Гуанин

О первом выделении гуанина сообщил в 1844 году немецкий химик Унгер, Юлиус Бодо (1819—1885), который выделил его из экскрементов морских птиц — гуано и использовавшегося как удобрение. Название вещество получило в 1846 году^[3].

Между 1882 и 1906 годами Эмиль Фишер определил его химическую структуру, а также показал, что гуанин может быть синтезирован из мочевой кислоты^[4].

Бесцветный, аморфный кристаллический порошок. Температура плавления 365 °C. Раствор гуанина в HCl флуоресцирует. В щелочных и кислых средах имеет по два максимума абсорбции (λ_макс) в ультрафиолетовом спектре: при 275 и 248 нм (pH 2) и 246 и 273 нм (pH 11).

Химическая формула — C₅H₅N₅O, молекулярная масса — 151,15 г/моль. Проявляет основные свойства, pK_a1= 3,3; pK_a2= 9,2; pK_a3=12,3. Реагирует с кислотами и щелочами с образованием солей.

При действии на гуанин HNO₂ (азотистой кислоты) образуется ксантин.

Хорошо растворим в кислотах и щелочах, плохо растворим в эфире, спирте, аммиачных и нейтральных растворах, нерастворим в воде.

Для определения гуанина его осаждают метафосфорной и пикриновой кислотами, с диазосульфокислотой в растворе Na₂CO₃ дает красное окрашивание.

Входит в состав нуклеиновых кислот.

Составляет основную массу экскрементов птиц и пауков^[5].

Обладает серебристым цветом и присутствует в качестве пигмента в чешуе многих видов рыб^[5], таких как сельдь, лосось, белоглазка, вобла и многих других, а также в стенках плавательных пузырей глубоководных видов рыб, где микроскопические чешуйки гуанина служат для снижения потерь газа в крови.

Суспензия кальциевой соли гуанина в нитроцеллюлозном лаке называется жемчужным патом и используется в химико-фармацевтической и галантерейной промышленности^[6].