Диметилсульфоксид

Диметилсульфоксид впервые синтезирован в 1866 году российским химиком Александром Зайцевым (учеником А. М. Бутлерова) путём окисления диметилсульфида азотной кислотой. В течение нескольких последующих десятилетий исследования свойств этого химического вещества не проводились, а учёные не проявляли к нему особого интереса^[5].

В 1958 году была обнаружена уникальная способность диметилсульфоксида растворять многие неорганические и органические соединения, за что его в Советском Союзе называли «сверхрастворителем»^[2].

С 1960 года в СССР было налажено производство этого химического вещества в промышленных масштабах в качестве универсального растворителя и основы для лекарственных средств, используемых в медицинской практике^[6].

В Европе и США с 1960-х годов диметилсульфоксид использовали в качестве промышленного растворителя и для криоконсервации тканей. В 1963 году Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и лекарственных средств США (FDA) одобрило первые клинические исследования химического вещества как основы для ряда лекарственных препаратов. В 2009 году FDA впервые одобрил лекарственное средство (нестероидный противовоспалительный препарат), в составе которого был ДМСО^[2].

Одним из основных способов получения диметилсульфоксида является окисление диметилсульфида. В промышленных масштабах этот процесс проводят с использованием азотной кислоты^[5].

Это химическое вещество представляет собой побочный продукт целлюлозно-бумажной промышленности. По данным на 2021 год, годовое производство диметилсульфоксида измеряется десятками тысяч тонн^[2].

В лабораторных условиях для мягкого и селективного окисления диметилсульфида может быть использован периодат калия. Однако подобные лабораторные способы получения диметилсульфоксида не имеют практической значимости. Это обусловлено низкой коммерческой стоимостью готового растворителя^[3].

Сульфоксиды являются бесцветными гигроскопичными жидкими или кристаллическими веществами^[4].

Диметилсульфоксид обладает высокой плотностью и остаточной термической стойкостью, слабо токсичен, и не является коррозионным агентом. Главное преимущество этого химического вещества — его высокая растворяющая способность, что позволяет проводить процесс экстракции при низких кратностях растворителя к сырью и температурах (30 °С)^[3].

К недостаткам диметилсульфоксида следует отнести высокую точку замерзания растворителя (+18,4 °С) и низкую избирательность разделения. При смешивании с водой образуемый раствор нагревается. При взаимодействии с сильными минеральными кислотами образует соли^[6].

Диметилсульфоксид особо прозрачен — до ~260 нм. Он вступает в химические реакции с иодистым метилом, образуя ион сульфоксония, способный к взаимодействию с гидридом натрия^[7].

Диметилсульфоксид — важный биполярный апротонный растворитель. Благодаря своей сильной растворяющей способности, он используется как растворитель в химических реакциях с участием неорганических солей, в частности в реакциях нуклеофильного замещения^[5].

Кислотные свойства этого химического вещества выражены слабо, поэтому оно стало важным растворителем в химии карбанионов. Измерены значения неводных pKa для сотен органических соединений^[1].

Из-за высокой температуры кипения диметилсульфоксид крайне медленно испаряется при нормальном атмосферном давлении, что делает его лучшим растворителем для проведения реакций при нагревании. В то же время, довольно высокая температура плавления ограничивает его применение в области низких температур. После проведения реакции, реакционные смеси чаще всего разбавляют водой для осаждения органических веществ. Дейтерированная форма диметилсульфоксида (ДМСО-d6), является удобным растворителем для ЯМР-спектроскопии^[3].

В качестве растворителя диметилсульфоксид используется для устранения пятен краски (его эффективность существенно выше, чем бензина или дихлорметана). Наряду с нитрометаном, диметилсульфоксид также является средством, удаляющим «супер-клей» и не застывшую монтажную пену. Эффективно используется он и в производстве микроэлектроники^[8].

Диметилсульфоксид используется в ПЦР для ингибирования спаривания исходных молекул ДНК. Перед началом реакции он добавляется к ПЦР-смеси и взаимодействует с комплементарными участками ДНК, препятствуя их спариванию и уменьшая количество побочных процессов^[7].

Диметилсульфоксид широко применяется в медицине в качестве криопротектора (в трансплантологии)^[2]. Он добавляется в клеточную среду для предотвращения повреждения клеток при их заморозке. Раствор диметилсульфоксида используется для безопасного охлаждения клеток и их хранения^[9].

В качестве лекарственного средства очищенный диметилсульфоксид (торговое название препарата — «Димексид») применяется в виде водных растворов (10-50 %), как местное противовоспалительное и обезболивающее средство^[2]. Кроме того, он входит в состав большинства мазей для увеличения трансдермального переноса действующих веществ, поскольку за несколько секунд способен проникать через кожу в мягкие ткани и переносить любые другие вещества^[5].

Раствор диметилсульфоксида в малой концентрации, в отличие от других ациклических сульфоксидов, таких как: диметилформамид, диметилацетамид, ГМФТА, не является токсичным^[10]. Кроме того, диметилсульфоксид не обладает эмбриотоксичностью, поэтому используется в качестве идеального криоконсерванта для спермы и эмбрионов. Однако при его сгорании выделяется ядовитый серни́стый газ^[11].