В 1152 году Юрием Долгоруким и переселенцами из Стародуба был основан ещё один город — Стародуб-на-Клязьме, впоследствии ставший центром Стародубского княжества, располагавшегося на территории современной Владимирской области.
В 1503 году после победы Ивана III над литовцами в битве на Ведроше вошёл в состав единого Русского государства. Будучи пограничной крепостью на юго-западной окраине Русского государства, Стародуб не раз подвергался нападениям польско-литовских сил, как, например, в 1515, 1534 и 1535 годах. Летом 1535 года во время Стародубской войны польско-литовское войско под командованием гетмановРадзивилла и Тарновского, захватив, разорило город и сожгло крепостные стены, при этом погибли 13 тысяч жителей[5]. Но в том же году город со всеми укреплениями был заново отстроен. Укрепления состояли из валов, рвов и деревянных рубленых стен с проездными башнями. В 1563 году впервые упоминается о существовании в Стародубе двух крепостей, большая из которых находилась на левом берегу речки Бабинец, а другая, меньшая («часть форштата») в Заречье. По сохранившимся планам того времени видно, что объёмно-планировочная структура города была почти такая же, как и сейчас, и напоминала радиально-кольцевую.
В 1562 году в ходе Ливонской войны Стародуб подвергся нападению литовского войска во главе с Филоном Кмитой, однако сумел выстоять.
В 1616 году поляки вновь овладели городом, и по Деулинскому перемирию сохранили его за собой. В 1620 году король Сигизмунд III даровал жителям вольности по Магдебургскому праву, а городу — герб, изображающий старый дуб с орлиным гнездом. В королевской грамоте говорилось о Стародубе, как о пограничном городе, «валами оточеном и… способном к обороне». Польша использовала его укрепления для защиты своих земель от Русского государства. В 1648 году во время восстания (бунта) Б. Хмельницкого против правительства Польско-литовской республики здесь происходили избиения евреев днепровскими казаками, занявшего этот город[6].
В 1649 году, по условию Зборовского договора, весь край был отнесён к Гетманщине. А в 1654 году Гетманщина объединилась с Россией, и Стародуб стал полковым городом — административным центром Стародубского полка. В 1660 году был разорён крымскими татарами, а в 1663 году — поляками. На землях Стародубщины, начиная с 1660-х годов, основываются многочисленные старообрядческие слободы.
Со второй половины XVII века Стародуб становится одним из важнейших центров ярмарочной торговли между польскими, литовскими и русскими городами. На две крупные ярмарки — Соборную и Десятуху привозились разнообразные товары в большом количестве: пеньку, масло, мёд, воск, меха, поташ, стекло. Местное купечество было известно своим богатством.
В 1666 году царь Алексей Михайлович жаловал Стародубу грамоту, подтвердившую права его жителей по Магдебургскому праву. После страшного пожара 1677 года, в результате которого сгорели все постройки, включая четыре храма и городские валы, в Стародубе началось большое строительство и вся посадская застройка вскоре была восстановлена. Единственный сохранившийся памятник того времени — Собор Рождества Христова (1677).
План крепости, 1746 год
В Северной войне 1700—1721 годов Стародуб играл роль важной крепости, а Стародубский полк принимал активнейшее участие в военных кампаниях. Осенью 1708 года под Стародубом между шведскими и русскими войсками велись многодневные кровопролитные бои. Все попытки шведов овладеть городом не увенчались успехом. За это Пётр I наградил стародубцев подтверждением вольностей, полученных ими по Магдебургскому праву. В 1708 году «шведы и кравцы и все поспольство в Стародубе» убили до 50 евреев[6].
После упразднения полкового деления Малороссии и учреждения наместничеств Стародуб с 1782 года становится уездным городом сначала Новгород-Северского наместничества (1782), а затем Черниговской губернии (1802). К этому времени в нём было 18 церквей и более тысячи дворов[7]. В том же 1782 году был утверждён герб города — «дуб в серебряном поле», выполненный на основании герба полкового знамени.
Период с конца XVIII века и на протяжении всего XIX века охарактеризован интенсивным строительством, инициированным разбогатевшим купечеством. Тогда были построены почти все сохранившиеся доныне памятники архитектуры, большинство которых, к сожалению, сегодня находятся в плачевном состоянии.
К 1897 году количество дворов увеличилось до 1475, а жителей стало около 12 тысяч. Рост города был связан с некоторым подъёмом промышленности. В этот период в Стародубе действовали четыре пенькотрепальные фабрики, кожевенный и пивоваренный заводы, ежегодно проводились четыре ярмарки. В 1900 году от станции Унеча была подведена железнодорожная ветка, включившая Стародуб в транспортную сеть России.
19 февраля 1918 года на съезде Советов Мглинского, Суражского, Стародубского и Новозыбковского уездов, который проходил в Унече под руководством П. Б. Шимановского, было принято решение об их объединении в связи с неприятием политики «германо-украинской Рады».
Март 1918 года — первые бои с немцами на Брянской земле.
10 апреля 1918 года Стародуб был захвачен немецкими войсками.
Середина 1918 года. Сопротивление немецким оккупантам охватило Новозыбковский, часть Стародубского и Суражского уездов. Повстанческие партизанские отряды нападали на немецкие и гайдамацкие части, препятствовали вывозу награбленного оккупантами имущества и продовольствия в Германию.
25 ноября 1918 года силами Таращанского полка город был освобождён. Советская власть восстановлена.
1 января 1919 года I съезд КП(б) Белоруссии принял постановление, согласно которому Стародуб был определён как центр подрайона Гомельского района в составе ССР Белоруссии.
16 января 1919 года — декабрь 1926 года Стародуб — центр уезда Гомельской губернии в составе РСФСР.
1926—1929 годы — в составе Брянской губернии РСФСР.
В марте—июне 1941 года на основании приказа НКО по директиве Военного Совета Орловского военного округа № 003000 от 05.03.1941 в Стародубе формируется 222-я стрелковая дивизия.
18 августа 1941 года захвачен немецко-фашистскими войсками в ходе Смоленского сражения. За время оккупации были почти полностью уничтожены 336 жилых дома, здания педучилища и десятилетней школы, все промышленные и культурно-просветительные учреждения.
В сентябре 1941 году оккупационные власти с использованием местной вспомогательной полиции провели акцию «выселения» евреев из Стародуба в гетто на территории бывшего совхоза Беловщина. 24—27 февраля 1942 года все жители гетто, включая детей, были расстреляны.[9]
22 сентября 1943 года — освобождён войсками Брянского фронта (348-я стрелковая дивизия генерал-майора И. Г. Григорьевского и 250-я стрелковая дивизия полковника И. В. Мохина).
В 1962 году институтом «Брянскгражданпроект» разработан проект реконструкции городской застройки, согласно которому город был реконструирован. К счастью, проект не внёс ничего существенного в планировочную структуру, ограничившись частичной реконструкцией основных магистралей и спрямлением некоторых улиц. Поэтому сохранилось главное достоинство города — почти нетронутая древняя планировочная структура, редкий пример дорегулярного градостроительства.
В городе располагаются Стародубский индустриально-технологический техникум имени Героя России А. С. Зайцева, три средние школы, казачий кадетский корпус им. Героя Советского Союза А. Тарасенко, детская школа искусств им. А. И. Рубца, центр детского творчества, ЦЭВД «Весёлый экипаж» в составе Стародубского ЦДТ
Работает краеведческий музей, городская детская библиотека, к услугам горожан — стадион «Заря» (здесь проводятся матчи первенства Брянской области по футболу), крытый спорткомплекс «Стародуб» (работают различные секции, круглый год проходят соревнования по различным видам спорта), ледовый дворец, действует аэроклуб.
Одноимённая железнодорожная станция соединяет город Стародуб с узловой станцией Унеча. С городского автовокзала автобусы отправляются в Брянск, Москву, Клинцы, Гомель, Унечу.
В настоящее время, в городе осуществляет свою деятельность исправительная колония № 5 УФСИН России по Брянской области. Разместилось учреждение почти в центре города на улице Семашко. Здание бывшего духовного училища, построенного в 1870-е годы, теперь один из корпусов исправительного учреждения.
В начале XX века в этом строении обучались будущие священнослужители, а с 1932 года эти строения были переданы под колонию для девочек-беспризорниц. В Великую Отечественную войну, после освобождения этих мест от оккупантов, здесь функционировала спецтюрьма, в которой содержались пособники врага и предатели. После войны на этой территории содержались несовершеннолетние преступники[44].
Лишь в 1998 году учреждение стало колонией общего режима, а в 2016 году — колонией строгого режима. На территории колонии построены несколько жилых корпусов, размещены производственные мощности, склады и хлебопекарня. Есть свой инструментальный и прессовый цеха, столярный участок. В 2018 году капитально отремонтирована и оборудована медико-санитарная часть колонии[45].
↑В краеведческой литературе можно встретить легенду, что город вырос на месте погоста (своего рода постоялого двора), заложенного киевским князем Олегом Вещим в зиму 885—886 годов во время ежегодного сбора дани — Большого полюдья. Из-за удачного географического расположения здесь вскоре начали появляться первые переселенцы — ремесленники и земледельцы, обеспечивая быстрый рост населения и территории города.
↑Черняков Д. И. «Все евреи, в том числе и маленькие дети … расстреляны». Полицейские формирования Брянщины на службе у гитлеровских захватчиков. // Военно-исторический журнал. — 2011. — № 5. — С.14.