubChem | 5281058 |
| DrugBank | DB15614 |
| Состав | |
Пути поступления в организм
Витамин D поступает в организм двумя путями: с животной пищей в виде холекальциферола и растительной пищей в виде эргокальциферола, а также под воздействием ультрафиолетового облучения через синтез в коже с образованием из 7-дегидрохолестерола в холекальциферол[6].
Источники витамина D
Экзогенные источники витамина D3 сильно различаются в зависимости от пищевых привычек и возраста. Для детей, не находящихся на грудном вскармливании, основным источником витамина D является молочная смесь, которая позже заменяется молоком и молочными продуктами. У взрослых людей в рационе преобладают продукты мясного происхождения[7].
Основные продукты содержащие витамин D
- Рыба и морепродукты: масло печени тунца; печень тунца; тунец; рыбий жир; треска; тилапия; лосось; сельдь; скумбрия; радужная форель
- Яйца: желток куриного яйца; куриные яйца цельные
- Мясо: свиной жир обогащённый; свинина обогащённая; свинина; курица; говядина
- Молочные продукты: молоко; масло; сыр; взбитые сливки
- Грибы: пекарские дрожжи, облучённые ультрафиолетовым излучением; грибы, культивируемые под воздействием ультрафиолета; лесные грибы; грибы, культивируемые под воздействием солнечного света[7].
Кожный фотосинтез
При длительном воздействии солнечных лучей накопление превитамина D3 ограничивается примерно на 10—15 % от первоначального содержания 7-дегидроксихолестерола. При этом превитамин фотоизомеризуется до 2 биологически инертных фотопродуктов — люмистерола и тахистерола. Увеличение концентрации меланина в коже уменьшает эпидермальный синтез превитамина D3. Однократное воздействие 3 минимальных эритемальных доз ультрафиолетового излучения увеличило уровень витамина D в сыворотке крови почти в 10 раз в течение 2 дней и удвоило уровень 25-гидроксивитамина D в сыворотке в течение 7 дней. Механизм кожного синтеза, хранения и постоянного высвобождения витамина D является уникальным[8].
Систематическое название ИЮПАК
(1 S)-4-Метил-3-[(Z)-2-{(1 R ,3a R ,7a R)-7a-метил-1-[(2 R)-6-метилгептан-2-ил]-2,3,3a,6,7,7a-гексагидро-1 H -инден-4-ил}этен-1-ил]циклогекс-3-ен-1-ол[9]
Молекулярная формула
C27H44O[9].
Синонимы
- (3бета,6Z)-9,10-секохолест-5(10),6,8-триен-3-ол
- (3S,6E)-9,10-секохолеста-5(10),6,8-триен-3-ол
- (3S,6Z)-9,10-секохолест-5(10),6,8-триен-3-ол
- 1,25-дигидрокси-3-эпи-19-нор-превитамин D3
- 14-эпи-19-нортахистерол
- прекальциферол
- прехолекальциферол
- превитамин D3
- превитамин D3, (3альфа,6Z)-изомер
- превитамин D3, (3бета,6E)-изомер
- превитамин D3
- тахистерол 3[9]
Химический класс
Липиды → Стероловые липиды → Секостероиды → Витамин D3 и его производные[9].
Биохимические реакции
7-дегидрохолестерол + hν = превитамин D3
hν + превитамин D3 = тахистерол 3
превитамин D3 + hν = люмистерол 3
превитамин D3 = кальциол[9]
Примечания
Дополнительно по теме
| Жирорастворимые витамины |
| ||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Водорастворимые витамины |
| ||||||||
| Антивитамины | |||||||||
| Комбинации витаминов | |||||||||
