Аммонолиз

Реакция аммонолиза протекает по механизму нуклеофильного замещения. Примерами аммонолиза являются реакции получения амидов карбоновых кислот, синтез алифатических аминов (реакция Гофмана) и др.

${\displaystyle {{\ce {CH3-CH2-COCl + 2NH3 -> CH3-CH2-CONH2 + NH4Cl}}}}$.

В результате реакции галогенангидридов карбоновых кислот с аммиаком галоген замещается и получается амид карбоновой кислоты кислоты (в приведённом примере — амид пропановой кислоты).

Реакция алкилгалогенидов с аммиаком. В результате образуется смесь первичных, вторичных, третичных аминов и аммониевой соли^[1]. Является промышленным способом синтеза алифатических аминов.

В результате реакции с аммиаком сложный эфир распадается на амид и спирт^[2]:

${\displaystyle {{\ce {CH3-COO-CH2-CH2-CH3 + NH3 -> CH3-CONH2 + CH3-CH2-CH2-OH}}}}$.

${\displaystyle {{\ce {(CH3CO)2O + 2NH3 -> CH3-CONH2 + CH3-COONH4}}}}$.

При действии аммиака на ангидрид, он распадается на амид и кислоту. Кислота вступает с аммиаком в реакцию нейтрализации, давая соль. В приведённом примере в результате реакции уксусного ангидрида и аммиака получается ацетамид и ацетат аммония.

Различают также окислительный аммонолиз^[3]. Это каталитический процесс, который включает реакции окисления и аммонолиза. В результате действия аммиака и кислорода на углеводороды образуются нитрилы. Например, получение акрилонитрила:

${\displaystyle {{\ce {CH2=CHCH3 + NH3 + 1,5O2 -> CH2=CHCN + 3H2O}}}}$.

В настоящее время это основной промышленный метод получения акрилонитрила.

Изучение аммонолиза началось в конце XIX века, когда химики начали исследовать потенциал аммиака как реагента для различных реакций. Со временем этот метод начал применяться в органическом синтезе, материаловедении и химии окружающей среды.