Материал из РУВИКИ — свободной энциклопедии

Диметилсульфоксид

Выверенная статья
См. также: Диметилсульфоксид (лекарственное средство)
Диметилсульфоксид
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Sample of Dimethyl sulfoxide 01.jpg
Общие
Систематическое
наименование		 диметилсульфоксид
Сокращения DMSO, ДМСО
Хим. формула C2H6OS
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 78,13 г/моль
Плотность 1,1004 г/см³
Динамическая вязкость 0,001996 Па·с
Термические свойства
Температура
 • плавления 18,5 °C
 • кипения 189 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты -35,1[1]
Растворимость
 • в воде неограниченная
 • в этаноле неограниченная
 • в бензоле неограниченная
 • в хлороформе неограниченная
 • в диэтиловом эфире не растворяется
Структура
Дипольный момент 3,96 Д
Классификация
Рег. номер CAS 67-68-5
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem 679
UNII YOW8V9698H
CompTox Dashboard EPA DTXSID2021735
Рег. номер EINECS 200-664-3
SMILES
InChI
RTECS PV6210000
ChEBI 28262
ChemSpider 659
ECHA InfoCard 100.000.604
Безопасность
NFPA 704
Огнеопасность 2: Для воспламенения необходим некоторый нагрев или относительно высокая температура воздуха (например, дизельное топливо). Температура вспышки между 38 °C (100 °F) и 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
2
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип РУВИКИ.Медиа Медиафайлы на РУВИКИ.Медиа

Диметилсульфоксид (ДМСО, формула — (CH3)2SO) — химическое вещество со сладковатым вкусом и специфическим запахом)[2].

Первый член гомологического ряда ациклических сульфоксидов R2SO. Является одним из важных биполярных апротонных растворителей[3].

Широко применяется в различных областях химии, биологии (как криопротектор), а также в фарминдустрии (производство лекарственных средств)[4].

История

Диметилсульфоксид впервые синтезирован в 1866 году российским химиком Александром Зайцевым (учеником А. М. Бутлерова) путём окисления диметилсульфида азотной кислотой. В течение нескольких последующих десятилетий исследования свойств этого химического вещества не проводились, а учёные не проявляли к нему особого интереса[5].

В 1958 году была обнаружена уникальная способность диметилсульфоксида растворять многие неорганические и органические соединения, за что его в Советском Союзе называли «сверхрастворителем»[2].

С 1960 года в СССР было налажено производство этого химического вещества в промышленных масштабах в качестве универсального растворителя и основы для лекарственных средств, используемых в медицинской практике[6].

В Европе и США с 1960-х годов диметилсульфоксид использовали в качестве промышленного растворителя и для криоконсервации тканей. В 1963 году Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и лекарственных средств США (FDA) одобрило первые клинические исследования химического вещества как основы для ряда лекарственных препаратов. В 2009 году FDA впервые одобрил лекарственное средство (нестероидный противовоспалительный препарат), в составе которого был ДМСО[2].

Получение

Одним из основных способов получения диметилсульфоксида является окисление диметилсульфида. В промышленных масштабах этот процесс проводят с использованием азотной кислоты[5].

Это химическое вещество представляет собой побочный продукт целлюлозно-бумажной промышленности. По данным на 2021 год, годовое производство диметилсульфоксида измеряется десятками тысяч тонн[2].

В лабораторных условиях для мягкого и селективного окисления диметилсульфида может быть использован периодат калия. Однако подобные лабораторные способы получения диметилсульфоксида не имеют практической значимости. Это обусловлено низкой коммерческой стоимостью готового растворителя[3].

Физические и химические свойства

Сульфоксиды являются бесцветными гигроскопичными жидкими или кристаллическими веществами[4].

Диметилсульфоксид обладает высокой плотностью и остаточной термической стойкостью, слабо токсичен, и не является коррозионным агентом. Главное преимущество этого химического вещества — его высокая растворяющая способность, что позволяет проводить процесс экстракции при низких кратностях растворителя к сырью и температурах (30 °С)[3].

К недостаткам диметилсульфоксида следует отнести высокую точку замерзания растворителя (+18,4 °С) и низкую избирательность разделения. При смешивании с водой образуемый раствор нагревается. При взаимодействии с сильными минеральными кислотами образует соли[6].

Диметилсульфоксид особо прозрачен — до ~260 нм. Он вступает в химические реакции с иодистым метилом, образуя ион сульфоксония, способный к взаимодействию с гидридом натрия[7].

Применение

В качестве растворителя

Диметилсульфоксид — важный биполярный апротонный растворитель. Благодаря своей сильной растворяющей способности, он используется как растворитель в химических реакциях с участием неорганических солей, в частности в реакциях нуклеофильного замещения[5].

Кислотные свойства этого химического вещества выражены слабо, поэтому оно стало важным растворителем в химии карбанионов. Измерены значения неводных pKa для сотен органических соединений[1].

Из-за высокой температуры кипения диметилсульфоксид крайне медленно испаряется при нормальном атмосферном давлении, что делает его лучшим растворителем для проведения реакций при нагревании. В то же время, довольно высокая температура плавления ограничивает его применение в области низких температур. После проведения реакции, реакционные смеси чаще всего разбавляют водой для осаждения органических веществ. Дейтерированная форма диметилсульфоксида (ДМСО-d6), является удобным растворителем для ЯМР-спектроскопии[3].

В качестве растворителя диметилсульфоксид используется для устранения пятен краски (его эффективность существенно выше, чем бензина или дихлорметана). Наряду с нитрометаном, диметилсульфоксид также является средством, удаляющим «супер-клей» и не застывшую монтажную пену. Эффективно используется он и в производстве микроэлектроники[8].

В качестве ингибитора

Диметилсульфоксид используется в ПЦР для ингибирования спаривания исходных молекул ДНК. Перед началом реакции он добавляется к ПЦР-смеси и взаимодействует с комплементарными участками ДНК, препятствуя их спариванию и уменьшая количество побочных процессов[7].

В качестве криопротектора

Диметилсульфоксид широко применяется в медицине в качестве криопротектора (в трансплантологии)[2]. Он добавляется в клеточную среду для предотвращения повреждения клеток при их заморозке. Раствор диметилсульфоксида используется для безопасного охлаждения клеток и их хранения[9].

В качестве лекарственного средства

Основная статья: Димексид

В качестве лекарственного средства очищенный диметилсульфоксид (торговое название препарата — «Димексид») применяется в виде водных растворов (10-50 %), как местное противовоспалительное и обезболивающее средство[2]. Кроме того, он входит в состав большинства мазей для увеличения трансдермального переноса действующих веществ, поскольку за несколько секунд способен проникать через кожу в мягкие ткани и переносить любые другие вещества[5].

Токсичность

Раствор диметилсульфоксида в малой концентрации, в отличие от других ациклических сульфоксидов, таких как: диметилформамид, диметилацетамид, ГМФТА, не является токсичным[10]. Кроме того, диметилсульфоксид не обладает эмбриотоксичностью, поэтому используется в качестве идеального криоконсерванта для спермы и эмбрионов. Однако при его сгорании выделяется ядовитый серни́стый газ[11].

См. также

Примечания

  1. ↑ 1 2 "Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution, " Bordwell F. G.Acc. Chem. Res. 1988, 456-463; doi:10.1021/ar00156a004 Bordwell pKa Table in DMSO Архивная копия от 9 октября 2008 на Wayback Machine
  2. ↑ 1 2 3 4 5 6 Ивкин Д. Ю., Оковитый С. В., Ивкина А. С., Анисимова Н. А. Диметилсульфоксид - вещество с плейотропными эффектами, актуальными при заболеваниях опорно-двигательного аппарата // Лечащий врач : журнал. — 2019. — № 4. — С. 23-26. — ISSN 2687-1181.
  3. ↑ 1 2 3 4 Щербина Е. И., Тененбаум А. Э., Дмитриева О. П., Грушова Е. И. К вопросу о возможности использования смешанных растворителей на основе диметилсульфоксида // Общая и прикладная химия : республиканский межведомственный сборник. — Беларусь: Высшая школа, 1974. — 188 с.
  4. ↑ 1 2 Бухман В. М., Николина А. А. Токсичность диметилсульфоксида (2017) // Российский биотерапевтический журнал. — 2017. — Т. 16. — С. 113-114. — ISSN 1726-9784.
  5. ↑ 1 2 3 4 Кукушкин Ю. Н. Диметилсульфоксид – важнейший апротонный растворитель // Соросовский образовательный журнал. — 1997. — № 9. — С. 54-59.
  6. ↑ 1 2 Волков К. П., Вирзум Л. В. Диметилсульфоксид - уникальный растворитель и лекарственное вещество // Естественные науки - сельскому хозяйству : внутривузовская студенческая конференция : сборник докладов. — 2021. — С. 13-15.
  7. ↑ 1 2 Chakrabarti R., Schutt C. E. The enhancement of PCR amplification by low molecular-weight sulfones (англ.) // Gene. — 2001. — Vol. 274, no. 1-2. — P. 293-298. — doi:10.1016/S0378-1119(01)00621-7.
  8. ↑ Kvakovszky G., McKim A. S., Moore J. A Review of Microelectronic Manufacturing Applications Using DMSO-Based Chemistries (англ.) // ECS Transactions. — 2007. — No. 2. — P. 227—234. — doi:10.1149/1.2779383.
  9. ↑ Pegg D. E. Principles of cryopreservation, Т. 368: 39—57, PMID 18080461 (англ.) // Methods Mol Biol. — 2007. — Vol. 368. — P. 39—57. — doi:10.1007/978-1-59745-362-2_3.
  10. ↑ Александров В. Н., Емельянов В. И. Отравляющие вещества. Учебное пособие.. — 2-е изд. — М.: Воениздат, 1990. — С. 25-27. — ISBN 5-203-00341-6.
  11. ↑ Алимова Д. И., Ватина А. Б., Зульфугаров П. К. Исследование цитотоксичности диметилсульфоксида с помощью МТТ-теста на культуре клеток L929 // Медицинские науки : журнал. — 2018. — № 4. — С. 129-134.

Литература

  • Гордон А. М., Форд Р. С. Спутник химика. — 2-е изд.,. — М.: Русские словари, Астрель, АСТ, 2002. — 512 с. — ISBN 5-17-001389-2.

Ссылки

Источник — https://ru.ruwiki.ru/w/index.php?title=Диметилсульфоксид&oldid=1194020895