Фосгеноксим
Фосгенокси́м, дихлорформоксим или дихлорформальдоксим, оксим фосгена (англ. Phosgene oxime, военное название англ. CX) — боевое отравляющее вещество, формально относимое к веществам кожно-нарывного действия, но фактически принадлежащее к более узкой группе веществ крапивного действия[2]. Везикант, вызывает деструкцию тканей. Бесцветная жидкость, запах может отсутствовать или быть любым вплоть до фруктового[3]. В одном из исследований авторы отмечают «очень неприятный и раздражающий запах»[4]. Раздражает кожу, слизистые, глаза. Поражение возникает при воздействии 0,2 мг·мин/м3 и становится невыносимым при дозе 3 мг·мин/м3. Одно из наименее изученных боевых отравляющих веществ, патофизиология и долгосрочные эффекты мало известны[5]. Является очень ядовитым веществом[6]. Противоядия не существует.
В течение 2 часов при нормальной температуре разрушается в почве, в воде — в течение нескольких дней. Это быстро испаряющееся вещество, маловероятно, что оно представляет опасность для окружающей среды и животного мира[7].
Общие сведения
| Фосгеноксим | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
N-(дихлорметилиден)гидроксиламин |
| Хим. формула | CHCl2NO |
| Рац. формула | Cl2C=NOH, |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветные кристаллы |
| Молярная масса | 113,93 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 37,5 ± 2,5 °C[1] |
| • кипения | 128 ± 1 [1] °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 1794-86-1 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 65582 |
| UNII | G45S3149SQ |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID9075292 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Номер ООН | 2811 |
| ChemSpider | 59024 |
| Безопасность | |
| Токсичность | боевое отравляющее вещество |
История
Первые сообщения о синтезе фосгеноксима появились в литературе в 1929 году. Производился в том же году исключительно в качестве боевого химического средства, но никогда не использовался во время боевых действий или в условиях войны. Во время Второй мировой войны враждующие стороны накапливали фосгеноксим как химическое оружие[8]. Несмотря на столь длительную историю разработки, фосгеноксим является одним из наименее изученных отравляющих веществ, и данные о нём очень ограничены[9].
Воздействие на человека
Обладает удушающим, общеядовитым и кожно-нарывным действием. Последнее, в отличие от иприта, проявляется без скрытого периода. Другое существенное отличие от стандартного ОВ кожно-нарывного действия заключается в том, что как раз нарывы он не вызывает: при попадании фосгеноксима на кожу возникает эритема как при ожоге крапивой, отсюда название этой группы веществ: ОВ крапивного действия (en:nettle agent, англ. nettle — крапива). Противоядие неизвестно[5]. Вещества этой группы имеют невысокую летальность, но даже в малых дозах вызывают поражения, требующие медицинской помощи[10]. Особенно опасен в сочетании с другими, в частности, с отравляющими веществами нервно-паралитического действия, которые могут активно проникать в организм через повреждённую фосгеноксимом кожу. Вещество быстро проникает сквозь одежду, резину[2].
Кожа: вызывает изменение кожных покровов через 30 секунд, появляется эритематозное кольцо (покраснение или наоборот, бледность). В течение 15 минут на коже появляется крапивница. Через сутки поражённые участки кожи покрываются волдырями, затем образуется струп с последующим некрозом. Зуд и боль могут продолжаться на протяжении всего процесса заживления.
Глаза: раздражение, сильная боль и слезотечение, возможна временная слепота.
Дыхательные пути: крайне быстрое раздражение верхних дыхательных путей: хриплый голос, насморк, боль в носу. Фосгеноксим воздействует на лёгкие через кожу или при вдохе. При вдыхании может вызвать отёк лёгких с симптомами одышки и кашля[11].
Меры защиты и предосторожности
Лекарственного средства, прекращающего или ослабляющего действие фосгеноксима не существует. Лечат скорейшим удалением ядовитого вещества из организма, в условиях стационарного лечения оказывают поддерживающую медицинскую помощь. Защитой при отравлении этим веществом могут быть следующие меры:
- Как можно быстрее покинуть территорию заражения, быстро выйти из зданий и помещений. По возможности подняться на возвышенность, поскольку отравляющее вещество скапливается в низинах, на свежем воздухе эффективно снижается его воздействие.
- Снять одежду как можно быстрее, вымыть тёплой водой с мылом тело, особенно тщательно промыть глаза (очки, если они есть). Одежду тщательно утилизировать в полиэтиленовые пакеты.
- Если фосгеноксим попал в организм через желудок, нельзя вызывать рвоту и пить жидкость, нужно немедленно обратиться за медицинской помощью[12].
Физические свойства
Само по себе химически чистое вещество имеет форму бесцветных кристаллов, но в присутствии загрязнений может быть жидкостью желто-коричневого цвета с очень неприятным и раздражающим запахом[13]. Температура плавления 39,5–40 °С, температура кипения 129 °C[14]. Легко испаряется при комнатной температуре, Летучесть (максимальная концентрация паров в воздухе) 23 мг/л (20 °С)[13][14]. Пары тяжелее воздуха, поэтому стекаются в более низкие места[2].
Химические свойства
Фосгеноксим растворим в воде и во многих органических растворителях, но в воде фосгеноксим образует устойчивые гидраты, которые медленно разлагаются с образованием гидроксиламина[14]. Щёлочи и аммиак быстро и полностью разрушают фосгеноксим[14].
Получение
Получают действием хлора на формальдоксим[15] или на гремучую кислоту[16]:
В военных целях мог получаться восстановлением хлорпикрина (ныне запрещённого) оловом в соляной кислоте:
Примечания
Литература
- Фосгеноксим // Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1969—1978.
- Patočka, Jiří. Phosgene oxime – forgotten chemical weapon : [англ.] / Jiří Patočka, Kamil Kuča // Mil. Med. Sci. Lett. (Voj. Zdrav. Listy) : журнал. — 2011. — Т. 80. — С. 38—41. — ISSN 0372-7025. — doi:10.31482/mmsl.2011.005.