3-Нитрохлорбензол

3-Нитрохлорбензол при нормальных условиях твёрдое кристаллическое вещество светло-жёлтого цвета. Практически нерастворим в воде, хорошо растворим в горячем этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, ледяной уксусной кислоте^[1], сероуглероде. Частично растворим в холодном этаноле^[3].

Вступает в реакцию аммонолиза, но в отличие от 2- и 4-нитрохлорбензолов требуются более жёсткие условия чем нагрев до 200 °С и давление 30-40 атм.^[10]:

Вступает в реакцию нуклеофильного замещения с имидазолом, образуя 1-(3-нитрофенил)-1H-имидазол. Реакция протекает в ДМФА при 120 °С в присутствии карбоната калия и оксида меди (II)^[11].

Существует способ определения 3-нитрохлорбензола в воздухе рабочей зоны при помощи газовой хроматографии^[12].

В лаборатории 3-нитрохлорбензол получают диазотированием 3-нитроанилина с последующим замещением диазониевой группы на атом хлора по реакции Зандмейера^[1]:

Может быть получен с выходом 92% дезаминированием 4-нитро-2-хлоранилина в ТГФ под действием трет-бутилнитрита и ДМСО при температуре 30 °С в течение 1 часа^[13].

При нитровании хлорбензола образуются следовые количества 3-нитрохлорбензола, поэтому в отличие от 2- и 4-нитрохлорбензола получать его таким способом нерентабельно^[14]. Для получения 3-нитрохлорбензола в промышленности применяют каталитическое хлорирование нитробензола при нагревании, в качестве катализатора может применяться FeCl₃, SbCl₃ или I₂. Помимо целевого продукта также образуются изомеры 3-нитрохлорбензола и динитрохлорбензолы, которые отделяют ректификацией^[15]:

3-Нитрохлорбензол применяется главным образом для синтеза 3-нитроанилина, применяемого в холодном крашении^[15], а также 3-фенилендиамина, являющегося полупродуктом в производстве красителей, медицинских препаратов и стабилизаторов полимеров^[16].

3-Нитрохлорбензол — сильный гемо- и нейротоксин^[7][17]. По своему токсическому действию похож на нитробензол, в том числе, например, может вызывать токсидермию^[17][18]. При вдыхании или проглатывании возникают следующие симптомы: посинение губ, ногтей и кожи, головная боль, головокружение, тошнота, судороги, спутанное сознание. При попадании в глаза вызывает покраснение. Может впитываться через кожу^[19].

Достоверных данных о канцерогенности 3-нитрохлорбензола не обнаружено^[20].